CH222488A - Verfahren zur Herstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines iphenylsulfonabkömmlings. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Diphenyl- sulfonabkömmlings, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass 4-Acetylamino-diphenyl- sulfon-4'-carbaminsäurephenylester mit 2-(3' Amino-benzoylamino)-naphthalin-3,6-disul- fonsäure in neutraler oder schwach saurer Lösung umgesetzt wird. Das so erhältliche Produkt bildet ein schwach gelbliches Pulver, ,das in Wasser gut löslich ist. Es soll thera peutische Anwendung finden.
Beispiel: 44,4 g Mononatriumsalz der 2-(3'-Amino- benzoylamino) - naphthalin - 3,6 - disulfosäure werden in 300 cm' Wasser unter Zusatz von 4 g Ätznatron gelöst. 41 g 4-Aeetylamino- diphenylsulfan - 4'- carbaminsäurephenylester und 200 cm' Diogan hinzugegeben, die Mi schung auf ein pH = 7,5 eingestellt und unter Rühren und Rückfluss gekocht.
Nach sechsstündigem Kochen gibt eine kleine Probe, mit Wasser verdünnt, keine Fällung mehr. Die klare Lösung wird mit Tierkohle heiss filtriert und das Filtrat nach dem Er kalten in 35 % ige Natriumehloridlösung ein gerührt. Dabei fällt ;das Dinatriumsalz der Formel
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aus. Es wird in Methanol gelöst, die methyl- alkeho.lische Lösung von ungelöstem Natrium- Chlorid filtriert, und zur Trockne einge dampft.
Die als Ausgangsstoff verwendete 2-(3' Amino-benzoyl)-aminonaphthalin-3,6-disul- fonsäure wird wie folgt hergestellt: 36,5g Mononatriumsalz der 2-Naphthyl- amin-3,6-disulfonsäure werden in 250 cm' Wasser unter Zusatz von 4 g Ätznatron ge löst, 30 g Natriumacetat hinzugegeben, und hei einer Innentemperatur von 30-35 unter Rühren 36,5 g m-Nitrobenzoylchlorid einge tragen.
Nach kurzer Zeit kristallisiert das 2 - (3'-nitrobenzoylami no) -naphthalin - 3,6 - di- sulfonsaure Natrium aus. Es wird abgesaugt, in heissem Wasser gelöst und diese Lösung unter Rühren meine siedende Mischung aus 500 g Eisen, 1000 cm' Wasser und 10 cm' Eisessig eingetropft. Nach fünfstündigem Kochen wird die Reaktionslösung mit Na triumca.rbonat alkalisch gemacht, mit Tier kohle heiss filtriert und das Filtrat nach dem Erkalten mit viel Salzsäure versetzt.
Dabei fällt die 2-(3'-Aminobenzoylamino)-naphtha- lin-3,6-disalfonsäure kristallinisch aus. Sie wird abgesaugt und bei 100 getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Diphenyl- sulfonabkömmlings, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Acetylamino-diphenylsulfon-4'-carb- aminsäurephenylester mit 2 - (3' - Amino- benzoylamino) - naphthalin- 3,6 - dieulfonsäure in neutraler oder schwach saurer Lösung um gesetzt wird. Das so erhältliche neue Pro dukt bildet ein schwach gelbliches Pulver, das in Wasser gut löslich ist.
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