CH254800A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft     einVer-          fahren    zur     Herstellung    von     Nl-p-Chlorphe-          rivl-N'-is,opropylbiguanid,    welches ein wert  volles chemotherapeutisches     Mittel    ist oder  als     Zwischenprodukt    für die     Herstellung    von  chemotherapeutischen     Mitteln    verwendet wer  den kann. Es     ist    insbesondere ein wertvolles       Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die     besagte    neue  Verbindung, nämlich     Ni-p-Chlorphenyl-N6-          i:;opropylbiguanid,    dadurch erhalten,     dass    man       N3-Isopropyldicyandiamid    mit     p-Chloranilin     umsetzt.  



  Die Umsetzung     erfolgt    zweckmässig     durch     Erhitzen     eines    Salzes des     Amins    mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in     Gegenwart     eines Lösungsmittels,     wie    z. B. Wasser oder       P-Äthoxyäthanol.     



  Das     Ni-p-Ch@lorphenyl-N"-isopropylbigua-          nid    stellt eine     starke    Base dar, welche     mit     organischen und anorganischen Säuren     be-          ständige    Salze ergibt, die in manchen Fällen  in Wasser leicht löslich sind. Die Salze las  sen .sich dadurch herstellen, dass die Base in       wässrigen        Lösungen    der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft     wird;    doch  können sie in trockener Form bequemer  durch Vermischen der Komponenten in einem  organischen     Lösungsmittel,    wie z. B.

   Aceton,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind,     hergestellt    werden.  Auf diese     Weise    kann man beispielsweise die  Salze mit Essigsäure, Milchsäure,     Methansul-          fonsäure,        Methylendisalicyl:säure,    Methylen-         bis-f-oxynaphthoesäure    und Salzsäure be  quem herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 12,6 Teilen     N3-Isopro-          pyldicyandiamid    und 24,6 Teilen     p-Chlor-          anilin-chlorhydrat        in    225     Teilen    Wasser wird  während 3 Stunden unter     Rückfluss    zum Sie  den erhitzt.. Hierauf lässt man das Gemisch       abkühlen,    worauf     abfiltriert    wird.

   Der feste  Rückstand     wird    mit     kaltem    Wasser gewa  schen und aus Wasser     umkristallisiert.    Auf  diese     Weise    erhält man     Nl-p-Chlorphenyl-          N6-isopropylbiguanid    in     Form        seines        Mono-          hydroch,lorids,    welches bei 245   C schmilzt.  Die freie     Base        schmilzt    bei 130 bis 131  C,  ihr     Acetat    bei 188 bis 189  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-p- Chlorphenyl-N"-isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N3-Isopropyldi- eyandiamid mit p-Chloranilin umsetzt. Das -Ni-p-.Chlorphenyl-N6-isopropylbigua- nid ist eine starke Base vom Smp. 130 bis 1310 C, deren Monohydrochlorid bei 244 bis 245 C und deren Acetat bei 188 bis. 189 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalarineigenschaften.