CH247926A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Darstellung eines basischen  Esters     einer        1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren     ist    dadurch gekennzeichnet,  dass man     einen    reaktionsfähigen Ester des       Diäthylaminoäthanols    auf     eine    Verbindung  der Formel  
EMI0001.0010     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, einwirken lässt.

   Als  Verbindungen der obigen Formel können bei  spielsweise     verwendet    werden die freie Säure  oder ihre Salze.  



  Die erhaltene neue Verbindung, der       1-(a',4'-Dimethyl-phenyl)-cyelopentan-1-        car-          bonsäure-diäthylaminoäthyl-ester,    bildet eine  farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 126 bis  128  unter 0,05 mm Druck; ihr     Hydro-          chlorid    schmilzt bei 170-171 . Die Verbin  dung soll     therapeutische    Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  21,8 Teile     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cy-          clopentan-l-carbonsäure    werden mit 14 Teilen       (ss-Chlor-äthyl)-diäthylamin    und 14 Teilen  Pottasche in 250 Teilen trockenem Essigester  12 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt.

    Nach dem Erkalten     nutscht    man ab,     wäscht     mit Essigester nach und schüttelt die ver  einigten     Essigesterlösungen    mit     verdünnter       Salzsäure aus. Die saure, wässerige Lösung  wird     ausgeäthert,    die Base mit Pottasche in  Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen.  Die ätherische Lösung wird mit Wasser ge  waschen, über Pottasche getrocknet und das  Lösungsmittel     abdestilliert.    Der basische  Ester siedet unter 0,05 mm bei 126-128 .  



  An Stelle von Pottasche kann auch ein  anderes     Alkalicarbonat    verwendet werden,  oder man kann auch direkt ein Metallsalz  der     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cyclopentan-l-          carbonsäure    mit     (ss-Chlor-äthyl)-diäthylamin     oder einem Salz desselben umsetzen.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch durch Erhitzen von     1-(3',4'-Dimethyl-          phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure    mit     (ss-          Chlor-äthyl)-diäthylamin    in An- oder Ab  wesenheit eines Lösungsmittels.  



  Statt des     Chlorwasserstoffesters    können  auch Ester des     Diäthylaminoäthanols    mit an  dern     Halogenwasserstoffsäuren    oder z. B. mit       Arylsulfonsäuren,    wie mit     p-Toluolsulfo-          säure,    verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0043 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt.

   Die erhaltene neue Verbindung, der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-eyclopentan -1- car- bonsäure-diäthylaminoäthyl-ester, bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 126 bis 128 unter 0,05 mm Druck; ihr Hydro- chlorid schmilzt bei 170-171 . UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-eyelopentan-l- carbonsäure einwirken lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf ein Metallsalz der 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure einwirken lässt. 3. Verfahren naeh Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einen Halogenwasserstoffsäureester verwen det.