CH224367A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Naphthalimidreihe. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B>     zum        Hauptpatent    Nr. 219657.         Verfahren    zur Herstellung eines     liüpenfarbstoffes    der     Naphthalimidreihe.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver-    fahren zur     Herstellung    eines     Küpenfarb-          stoffes    der     Naphthalimidreihe,    welches da  durch gekennzeichnet ist,     dass    man 3-Äthoxy       naphthalmethylimid-4-thioglykolsäureäthyl-          ester    mit einem alkalischen Kondensations  mittel, z.

   B. mit einem     Ätzkali    in Gegenwart  einer flüssigen, aromatischen oder     heterocy-          clischen    Base, wie z. B. Anilin,     Dimethyl-          anilin,        Pyridin    oder     Chinolin,    in der Wärme,  zweckmässig bei     Temperaturen    etwa zwischen  <B>80'</B> C und 200' C, behandelt und die so ent  stehende     alkalilösliche    Verbindung durch Be  handeln mit einem     Oxydationsmittel,    z. B.

    durch Behandeln der erwärmten alkalischen  Lösung mit     Natriumhypochlorit,        Kalium-          ferricyanid    oder     Ammonpersulfat,    oder durch  Einwirkung von Luft auf die alkalische Lö  sung, oder in verdünnter Essigsäure durch  Wasserstoffsuperoxyd, oder mittels Schwe  felsäure, zum     Küpenfarbstoff    kondensiert.

      <I>Beispiel:</I>  7,0     Gewiehtsteile        3-Äthoxy-naphthal-          methylimid-4-thioglykolsäure-äthylester,    er  hältlich aus dem     3-Äthoxy-4-bromnaphthal-          imid    durch Umsetzung mit Schwefelnatrium  zum entsprechenden     Mercaptan,    Überführung  dieser Verbindung durch Reaktion mit Mono  chloressigsäure     in    die     Thioglykolsäure,

          Me-          thylierung    dieser Verbindung .durch Behan  deln mit     p-Toluolsulfonsäuremethylester    in  alkalischer Lösung und schliesslich     Verestern     durch Kochen mit     Äthylalkohol    in Gegen  wart von     Chlorwasserstoffsäure,    werden mit  30 Gewichtsteilen     Ätzkali    in 200 Gewichts  teilen     Pyridin    mehrere     Stunden,    z. B. 5-6  Stunden, bei     110-120'    C 'verrührt. Aus der  leuchtend rotvioletten Schmelze scheidet .sich  das Reaktionsprodukt als rotbraune, feste  Masse ab.

   Es wird abgesaugt und     mit        Pyridin     nachgewaschen. Um dieses zunächst entstan  dene Zwischenprodukt in den Farbstoff über-           zuführen    wird es in Wasser gelöst. Die       orangebraune,    gründlich     fluoreszierende    Lö  sung wird mit so viel     Eisessig    versetzt, dass  eine etwa 50%ige     essigsaure        Lösung    ent  steht; dabei verändert sich die Farbe nach  Gelbbraun; und die Fluoreszenz wird lebhaft  hellgrün.

   Beim Erwärmen dieser Lösung auf  etwa 80-90  C mit     Wasserstoffsuperoxyd     scheidet sich der     Farbstoff    in leuchtend  blauen     Flocken    ab. Er wird     abfiltriert,        finit     heisser Essigsäure und mit Wasser     gewaschen     und stellt nach dem Trocknen ein dunkel  blaues Pulver dar.     Der    Farbstoff färbt aus  blauer     Hydrosulfitküpe    Baumwolle in     sehr     klaren blauen Tönen von guten     Eehtheits-          eigenschaften.     



  Die     Überführung        des    Zwischenproduktes  in den     Küpenfarbstoff    kann auch in der fol  genden Weise erfolgen:  Die     Zwischenverbindung        wird.    in ver  dünnter Natronlauge gelöst und die     Lösung     bei<B>50-60'</B> C mit     verdünter        Natriumhypo-          chloritlösung        versetzt,        bis    keine     weitere    Ver  änderung erfolgt. Der Farbstoff scheidet sich  in blauen Flocken aus.

   Er wird abgesaugt,  mit     heissem        Wasser        gewaschen    und ge  trocknet.  



  Die     Überführung    des Zwischenproduktes  in den Farbstoff kann     ferner    durch Erwär  men des abgeschiedenen     Zwischenproduktes     bei ungefähr     90-100'C    in     70-75%iger          Schwefelsäure    auf dem Wasserbad erfolgen.  Der Farbstoff     scheidet    sich aus der braunen       Schwefelsäurelösung    in blauen     Kristallen    ab       i    und kann durch Absaugen auf einem Filter  stein sofort in     reiner    Form gewonnen     werden.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbatoffes der Naphthalimidreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Äthoxy-naphthal- methylimid-4-thioglykolsäureäthylester mit einem alkalischen Kondensationsmittel be handelt und die so entstehende alkalilösliche Verbindung durch Behandeln mit einem Oxy- dationsmittel zum Küpenfarbstoff konden-

   siert. Der neue Farbstoff liefert mit Alkali und Hydrosulfit eine blaue Nüpe, aus er Baum wolle in sehr klaren blauen Tönen gefärbt wird. UNTERAN$PRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als alka- liebes Kondensationsmittel Atzkali ver wendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet; dass man die alkalische Kondensation in Gegenwart einer flüssigen, aromatischen Base vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da-, durch gekennzeichnet, dass man die alkalische Kondensation in Gegenwert einer flüssigen; heterocyclischen Base vornimmt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die alkalische Kondensation mit Ätzkali in Gegenwart von Pyridin bei etwa 110-120 C vornimmt. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man für die Über führung der .durch alkalische Kondensation erhaltenen Zwischenverbindung in den Kü- penfarbstoff als Oxydationsmittel Natrium- hypochlorit in einer Lösung in verdünnter Natronlauge verwendet. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, .dass man die ü"ber- führung der durch alkalische Kondensation erhaltenen Zwischenverbindung in den Kü- penfarbstoff durch Oxydation mit Wasser- stoffsuperoxyd in essigsaurer <RTI

   ID="0002.0123"> Dung vor nimmt. 7. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man die Über- führung der durch alkalische Kondensation erhaltenen Zwischenverbindung in den Kü- penfarbs'toff durch Erwärmen in 70 bis 75 g'o iger Schwefelsäure bei etwa 90-100

   C durchführt.