CH297291A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
- Publication number
- CH297291A CH297291A CH297291DA CH297291A CH 297291 A CH297291 A CH 297291A CH 297291D A CH297291D A CH 297291DA CH 297291 A CH297291 A CH 297291A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nicotinic acid
- preparation
- ethyl
- acid amide
- new disubstituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 1-ethyl Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- DTGGNTMERRTPLR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)CC1=CC=CC=C1 DTGGNTMERRTPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAPMTSHEXFEPSD-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloroethyl)morpholine Chemical compound ClCCN1CCOCC1 ZAPMTSHEXFEPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- DWODOIKZDGJOPQ-UHFFFAOYSA-N Nicofetamide Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)NC(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 DWODOIKZDGJOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036647 reaction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nieotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfali- i-c-n zur Herstellung eines neuen disubstituier- teii @\icotinsiiureamids. der Formel
EMI0001.0011
-elches dadurch gekennzeichnet ist,
dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0016
init einer den Rest.
EMI0001.0019
liefernden Verbindung umsetzt.
Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwasser stoffsäure-, einen Schwefelsäure-, einen Alkyl- bzw. Arylsulfonsäureester verwenden. Statt des freien Aminoalkoholesters kann auch ein Salz eines solchen zur Reaktion gebracht wer- den. Vorteilhaft.
verwendet man als den Rest II liefernde Verbindung ein N-Metallderivat des 7I entsprechenden Amids. Man kann aber auch das freie Amid II unter Zuhilfenahme eines Metallamids als Kondensationsmittel mit einem reaktionsfähigen Aminoalkoholester zur Reak tion bringen.
Das so erhaltene Nicotinsäure-N- (1,2-di- phenyl - ätliy 1) -N - (2'- niorpholino -äthyl) -ainid bildet ein zähes (>1, welches unter 0,08 mm bei 280 bis 290 siedet und sich gut in ver dünnten Säuren, wenig in Wasser und Pe- troläther löst. Das Chloroplatinat schmilzt bei <B>185</B> bis 188 unter Zersetzung. Die neue Ver bindung soll als Spasmolytikum und als Zwi schenprodukt zur Herstellung weiterer De rivate Verwendung finden.
Beispiel: 15,1 g Nicotinsättre-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- amid, suspendiert in 150 cm3 absol. Benzol, werden mit 2,3 g gepulvertem Natriumamid versetzt und kurze Zeit auf Siedetemperatur erhitzt, wobei eine starke Ammoniakentwick- lung eintritt.
Nachdem die Casentwieklung nachgelassen hat, lässt man 8,3g Morpholino- äthylchlorid, gelöst in 150 em33 absol. Benzol, zutropfen und rührt dann weitere 7 Stunden unter Rückflusskoehen. Nach dem Erkalten. wird die Lösung vom überschüssigen Natrium- amid abdekantiert und mit 60 warmer 1,5n Salzsäure ausgezogen, bis der Auszug schwach sauer reagiert..
Der noch warme salzsaure Aus zog wird mit. Kohle filtriert, mit Lauge alkali- siert, erschöpfend ausgeäthert und der Äther abdestilliert. Der Rüekstand wird im Hoch- vakuum destilliert, wobei man das unter 0,08 mm bei 280 bis 290" siedende Nicotin- säure-N-(1,2 - dipheny 1- äthyl)-N- (2'- inorpho- lino-äthyl)
-amid als zähes Öl in einer Ausbeute von 60 % gewinnt.
Das Chloroplatinat der Verbindung sehmilzt bei 185 bis 188 unter Zersetzung.
An Stelle von Natriumamid als Konden sationsmittel kann man das Nicotinsäure-N- (1,2-diphenyl-äthyl) -amid mit Natrium behan deln und das entstandene Natriumsalz an schliessend mit llorpholino-äthylchlorid kon densieren, wobei die gleiche Verbindung in befriedigender Ausbeute und Reinheit gewon nen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nieotinsä.ureamids der Formel EMI0002.0026 dadurch gekennzeichnet, clah man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0029 mit einer den Rest EMI0002.0030 liefernden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene Nieotinsäure-N - (1,2-di- pheny 1- äthyl) - N - (2'- morpholino -äthy 1)-amid bildet ein zähes Öl, welches unter 0,08 mm bei 280 bis 290 siedet und sieh leieht in ver dünnten Säuren, wenig in Wasser und Pe- troläther löst. Die Verbindung soll als Spasmolytikuni und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, dass man 1@Iorpholino-ätliyl- chlorid in Gegenwart von N atriumamid mit Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-ainid um setzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH297291T | 1951-03-01 | ||
| CH294511T | 1951-03-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH297291A true CH297291A (de) | 1954-03-15 |
Family
ID=25733481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH297291D CH297291A (de) | 1951-03-01 | 1951-03-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH297291A (de) |
-
1951
- 1951-03-01 CH CH297291D patent/CH297291A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH297291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297727A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297722A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297290A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297726A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297724A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297723A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297289A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297288A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297286A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| AT254200B (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Piperazinverbindungen | |
| CH297721A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH294511A (fr) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297287A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH301675A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH301674A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH300832A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. | |
| CH311649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| DE1137439B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Morpholinen | |
| CH311687A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311668A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311468A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates der 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure. | |
| CH261506A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidin-4-carbonsäure-äthylester. | |
| CH311673A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |