CH209273A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclisehen Netons. Im Ilauptpatent wurde ein Verfahren be- chrieben zur Iierstellung eines ungesättig ten polycyclischen Ketons, dadurch gekenn zeichnet,
dass man Androsten-5-diol-3.17- monoacetat-17 in Gegenwart eines Leicht- metallalkoholates oder eines Leichtmetall- salza.lkoholates mit einem grossen Überschuss einer Carbonylverbindung behandelt. Man erhält dabei Testosteronacetat in sehr guter Ausbeute.
Es wurde gefunden, dass man in analoger Weise auch Testosteronpropionat herstellen kann, indem man als Ausgangsmaterial An- drosten-5-diol-3. 17-monopropionat-17 wählt. Das Testosteronpropionat ist bekannt, es soll a15 Heilmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 1 g Androsten-5-diol-3.17-monopropio- nat-17 wird in 10 cm' Cyclohexanon und <B>5</B>0 cm- Toluen mit 2 g tertiärem Aluminium- butylat 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Darauf wird mit verdünnter Schwefelsäure ausgeschüttelt. Die Toluenschicht wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat ge trocknet und eingedampft. Der Rückstand wird umkristallisiert, z.
B. aus Petroläther, wobei reines Testosteronpropionat (Smp. 121 bis 123<B>')</B>anfällt. Die Ausbeute beträgt rund 750 mg (=<B>75%</B> der theoretischen Aus beute).
Statt Aluminiumalkoholate können auch andere Alkoholate, z. B. des Magnesium- chlorids, verwendet werden; auch andere Al kohole, sowohl tertiäre (z. B. Amylenhydrat), wie sekundäre (z. B. Isopropylalkohol) kom men in Betracht.
Als Carbonylverbindung können auch an dere Ketone, z. B. Aceton sowie Aldehyde verwendet werden.
Claims (1)
- P ATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung eines ungesät tigten polycyclischen Ketons, dadurch ge kennzeichnet, dass man Androsten-5-diol- 3.17-monopropionat-17 in Gegenwart eines Leichtmetallalkoholates oder eines Leicht- metallsalzalkoholates mit einem grossen Über- schuss einer Carbony 1v erbindung behandelt. Das erhaltene Testosteronpropionat ist be kannt.Es soll als Heilmittel oder als Zwi schenprodukt für die Herstellung von Heil mitteln Verwendung finden. UNTERANSPRtrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Alko- holate verwendet. \?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des Aluminiums verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoholate des bZagnesiumchlorids verwendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung ein Beton verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonyl- verbindung einen Aldehyd verwendet. G. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung Aceton verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Carbonylver- bindung Cy cloheganon verwendet. B.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines indifferenten Lösungs mittels ausführt.
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