CH223209A - Verfahren zur Herstellung von Cholesteryl-3-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cholesteryl-3-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Cholesteryl-3-carbonsäure. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der bereits be kannten Cholesteryl-3-carbonsäure, die als Arzneimittel, sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Arzneimitteln Verwendung finden soll, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Cholesteryl-3-halogenid in einem indifferenten Medium löst, mit einem Koh- lensKureester und einem Alkalimetall umsetzt und das so erhaltene Produkt verseift. Als Alkalimetall verwendet man zweck mässigerweise Natrium oder Kalium und mit Vorteil Lithium. Als indifferentes Medium werden zweck mässig Kohlenwasserstoffe oder Äther, ins besondere Äthyläther verwendet, und man arbeitet vorteilhafterweise auch in indifferen ter Atmosphäre. Ein ausgezeichnetes Reak tionsmedium ist flüssiges Ammoniak. Als Cholesteryl-3-halogenid kann man so wohl das Chlorid als auch das Bromid ver wenden. Zur feinen Verteilung des Alkalimetalles im Reaktionsmedium kann so vorgegangen werden, dass man dieses in einem über dem Schmelzpunkt des Alkalimetalles siedenden indifferenten Lösungsmittel bis zum Schmel zen erwärmt und unter gleichzeitigem Ab kühlenlassen mit Ultraschallwellen behan delt. <I>Beispiel:</I> 3 g Cholesteryl-3-chloridwerden in 50 cm' absolutem Äther gelöst, mit 3 g Lithium und 10 cm' trockenem Athylkarbonat über Nacht in der gälte geschüttelt; dann wird die Re aktion unterbrochen, die Lösung unter Küh lung mit wenig Alkohol zersetzt, kräftig schwefelsauer gemacht und erschöpfend aus geKthert. Der gründlich mit Wasser ge waschene Äther wird abgedampft und der Abdampfrückstand nun mit einer Lösung von 5 g Ätzkali in 1.00 cm' 3Zethylalkohol 1 Stunde unter Rückfluss gekocht. Hierauf wird mit Eisessig schwach angesäuert, im Vakuum stark eingeengt, dann ausgeäthert und der mit Wasser gewaschene Äther er schöpfend mit kleinen Portionen wässriger 2 n Kalilauge ausgezogen. Aus dem Äther lässt sich durch chromatographische Adsorptions- analyse noch schön kristallisiertes Ausgangs material (1,5 g) gewinnen, während sich aus der Lauge durch Ansäuern und Ausäthern 1,3 g eines Gemisches der beiden am C, epimeren Cholesteryl-3-carbonsäuren gewin nen lässt, das unscharf bei 150 bis<B>160'</B> und 210 bis 220 schmilzt; es bildet ein unlös liches Ba-Salz und rötet feuchtes Lackmus papier leicht. Der Umsatz kann bei längerer Versuchsdauer und unter entsprechenden Be dingungen völlig quantitativ gestaltet wer den.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Chole- steryl-3-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cholesteryl-3-halogenid in einem indifferenten Medium löst, mit. einem Koh- lensä.ureester und einem Alkalimetall umsetzt und das so erhaltene Produkt verseift. UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Alkali metall Natrium verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Alkali metall Kalium verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Alkali- metall Lithium verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einer indifferenten Atmosphäre durchführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als indiffe rentes Reaktionsmedium Kohlenwasserstoffe verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als indif ferentes Reaktionsmedium Äther verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Reak tionsmedium flüssiges Ammoniak verwendet. B.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Cholesteryl- bromid verwendet. 9. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Cholestery 1- chlorid verwendet. 10.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zum feinen Verteilen des Alkalimetalles dieses in einem über seinem Schmelzpunkt siedenden, indif ferenten Lösungsmittel bis zum Schmelzen erwärmt und unter gleichzeitigem Abkühlen lassen mit Ultraschallwellen behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH223209D CH223209A (de) | 1937-07-07 | 1938-06-28 | Verfahren zur Herstellung von Cholesteryl-3-carbonsäure. |
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- 1938-06-28 CH CH223209D patent/CH223209A/de unknown
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