CH292674A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung        eines    neuen     Monoazofarbstoffes.       Es wurde _-gefunden,     dass    man zu einem  neuen wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt,  wenn man     diazotierte        1-Aminobenzol-2,5-di-          sulfonsäure    mit 1- n -     Dodecy    1- -3 -     methyl    -     5-          pyrazolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff löst sieh in Wasser mit       1elber    Farbe und färbt Wolle in sehr licht  echten gelben Tönen.  



  Das hierbei als Ausgangsstoff dienende     1-          ti-Dodeeyl-3-methyl-5-pyrazolon    der Formel  
EMI0001.0018     
    kann     dureh    Umsetzung des     Mono-n-dodecyl-          hydrazins    mit     Acetessigsäureamid    oder einem       Acetessigsäureester,    z. B. dem     Methyl-    oder       Äthylester,    hergestellt werden. Das hierzu be  nötigte     Mono-n-dodecylhydrazin    lässt sich her  ; stellen durch Umsetzung von     Hydrazin    mit       n-Dodec@-lhalogeniden,    z.

   B.     n-Dodecylchlorid.     Die Kupplung der     diazotierten        1-Amino-          i)enzol-2,5-disulfonsäure    mit dem     1-n-Dodecyl-          3-methyl-5-pyrazolon    kann z. B. in sehwach       saurem    bis schwach     alkalischem        Medium        er-          rolgen.     



  <I>Beispiel:</I>  26,6 Teile     1-n-Dodeeyl-3-methyl-5-pyrazo-          lon    werden mit 3 Teilen     Äthylalkohol    ange-    feuchtet     und    hierauf mit 100 Teilen -Wasser       angeschlämmt    und bei 5  mit 14 Teilen  30     o/oiger        Natriumhydroxydlösung    gelöst.

   Der  schwach gelben     Lösung    des     Natriiunsalzes    wer  den noch 220 Teile einer 10     o/oigen        Natrium-          carbonatlösung    zugesetzt, worauf bei 0  unter  Rühren in 30 Minuten die wie üblich herge  stellte     Diazolösung    aus 25,3 Teilen     1-Amino-          benzol-2,5-disulfonsäure    eingetropft wird. Der  sofort entstehende Farbstoff wird nach eini  gen Stunden     abfiltriert    und mit 10     o/oiger          Natriumchloridlösung        gewaschen    und getrock  net.  



  Das in diesem" Beispiel verwendete     1-n-          Dodeeyl-3-methyl-5-pyrazolon        kann    wie     folgt          Hergestellt    werden:  In 1500 Teile Äthylalkohol werden     por-          tionen-    und     abwechslungsweise    1300 Teile       Ilydrazinsulfat    und 800 Teile     Natriumhydro-          xyd    unter Rühren und Kühlung eingetragen,  so dass der     entstehende    Brei rührbar bleibt.

    Man     rührt    etwa 12 Stunden bei Zimmertem  peratur weiter, saugt vom ausgeschiedenen  Natriumsulfat ab und wäscht den Rückstand  4mal mit 100 Teilen Alkohol nach.  



  In die so hergestellte Lösung von     Hydrazin     in Alkohol werden 409 Teile     Laurylchlorid          (n-Dodecylchloi-id,    technisch) eingetragen und  das Ganze wird 48 Stunden am     Rückflussküh-          ler    gekocht. Man lässt erkalten     und    gibt bei 10  bis 20  unter     gutem    Rühren und unter Aussen  kühlung 1000 Teile 98     o/oige    Schwefelsäure  zu.

   Man rührt noch eine Stunde weiter, saugt  das abgeschiedene Gemisch von Hydrazin-      und     n-Dodecvllivdrazinsulfat    ab und     wäselit     es mit kaltem Alkohol     naeh.    Dieses Gemisch  wird mit. etwa. 2000 Teilen Alkohol ausge  kocht, heiss     abfiltriert.    Der     Filterrüekstand     besteht aus     Hy        drazinsulfat,    das wieder ver  wendet werden kann.

   Aus dem Filtrat kristal  lisiert beim Abkühlen saures     n-Dodecylhydra-          zinsulfat.    Weitere     Mengen        n-Dodeeylhy        drazin-          "ulfat    können,     zweekmässig    nach dem     Abfil-          trieren    des bereits     auskristallisierten        n-Dode-          cy        lsulfates,        dureh    Eindampfen im     Vakuum     bei 30 bis 35  gewonnen werden.  



       3Ian    verrührt 59,1 Teile     n-Dodeev1hvdra-          zinsulfat    in 480 Teilen Wasser von 30 bis     40      und fügt 55 Teile kristallisiertes Natrium  acetat und 5 Teile Eisessig hinzu.     Dazu    gibt  man 20,2 Teile     Aeetessigsäiireamid        (erhältlich     gemäss Beispiel 7 der     amerikanischen    Patent-         sehrift    Nr.<B>2152132)</B> und     rührt    einige Stun  den bei Zimmertemperatur weiter. \Das ge  bildete     Pyrazolon    fällt langsam aus.

   Es wird  filtriert, mit.     Wasser    gewaschen und im Va  kuum bei 50      sgetroeknet.    Es bildet ein     bell-          bräunliehes    Pulver. Aus Alkohol umkristalli  siert     schmilzt    (las     1.-ii-Dodeevl-3-methyl-5-          pyrazolon    bei 75 bis 76 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur IIerstellunr eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-n-Dodeevl-3-niethy 1-5-pyrazolon mit dianotierter 1-Aniinobeiizol-2,5-disulfon- säure kuppelt. Der neue Farbstoff löst sieh in Wasser mit gelber Farbe und färbt- Wolle in sehr lieht. eehten gelben Tönen.