CH247927A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1 Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-eycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols auf eine Verbindung der Formel
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worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. Als Verbindungen der obigen Formel können bei spielsweise verwendet werden die freie Säure und ihre Salze.
Die erhaltene neue Verbindung, der 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäure- (,B-pipe- ridino-äthyl)-ester, bildet eine farblose Flüs sigkeit vom Siedepunkt 135-136 unter 0,15 mm. Die Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 19 Teile 1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbon- säure werden mit 14,8 Teilen Piperidino- äthylchlorid und 14 Teilen Pottasche in 250 Teilen trockenem Essigester 12 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten nutscht man ab, wäscht mit Essig ester nach und schüttelt die vereinigten Essigesterlösungen mit verdünnter Salz säure aus.
Die saure, wässerige Lösung wird ausgeäthert, die Base mit Pottasche in Frei heit gesetzt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewa schen, über Pottasche getrocknet und das Lö sungsmittel abdestilliert. Der basische Ester siedet unter 0,15 mm bei 135-136 .
An Stelle von Pottasche kann auch ein anderes Alkalicarbonat verwendet werden, oder man kann z. B. auch direkt ein Metall salz der 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäure mit Piperidinoäthylchlorid oder einem Salz desselben umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch durch Erhitzen von 1-Phenyl-cyclo- pentan-l-carbonsäure mit Piperidinoäthyl- chlorid in An- oder Abwesenheit eines Lö sungsmittels.
Statt des Chlorwasserstoffesters können auch Ester des Piperidinoäthanols mit andern Halogenwasserstoffsäuren oder z. B. mit Arylsulfonsäuren, wie mit p-Toluolsulfo- säure, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0051 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, der 1-Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäure-(ss-pipe- ridino-äthyl)-ester, bildet eine farblose Flüs sigkeit vom Siedepunkt 1ä5-136 unter 0,15 mm. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols auf 1-Phenyl-cyclopentan-l-ear bonsäure einwir ken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols auf ein Metallsalz der 1-Phenyl-cyclopentan-l- carbonsäure einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reak tionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols einen Halogenwasserstoffsäureester verwen det.
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