CH222738A - Verfahren zur Darstellung eines Aryloxy-alkylamino-butanons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Aryloxy-alkylamino-butanons.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  eines     Aryloxy-alkylamino-butanons,    dadurch  gekennzeichnet, dass man     (2'-Benzyloxy-          phenoxy-1')-aceton    mit Formaldehyd und       Piperidin    zum     1-(2'-Benzyloxy-phenoxy-1')-          4-piperidylbutanon-2    umsetzt und die     Ben-          zylgruppe    abspaltet.  



  Die neue Verbindung besitzt wertvolle  therapeutische Eigenschaften.  



  <I>Beispiel:</I>  Zur Mischung aus 120 Teilen     Brenzkate-          chinmonobenzyläther    und 56 Teilen Mono  chloraceton lässt man unter stetem Rühren  ohne Erwärmen innert 30=40 Stunden sehr  langsam die Lösung von 24 Teilen Natrium  hydroxyd in 200 Teilen Wasser laufen und  rührt weiter, zuletzt bei 40=50  , bis die  Lösung neutral reagiert. Dann haben sich  135-140 Teile     (o-Benzyloxyphenoxy)-ace-          ton    abgeschieden, die nach Waschen mit ver  dünnter Lauge, Trocknen und Destillieren als    schwach gelb gefärbtes<B>(</B>01,     Kp.3        16)5-167     ,  rein erhalten werden.

   Unter Berücksichti  gung von 30- Teilen unverändertem     Brenz-          katechinäther,    die man aus der     wässrigen          Schicht    des Reaktionsgemisches regeneriert,  ist die Ausbeute etwa     90A    der Theorie.  



  Die Lösung von 100 Teilen Zwischen  produkt in 200-     Raumteilen.    Benzol lässt man  langsam zur kaltbereiteten Mischung aus  33 Teilen     Piperidin,    79,5 Teilen Formal  dehydlösung, 60 Teilen Benzol und 20 Teilen  Kochsalz fliessen, wobei man die Selbsterwär  mung nicht über 40   gehen lässt. Man rührt  weitere 15-20     Stunden,    zuletzt unter schwa  chem Erwärmen, hebt dann die     benzolische     Schicht ab, engt sie im Vakuum     ein    und  nimmt den Rückstand in verdünnter Schwe  felsäure auf.

   Aus der durch Extrahieren von  ein wenig Neutralem (= nicht umgesetztes  Zwischenprodukt,     Kp.a,o,    150-160  ) befrei  ten     Sulfatlösung    fällt     konz.    Lauge 117 Teile  (=     8'5        %    der Theorie) freie Base:     1-(2'-Ben-          zyloxyphenoxy)-4-piperidylbutanon-2,    weisse  Kristallnadeln, F. 104,5' (aus Alkohol),      gegen Lackmus     titrierbar    (1 g verbraucht  28,65     ein'    n;10 Säure, berechnet<B>28,47</B> cm').  



  Zur Überführung in das freie     Amino-          phenol    werden     100    Teile     Benzylverbindung     in ungefähr 600 Teilen normaler Salzsäure  gelöst; die Lösung wird 20 Stunden in  schwachem Sieden gehalten, nach dem Er  kalten wird bei     kongosaurer    Reaktion das  entstandene     Benzylchlorid    abgetrennt, bei       phenolphtaleinalkalischer    Reaktion ein wenig  Nichtgespaltenes entfernt, wieder ange  säuert und dann mittels     Bicarbonat        das        1-(2'-          Oxy        phenozy        )

  -4-piperidy    l     -butanon-2    gefällt.  Nach Reinigung mittels Bleichkohle bildet  es eine viskose Flüssigkeit, die bald zu       Kriställchen,    F.<B>59'</B> erstarrt. Diese Verbin  dung zeigt das Verhalten eines     Ketons,    eines  Amins und eines Phenols, sie löst sich dem  entsprechend auch ebensogut in     Laugen.    wie  in     Säuren.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Aryl- oxy-alkylaminobutanons, dadurch gekenn zeichnet, dass man (2'-Benzyloxy-phenoxy- 1')-aceton mit Formaldehyd und Piperidin zum 1-(2'-Benzyloxy-phenoxy-1')-4-piperi- dylbutanon-2 umsetzt und die Benzylgruppe abspaltet.

   Das 1-(2'-Oxyphenqxy)-4-piperidyl-buta- non-2 bildet eine viskose Flüssigkeit, die bald zu Kriställchen, F.<B>59'</B> erstarrt. Die Verbindung zeigt das Verhalten eines Ke- tons, eines Amins und eines Phenols, sie löst sich dementsprechend auch ebeneogut in Laugen wie in Säuren. Sie besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften.