CH237128A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzol-          sulfonamido-4,6-dimethyl-pyrimidin,    das in       p-Stellung    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem     hydrolysierenden        'Mittel     behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-4,6-dimethylpyrimidin    schmilzt, aus  Alkohol     umkristallisiert,    bei 193 bis 196 .  Die neue Verbindung soll als Arzneimittel  sowie als Zwischenprodukt Verwendung  finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-4,6-dimethyl-          pyrimidin,    das in     p-Stellung    zur     Sulfonamid-          gruppe    einen durch Hydrolyse in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf verschiedene Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbeson-         dere    der     Benzolsulfonsäurehalogenide,    mit  4,6 -     Dimethyl    -     pyrimidinverbindungen,    die  in     2-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit  dem     Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-4,6-dimethyl-pyrimidin    zu bilden  vermag, wie     2-Amino-4,6-dimethyl-pyrimidin.     Man kann auch entsprechende Sulfonamide der  Formel R     SOZNHY,

      in der Y einen bei der  nachfolgenden Reaktion sich abspaltenden  Rest bedeutet, mit     2-Halogen-4,6-dimethyl-          pyrimidinen    umsetzen. Auch     können    andere,  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benützt werden.    <I>Beispiel 1:</I>    26,4 g     p-Carbäthogyamino-benzolsulfo-          chlorid    werden mit 12,3 g     2-Amino-4,6-di-          methyl-pyrimidin    in 50 cm'     Pyridin    auf dem  Wasserbad 15     Minuten    auf 80 bis 90<B>'</B> er  wärmt.

   Auf Zusatz von Wasser fällt     aus    der  Lösung ein kristalliner Niederschlag aus, der  aus Alkohol mit Tierkohle umkristallisiert  wird. Die so erhaltene Carbäthogyverbin-           dung    vom F. 194  wird mit     2n-Natronliii-ge     (4     Mol)    eine Stunde bei 80  erwärmt., die  Lösung in der Wärme mit Essigsäure an  gesäuert und nach einiger Zeit die     ausgefällte     Verbindung abgesaugt und mit Wasser aus  gewaschen. Aus Alkohol unter Zusatz von  Tierkohle umkristallisiert zeigt das so ge  wonnene     2-(p-Amino-benzolsulfonamido)-4.6-          dimethy        lpyrimidin    den F. 193 bis 196".  



  Das gebildete p-     Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lädt sieh auch in Form seiner Salze,  zum Beispiel des Natriums oder des     Caleiums.     isolieren.    <I>Beispiel 2:</I>       123g    2-     Amino-4,6-dimeth5#1-py        rimidiii     werden fein pulverisiert und in 300     ein"     trockenem     Pyridin    suspendiert. Unter Rüh  ren trägt man nun sehr langsam 235 g     li-          Acetylamino-benzolsulfochlorid    bei<B>15'</B> ein  und rührt weitere 2     Stunden    bei dieser Tem  peratur.

   Dann wird langsam auf     .3.5"    er  wärmt, 1 Stunde bei dieser Temperatur ge  halten und hierauf mit Sole versetzt. Das  abgeschiedene     2-(p-Ace@y@amino-henzo@sul-          fonamido)-4,6-dimetlivl-pyrimidin    wird zur  Reinigung in     2n-Sodalösung    gelöst und mit  Salzsäure gefällt.  



  32g 2-(     p-Acetylamino-benzolsul        fonamido        )-          4,6-dimethylpyridin    werden in 120     ein\    2n-         Natronlauge    1 Stunde auf dem Wasserbad  erwärmt. Aus der klaren Lösung wird mit  Essigsäure das     \?    - (p -     Amino    -     benzolsulfon-          amido)-4,6-dinietliyl-pyrimidin    gefällt. Man  kristallisiert es aus verdünntem Alkohol     um.     F. 193 bis 196 .  



  Die     Hydrolyse    kann man auch mit an  dern alkalischen     Mitteln,    beispielsweise     Erd-          alkaliliydroxN-den,    wie     Calciumhydroxyd.    oder  mit sauren     -Mitteln,    zum Beispiel Salzsäure.  in     Gegenwart    von Wasser oder organischen       Lösungsmitteln.    wie Alkohol, durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: EMI0002.0043 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Benzolsulfonamidderivates, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 2-Benzolsulfonamido 4,6-ilinielhyl-pyrimidin, <SEP> das <SEP> in <SEP> p-Stellung <tb> einen <SEP> durch <SEP> Hydrolyse <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <tb> iiberfiihi-bareu <SEP> Substituenten <SEP> aufweist, <SEP> mit <tb> einem <SEP> hydrolysierenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2-(p-Amino-benzolsulfon amido)-4.6-ilimethyl-pyrimidin <SEP> schmilzt, <SEP> aus <tb> Alkohol <SEP> uinliristallisiert, <SEP> bei <SEP> 193 <SEP> bis <SEP> 196". <SEP> Die <tb> neue:

   <SEP> Verbindung- <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arzneimittel <SEP> sowie <tb> als <SEP> Z-#visclienpi,odulct <SEP> -Verwendung <SEP> finden.