CH222741A - Verfahren zur Herstellung eines Aryloxy-alkylamino-butanols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Aryloxy-alkylamino-butanols.       Gegenstand des     vorliegenden:    Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  eines     Aryloxy-alkylamino-butanols,    dadurch  gekennzeichnet, dass man     (2'-Methoxy-phen-          oxy-l')-aceton    mit Formaldehyd und     Mor-          pholin    zum     1-(2'-Methoxy-phenoxy-1')-4-          morpholinyl-butanon-2    umsetzt und diese  Verbindung zum entsprechenden sekundären  Alkohol reduziert.  



  Die neue Verbindung besitzt wertvolle  therapeutische Eigenschaften.  



  <I>Beispiel:</I>  68 Teile     Morpholin,    in 85 Teilen Benzol  gelöst, werden unter Vermeidung einer Tem  peraturerhöhung mit 134 Teilen 29%iger       Formaldehydlösung    versetzt. Nach längerem  Stehen lässt man unter Rühren innert einer  Stunde 120 Teile     Guajacoxy-aceton    oder     (2'-          Methoxy-phenoxy-1')-aceton    (aus     Guajacol     und Chloraceton     in    verdünnter Lauge herge  stellt,     Kp."    =     96-98')    verdünnt mit dem  gleichen Volumen Benzol, einfliessen, wobei  die Temperatur auf ca.<B>10'</B>     gehalten    wird.

      Man rührt weitere 24     Stunden    ohne Küh  lung, erwärmt dann auf 40-45   und hält  dabei noch 3 Stunden. Nach dem Abkühlen       wird    die Base aus dem     Reaktionsgemisch          mittels    verdünnter Schwefelsäure ausgezo  gen, nötigenfalls wird die saure     Sulfatlösung     durch Extrahieren von etwa noch beigemeng  ten. Resten des neutralen Ausgangsproduktes  befreit, dann eingeengt und unter Kühlung  die freie Base mittels     Kaliumhydroxyd    abge  schieden.     Spuren    von     Morpholin    werden im  Vakuum     entfernt.     



  Das Produkt     1-(2'-Methoxy-phenoxy-1')-          4-morpholinylbutanon-2    ist bei gewöhnlicher  Temperatur eine schwach     gelbstichig    ge  färbte Flüssigkeit, die sich beim     Titrieren    als       einsäurige    Base erweist. Die Salze sind in  Wasser spielend leicht löslich, das Hydro  chlorid, weisse bei 148-1501 schmelzende  Kristalle, ist äusserst hygroskopisch.  



  Zwecks     Reduktion    des     Aminoketons    löst  man es in der zehn- bis zwölffachen Menge  absolutem Alkohol, gibt zur siedenden Lö  sung, unter Durchleiten von Stickstoff, all-           inählich    ein     f)rillel    des     Ketongewichtes    an  Natrium, rührt die entstehende Suspension       iiiid    gibt nach und nach noch ein oder zwei  Drittel     Natrium    zu.  



  Nach beendeter     Reduktion    wird das auf  abgekühlte     Reaktionsgemisch    mit eis  kalter,     halbverdünnter    Salzsäure schwach       überneutralisiert,    das abgeschiedene Koch  salz entfernt     und    der Alkohol     iin    Vakuum       ah(letilliert.    Die Verbindung, das     1-(2'-Me-          tlioxy-l)lienoxy-1')-4-niorpholinylliutanol-2    ist.

    eine viskose. schwer kristallisierende Masse,  leicht löslich in     den        geliräuclilichen        Solven-          iien    und in Säuren, mit denen sie gut kristal  lisierende, leicht lösliche Salze bildet,     Hy-          drochlorid    F. unter Zersetzung um 160  . 1 g       verbraucht    gegen     Hethylorange        36,0    cm'       n/1        (l    Säure, berechnet 35,8 cm'.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Aryloxy- alkylaminobutaliols, dadurch gekennzeichnet, dass man (2'-Methoxy-phenoxy-1')-aceton mit Formaldehyd und Morpholin zum 1-(2'-Me- thoxy- phenoxy-1')-4 - morpholinylbutanon- 2 umsetzt und diese Verbindung zum entspre chenden sekundären Alkohol reduziert.

   Das 1-(2'-Methoxy-phenoxy-1')-4-niorpho- liuy lliutanol-\2 ist eine viskose, schwer kri stallisierende Masse, leicht löslich in den ge bräuchlichen Solventien und in Säuren, mit denen sie gilt kristallisierende, leicht lösliche Salze bildet. Hydrochlorid F. unter Zer setzung um<B>160'.</B> 1 g verbraucht gegen Me- thylorange 36,0 cmg n/10 Säure, berechnet 35,8 cm 8. Die neue Verbindung besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften.