CH222740A - Verfahren zur Darstellung eines Aryloxy-alkylamino-butanons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aryloxy-alkylamino-butanons.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Arylogy-alhylamino-butanons. Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Aryloxy-alkylamino-butanons, dadurch gekennzeichnet, dass man (o-Benzyloxy-phen- oxy)-aceton mit Formaldehyd und Morpholin zum 1-(o-Benzyloxy-phenoxy)-4-morpho- linylbutanon-2 umsetzt und die Benzyl- gruppe abspaltet.
Die neue Verbindung, dass 1-(2'-Oxyphen- oxy-1')-4-morpholinyl-butanon-2 besitzt wert volle therapeutische Eigenschaften.
Beispiel: Zur Mischung aus 120 Teilen Brenzkate- chinmonobenzyläther und 56 Teilen Mono chloraceton lässt man unter stetem Rühren ohne Erwärmen innert 30=40 Stunden sehr langsam die Lösung von 24 Teilen Natrium hydroxyd in 200, Teilen Wasser laufen und rührt weiter, zuletzt bei 40-50', bis die Lösung neutral reagiert. Dann haben sich 135-140 Teile (o-Benzyloxyphenoxy)-ace- ton abgeschieden, die nach Waschen mit ver dünnter Lauge, Trocknen und Destillieren, als schwach gelb gefärbtes 01, Kp.3 165 bis 167 , rein erhalten werden.
Unter Berück sichtigung von 30 Teilen unverändertem Brenzkatechinäther, die man aus der wäss- rigen Schicht des Reaktionsgemisches rege neriert, ist die Ausbeute etwa<B>90%</B> der Theorie.
100- Teile (o-Benzyloxy-phenoxy)-aceton löst man in 90 Teilen Benzol und verrührt die Lösung allmählich mit dem kaltbereite ten, dann einen halben Tag bei Raumtempe ratur aufbewahrten Gemisch aus 35 Teilen Morpholin, 50 Teilen Benzol und 66 Teilen einer 29,5 % igen Formaldehydlösung. Nach Zusatz von 16 Teilen Kochsalz rührt man 24 Stunden ohne Erwärmen, weitere 3 Stun- Ien bei 40-45 . Schliesslich hebt man die benzolische Schicht ab, engt sie im Vakuum ein und nimmt den Rückstand in verdünnter Schwefelsäure auf.
Aus der durch Extrahie ren von ein wenig Neutralem (= nicht um gesetztes Zwischenprodukt) befreiten Sulfat lösung fällt konz. Lauge<B>70%</B> der Theorie 1- (2'- Benzyloxyphenoxy-1')- 4 - morpholinyl- butanon-2 als freie Base; aa. 30 % Benzyloxy- phenoxyaceton werden unverändert zurück gewonnen, so dass die Umsetzung ohne Ver lust erfolgt. Die freie Base kristallisiert schwer, das Hydrochlorid leicht (aus Wasser, verd. Alkohol usw., F. 209 ).
Das Chlorhydrat wird überschüssiger ver dünnter Salzsäure aufgenommen, die Lösung erst 6 Stunden, nach Zusatz von ein wenig etwa 8-10%iger Salzsäure weitere 10 Stun den unter Rüekfluss gekocht. Darauf trennt man das entstandene Benzylchlorid sowie nach Zugabe von Natronlauge den kleinen Rest nichtgespaltener Benzylverbindung wie üblich ab und reinigt die freie Base, 1-(2'- Oxyphenoxy -1') - 4 - morpholinyl - butanon - 2, durch Umkristallisieren. Das 1-(2'-Oxyphen- oxy -1 ')
- 4 - morpholinyl - butanon - 2 bildet weisse Kristalle, F. 123 ; es löst sich leicht in Laugen und in verdünnten Säuren sowie in organischen Solventien. Gegen Lackmus ist es als einsäurige Base titrierbar: 1 g ver braucht $7,0 cm' n/10 Säure, berechnet 37,5 cm', gegen Indikatoren wie Methyl- orange erhält man zu hohe Werte.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Aryl- oxy-alkylamino-butanons; dadurch gekenn zeichnet, dass man (o-Benzyloxyphenoxy)- aceton mit Formaldehyd und Morpholin zum 1-(o-Benzyloxyphenoxy)- 4 - morpholinylbuta- non-2 umsetzt und die Benzylgruppe ab spaltet.Das 1-(2'-Oxyphenoxy-1')-4-morpholinyl- butanon-2 bildet weisse Kristalle, F. 123. ; es löst sich leicht in Laugen und in verdünnten Säuren sowie in organischen Solventien. Gegen Lackmus ist es als einsäurige Base titrierbar: 1 g verbraucht 37,0 cm' n/10 Säure, berechnet 37,5 cma, gegen Indikatoren wie Methylorange erhält man zu hohe Werte. Die neue Verbindung besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften.
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