CH224208A - Verfahren zur Herstellung einer 5-Pyrazolon-4-sulfonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     5-Pyrazolon-4-sulfonsäure.       Durch Einwirkung der 4- bis 5fachen  Menge konzentrierter Schwefelsäure bei 200  bis 220   C oder besser der 4fachen Menge  rauchender Schwefelsäure     (30%        Anhydrid)     bei     Wasserbadtemperatur    auf     Phenyl-methyl-          pyrazolon    entsteht eine     14Tonosulfonsäure    des  letzteren (C.     Möllenhoff,    Berichte der Deut  schen Chemischen Gesellschaft, Jahrgang 25,  Seite 194l). Die isolierte Verbindung ist das       1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon.     



  Es wurde überraschenderweise gefunden,  dass man     5-Pyrazolon-4-sulfonsäuren    in guten  Ausbeuten erhält, wenn man auf     5-Pyrazo-          lone    rauchende Schwefelsäure bei erhöhten,  für das jeweilige     Pyrazolon    geeigneten Tem  peraturen     ein-,virken    lässt und das     Sulfonie-          rungsgemisch    bei tiefen Temperaturen auf  arbeitet.

   Dass hierbei tatsächlich die     4-Sul-          fonsäuren    entstehen, lässt sich in bequemer  Weise dadurch feststellen, dass einerseits die  entstandenen     Sulfonsäuren    mit schwachen       Diazolösungen    (wie     Diazobenzol)    keine Farb-         stoffbildung    ergeben, anderseits die durch       Verseifung    der entstandenen     Sulfonsäuren     mit     11Tineralsäuren    erhaltenen Produkte mit  den Ausgangsprodukten     identsich    und somit  wieder kupplungsfähig sind. Dieser Befund  war nicht vorauszusehen.

   Er bedeutet     in    der  Einfachheit seiner     Reaktion    einen grossen  technischen Fortschritt in der Darstellung der  5 -     Pyrazolon    - 4 -     sulfonsäuren,    die wertvolle  Zwischenprodukte darstellen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     1-Phenyl-          3-methyl-5-pyrazolon-4-sulfonsäure.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man       1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    mit rauchen  der Schwefelsäure bei 50-55   C behandelt  und das     Sulfierungsgemisch    bei tiefer Tem  peratur aufarbeitet.  



  Die neue Verbindung bildet ein Natrium  salz, welches ein weisses     Pulver    darstellt. Sie  ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die  Herstellung von Farbstoffen.           Beispiel:     17,4     Gewichtsteile        1-Phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon    werden in 70 Gewichtsteilen rau  chender Schwefelsäure von 20%     Anhydrid-          gehalt    unter     Kühlung    eingetragen.

   Die er  haltene Lösung wird so lange auf 50-55   C  erwärmt, bis eine Probe     sodaalkalisch    mit     Di-          azobenzollösung    keine     Farbstoffbildung    mehr  liefert. Dieser Punkt ist nach ungefähr drei  Stunden erreicht. Das     Sulfonierungsgemisch     wird in Eis eingetragen.

   Die erhaltene schwe  felsaure Lösung kann mit Natronlauge     unter     guter Kühlung     neutralisiert    und eingedampft  werden, wobei sich das leichtlösliche Na  triumsalz der     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazo-          lon-4-sulfonsäure    in guter Ausbeute abschei-         det,    das in     getrocknetem    Zustand ein     weisses     Pulver     darstellt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl- 3-methyl-5-pyrazolon-4-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet; dass man 1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon mit rauchender Schwefelsäure bei 50-55 C behandelt und das Sulfie- rungsgemisch bei tiefer Temperatur aufarbei tet. Die neue Verbindung bildet ein Natrium.

   salz, welches ein weisses Pulver darstellt. Sie ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.