CH222739A - Verfahren zur Darstellung eines Aryloxy-alkylamino-butanols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Aryloxy-alkylamino-butanols.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  eines     Aryloxy-alkylamino-butanols,    dadurch  gekennzeichnet, dass man     Phenoxyaceton    mit  Formaldehyd und     Morpholin    zum     1-Phen-          oxy-4-morpholinylbutanon-2    umsetzt und  diese Verbindung zum entsprechenden sekun  dären Alkohol reduziert.  



  Die neue Verbindung besitzt wertvolle  therapeutische Eigenschaften.  



       Beispiel:     Zur     Mischung=    aus 100 Teilen Monochlor  aceton und 101 Teilen Phenol lässt man unter  Rühren, bei 20-25  , allmählich 400 Teile  10,7     %i,-;e    Natronlauge laufen. Man rührt  weiter, zuletzt bei<B>50,</B> bis die     wässrige     Schicht neutral reagiert.

   Dann haben sich  135-145 Teile     Phenoxyaceton    abgeschieden,  die abgehoben, mit verdünnter Lauge ge  waschen, getrocknet und destilliert werden,  Kp,     94-98,1.    100 Teile davon werden mit  dem gleichen Volumen Benzol verdünnt und    diese Lösung bei     1a      innert einer Stunde in  das kaltbereitete Gemisch aus 68 Teilen     Mor-          pholin,    85 Teilen Benzol und 134 Teilen       Formaldehydlösung    eingerührt. Man rührt  24 Stunden bei Raumtemperatur, weitere  3 Stunden bei zuletzt 45  .

   Nach dem Ab  kühlen wird die Base aus dem Reaktions  gemisch mittels verdünnter Schwefelsäure  ausgezogen,     nötigenfalls    wird die saure     Sul-          fatlösung    durch Extrahieren von etwa noch  beigemengten Resten des neutralen Aus  gangsproduktes befreit, dann eingeengt und  unter Kühlung die freie Base     mittels        Ka-          liumhydroxyd    abgeschieden. Spuren von       Morpholin    werden im Vakuum entfernt.

   Die  Ausbeute an     1-Phenoxy-4-morpholinylbuta-          non-2    beträgt rund 78 % der Theorie, doch  werden über 20%     Phenoxyaceton    regeneriert;  die Umsetzung erfolgt demnach, abgesehen  vom geringen Mehrverbrauch an Chlor  aceton, fast ohne Materialverlust. Das Pro  dukt bildet weisse Kristalle (aus Methanol),  F. 97  , zeigt die zu erwartenden     Löslich-          keiten    und lässt sich als     einsäurige    Base           titrieren    (1 g verbraucht gegen     Methylorange     40.65 cm'     n!10    Säure, berechnet 40,15 cm').  



  Zwecks Reduktion des     Aminoketons    löst  man es in der zehn- bis zwölffachen Menge  absolutem Alkohol, gibt zur siedenden Lö  sung, unter Durchleiten von Stickstoff, all  mählich ein Drittel des     Ketongewichtes    an  Natrium, rührt die entstehende     Suspension     und gibt nach und nach noch ein oder zwei  Drittel Natrium zu.  



  Nach beendeter Reduktion wird das auf  0   abgekühlte Reaktionsgemisch mit eis  kalter, halbverdünnter Salzsäure schwach  überneutralisiert, das abgeschiedene Koch  salz entfernt und der Alkohol im Vakuum       abdestilliert.    Der zurückbleibende Salzbrei  wird in wenig Wasser aufgenommen, die  Lösung neutralisiert und die isolierte, freie  Base,     1-Phenoxy-4-morpholinyl-butanol-2,     durch     L?mkristallisieren    gereinigt. Sie löst  sich leicht. in organischen     Solventien    und in  verdünnten Säuren; der freie Aminophenol-         alkohol    ist. sehr     autoxydabel,    während die  Salze mit Säuren gegen den Luftsauerstoff  beständig sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ary 1 oxy-alkylamino-butanols, dadurch gekenn zeichnet, dass man Phenozyaceton mit Form aldehyd und Morpholin zum 1-Phenoxy-4- 3o morpholinylbutanon-2 umsetzt und diese Verbindung zum entsprechenden sekundären Alkohol reduziert. Das 1-Phenoxy - 4 - morpholinylbutanol-2 bildet weisse Kristalle, die in organischen s5 Solventien und in verdünnten Säuren leicht löslich sind.

   Der freie Aminophenolalkohol ist sehr oxydabel, während die Salze mit Säuren gegen den Luftsauerstoff beständig sind. @o Die neue Verbindung besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften.