CH173283A - Verfahren zur Herstellung eines Schwefelsäureesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Schwefelsäureesters.       Im Hauptpatent Nr. 169353 ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines     Schwefelsäure-          esters    angegeben, bei dem man das nach dem       Verfahren    des Schweizer Patentes Nr.<B>163549</B>  erhältliche, in kalten, verdünnten, wässerigen       Alkalilösungen    praktisch unlösliche, an     derLuft     beständige Reduktionsprodukt des     5.5'.7.7'-          Tetrachlorindigos    in Gegenwart von organi  schen Basen mit     Sulfonierungsmitteln    be  handelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man den  an sich bekannten     Schwefelsäureester    des       Leuko-4.        4'-dimethyl-6    .     6'-dichlorthioindigos     ebenfalls in sehr vorteilhafter Weise erhalten  kann, wenn man das in kalten, verdünnten,  wässerigen     Alkalilösungen    praktisch unlös  liche, an der Luft beständige Reduktionspro  dukt des     4.4'-Dimethyl-6.6'-dichlorthioindi-          gos,    erhältlich durch Reduktion des     4.4'-Di-          methyl-6.6'-dichlorthioindigos    in schwach al  kalischem oder neutralem,

   zweckmässig aber  in saurem Medium in Gegenwart von Lösungs-         oderVerdünnungsmitteln,    gegebenenfalls unter  weiterem Erwärmen, bis die in kalten wässe  rigen Lösungen von Alkalien praktisch un  lösliche, an der Luft beständige Verbindung  entstanden ist, in Gegenwart von organischen  Basen mit     Sulfonierungsmitteln    behandelt.  



  Als geeignete organische Basen kommen  insbesondere tertiäre Basen, wie     Pyridin,          Dimethylanilin    usw. in Frage. Als     Sulfonie-          rungsmittel    kann man z. B. Schwefelsäure  anhydrid,     Chlorsulfonsäure    oder     Chlorsulfon-          säureester    verwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Teile des beständigen Reduktionspro  duktes des     4.4'-Dimethyl-6.6'-dichlorthio-          indigos,    erhältlich z. B. durch Erwärmen einer  Mischung aus 7,8 Teilen einer 13     o/oigen     wässerigen Paste des     4.4'-Dimethyl-6.6'-          dichlorthioindigos,    240 Teilen Wasser, 47  Teilen Äthylalkohol und 7,3 Teilen 33      /oige     Natronlauge auf<B>70'</B> C, worauf 4,7 Teile           Natriumhydrosulfit    und nach beendeter     Ver-          küpung    soviel     Natriumbisulfitlösung    zugege  ben werden, bis die alkalische Reaktion auf  gehoben ist,

   und sodann das Erwärmen noch  solange fortgesetzt wird, bis die in kalten  wässerigen Lösungen von Alkali praktisch  unlösliche, an der Luft beständige Verbindung  entstanden ist, werden in eine in der Kälte  hergestellte Mischung aus 80 Teilen     Pyridin     und 20 Teilen     Chlorsulfonsäure    bei 5-10   C  eingetragen. Man erwärmt die     Mischung    inner  halb 1 Stunde auf 60   C, hält 2 Stunden lang  bei dieser Temperatur, giesst darauf die rosa  gefärbte Lösung auf Eis, macht das Ganze  mit Natronlauge alkalisch und destilliert das       Pyridin    mit Wasserdampf ab.

   Aus der zu  rückbleibenden, filtrierten, schwach rosa ge  färbten Lösung scheidet sich auf Zusatz von       Natriumchlorid    das     Natriumsalz    des     Schwefel-          säureesters    des     4.4'-Dimethyl-6.6'-dichlor-          thioindigos    fast vollständig aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPIIUClI Verfahren zur Herstellung eines Schwefel- säureesters, dadurch gekennzeichnet, dass man das in kalten, verdünnten, wässerigen Alkali lösungen praktisch unlösliche, an der Luft beständige Reduktionsprodukt des 4.4'-Di- methyl-6.6'-dichlorthioindigos, erhältlich durch Reduktion des 4.4'-Dimethyl-6.6'-dichlorthio- indigos in schwach alkalischem oder neutralem, zweckmässig aber in saurem Medium in Gegen wart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls unter weiterem Erwärmen,

   bis die in kalten wässerigen Lösungen von Al- kalien praktisch unlösliche, an der Luft be ständige Verbindung entstanden ist; in Gegen wart von organischen Basen mit Sulfonierungs- mitteln behandelt.