CH223017A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyelisehen Ketons. Im Hauptpatent Nr. 203 803 ist ein Ver fahren beschrieben zur Herstellung eines un gesättigten polycyclischen Ketons, das da durch gekennzeichnet ist, dass man Andro- sten-5-diol-3,17-monoacetat 17 in Gegenwart eines Leichtmetallalkoholates oder eines Leichtmetallsalzalkoholates mit einem be trächtlichen Überschuss einer Carbonylverbin- dung behandelt. Es wird so Testosteron- acetat erhalten. Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons, das da durch gekennzeichnet ist, dass man Pregnen- (5,6)-diol-(3,20) in Gegenwart eines Leicht- metallalkoholates oder eines Leichtmetall- salzalkoholates mit einem grossen Überschuss einer Carbonylverbindung behandelt. Das durch diese Oxydation gebildete Pregnen-4-dion-3,20 (Progesteron) ist be kannt. Es soll als Heilmittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 10 g A",-Pregnendiol-(3,20) werden mit 15 g Aluminium-tertiärbutylat in 500 cm'! Toluol und 100 cm' Cyclohexanon während 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Darauf wird abgekühlt, mit verdünnter Schwefel säure geschüttelt, die Toluolschicht mit Was ser gewaschen, über Natriumsulfat getrock net und eingedampft. Aus dem Rückstand wird durch Umkristallisieren aus Alkohol oder Äther und nötigenfalls Chromatogra- phie reines Progesteron vom Schmelzpunkt 128 erhalten. Statt Aluminium-tertiär-butylat können auch andere Alkoholate des Aluminiums oder anderer Leichtmetalle, z. B. Chlor magnesium-Alkoholate, verwendet werden. Als Alkohole in den Leichtmetallalkoholaten kommen sowohl tertiäre Alkohole (z. B. Amylenhydrat) wie sekundäre Alkohole (z. B. Isopropylalkohol) in Betracht. Als Carbonylverbindungen können auch andere Ketone als Cycloheganon (z. B. Ace ton) sowie Aldehyde verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Progeste ron, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Pre- gnen-(5,6)-diol-(3,20) in Gegenwart eines Leichtmetallalkoholates oder eines Leicht- metallsalzalkoholates mit einem grossen Überschuss einer Carbonylverbindung behan delt. UNTERANSPRt1CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man tertiäre Al koholate verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man sekundäre Alkoholate verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Aluminium- alkoholate verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des 142agnesiumchlorids verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Aluminium- tertiär-butylat verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Amylenhydrates verwendet. 7.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch ?, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Isopropylalkohols verwendet. B. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Carbo- nylverbindung ein Keton verwendet. 9. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Carbo- nylv6rbindung einen Aldehyd verwendet. 10.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Carbo- nylverbindung Aceton verwendet. 11. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Carbo- nylverbindung Cycloheganon verwendet. 12. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reak tion in Gegenwart eines indifferenten Lö sungsmittels durchführt.
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