CH224786A - Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der Kupferverbindung der 3-(w-Allyl-thioureido)-1-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der Kupferverbindung der 3-(w-Allyl-thioureido)-1-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der ltupferverbindung der 3-(w-Allyl-thiour eido)-1-benzoesäureo In der deutschen Patentschrift Nr. 565064 sind unter anderem Kupferverbindungen be- schrieben, welche dadurch entstehen, dass man auf Mercaptaverbindungen, welche basische Seitenketten mit aliphatisch gebundenem tertiärem Stickstoff enthalten, Kupfersalze einwirken lässt.
Es wurde nun gefunden, dass man als Heilmittel wertvolle Kupfermercaptoverbin- dungendadurch erhalten kann, dass man auf solche aromatischen Verbindungen ohne ali- phatische basische Seitenketten, welche ein tauto#merisierba.re S-Atom enthalten, Kup fersalze einwirken lässt und gegebenenfalls Reste einführt, welche die Produkte in Was ser löslich machen.
Als Ausgangsstoffie kommen z. B. solche Verbindungen in Betracht, welche einen Thioharnstoffrest an einem aromatischen Kern gebunden enthalten, wie Thioharn- sto@ffben.zoe,säure, Phenylthiohydantoinea@rbon- säure, Pyridinthioharnstof f und ähnliche Verbindungen. Der Thioharnstoffrest - kann aber auch in Ringform an den aromatischen Kern angegliedert sein, wie dies bei der Thiobenzimidazolsulfonsäure und ähnlichen Verbindungen der Fall ist.
Ferner können aromatische Mereaptoogazole und aromatische Mercaptöthiazole verwendet werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des Natrium salzes der Kupferverbindung der 6-(co-Allyl- thioureido)-1-benzoesäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 3-(co-Allyl- thioureido)-1-benzoesäure ein Kupfersalz in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ein wirken lässt, die sich abscheidende kupfer haltige Säure. mit Natron-Alkalien behandelt und das entstandene Natriumsalz zur Ab scheidung bringt.
Es bildet ein hellbraunes, wasserlösliches Pulver und soll therapeutischen Zwecken dienen. <I>Beispiele:</I> 1. 70,8 g 3-(co-Allyl-thioureido)-1-benzoe- säure (Beilstein 14, S. 405, VI. Aufl.) wer den in 700 cm' Wasser und 40,5 g 29,7 /Qoiger Natronlauge ;gelöst und in die auf 75 C er hitzte Lösung unter Rühren eine ebenso warme Lösung von 39 g Kupfersulfat (krist.) in 400 cm' Wasser innerhalb 10 Minuten zu fliessen gelassen.
Es scheidet sich sofort ein graugrüner Niederschlag aus, welcher nach 1/4 Stunde ohne abzukühlen abgesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen wird.
Das nutschtrockene Produkt wird dann unter Ver rühren durch Zugeben von gerade so viel Natronlauge, dass die Lösung eben eine Spur phenolphthaleinalkaliseh reagiert, in Lösung gebracht.<B>-</B>Nach einigem Stehen bei Zimmer temperatur wird von etwas Ungelöstem ab gesaugt, worauf man dass absolut klare, dunkelrotbraune Filtrat unter kräftigem Rühren in 3 Liter Toluolsprit eintropfen lässt.
Das Natriumsalz der Kupferverbin dung fällt sofort als hellbraunes Pulver aus und wird nach dem Absaugen und Waschen mit Alkohol und Äther im Vakuum bei nicht zu hoher Temperatur getrocknet.
2. 47,2 g 3-(co-Allyl-thioureido)-1-benzoe- säure werden mit 8 g Atznatron und 300 cm' Wasser ,gelöst; zu der Lösung lässt man 24,
97 g kristallisiertes Kupfersulfat in <B>100</B> ein' Wasser zutropfen. In die so ent standene wässrige Suspension der Kupfer- allylthioharnstoffbeiizoes#äure lässt man eine Lösung von weiteren 8 g Ätznatron in 50 cm' Wasser eintropfen. Es entsteht eine braune Lösung des Natriumsalzes der Kupferallyl- thioharnstoffbenzoesäure,
die im Vakuum vorsichtig zur Trockne eingedampft wird. Aug dem Rückstand wird mit Methanol das Natriumsalz ausgezogen. Auf Zusatz von Äther zu der Methanollösung fällt das Na triumsalz aus, das mit dem in Beispiel 1 an geführten Erzeugnis identisch ist:
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des Natrium salzes der Kupferverbindung der 3-(co-Allyl- thioureido)-1-benzoesäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf 3-(ao-Allyl-thioureido)- 1-benzoesäure ein Kupfersalz in Gegenwart eines säurebindenden Mittels einwirken lässt,die sich abscheidende kupferhaltige Säure mit Natron-Alkalien behandelt und das ent standene Natriumsalz zur Abscheidung bringt. Es bildet ein hellbraunes, wasserlösliches Pulver und soll therapeutischen Zwecken dienen.
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