CH259683A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von N     I-m-Brom-          phenyl-NS-isopropylbigUanid,welches    ein     wert-          -volles    chemotherapeutisches Mittel ist oder als  Zwischenprodukt für die Herstellung von  chemotherapeutischen Mitteln verwendet wer  den kann. Es ist insbesondere ein wertvolles       Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     NI-m-Bromphenyl-NS-          isopropylbiguanid,    dadurch erhalten, dass man       Isopropy        ldicy        andiamid    mit     m.-Bromanilin    um  setzt.  



  Die Umsetzung erfolgt     zweckmässig    durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem sub  stituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart eine  Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder     ss-          Äthoxyäthanol.     



  Das     NI        -m-Bromphenyl-NS-isopropylbigua-          nid    stellt eine starke Base dar, welche mit  organischen und anorganischen Säuren be  ständige Salze ergibt, die in manchen Fällen  in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen  sich dadurch herstellen, dass die Base in     wäss-          rigen    Lösungen der Säure gelöst und hierauf  das Wasser verdampft wird, doch können sie       iri.    trockener Form bequemer durch Ver  mischen der Komponenten in einem organi  schen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese    Weise kann man beispielsweise die Salze mit  Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,          llethylendisalicylsäure,        Alethylen-bis-ss-oxy-          x:aphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläu  terung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 7,25 Teilen     N3-Isopropyl-          dicy        andiamid    und 10,4 Teilen     m-Bromanilin-          ehlorhydrat    in 16 Teilen Wasser wird wäh  rend 3 Stunden unter     Rückfluss    zum Sieden  erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch ab  kühlen, worauf     abfiltriert    wird. Der feste  Rückstand wird mit kaltem Wasser gewaschen  und aus Wasser umkristallisiert.

   Auf diese  Weise erhält man     NI-m-Bromphenyl-NS-iso-          propylbiguanid    in Form seines     Monohydro-          chlorids,    welches bei 225 C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung von NI-m- Bromphenyl-N6-isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N#'-Isopropyldicyan- diamid mit m-Bromanilin umsetzt. Das NI-m-Bromphenyl-NI-isopropylbigua- nid ist eine starke Base, deren Monohydro- ehlorid bei 225 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigensehaften.