CH225356A - Verfahren zur Darstellung eines 4,5-ungesättigten 3-Ketons der Sexualhormon-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines 4,5-ungesättigten 3-Ketons der Sexualhormon-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines 4,5-ungesättigten 3-Retons der Sexualhormon-R,eihe. Es wurde gefunden, .dass man zu einem 4,5-ungesättigten 3.-Keton der Sexualhurmon- Reihe gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
ein Mittel einwirken lässt, welches aus der Verbindung obiger Formel HOX abspaltet. 0X kann z.
B. eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxylgruppe bedeuten.
Ein Ausgangsstoff obiger Formel ist z. B. das 4-Oxy-pregnan-3,20-dion. Wie bereits oben erwähnt, kann in dem Ausgangsstoff die Gruppe -0X auch eine veresterte oder verätherte Hydroxylgruppe bedeuten, so dass man z. B. von Benzoesäure-, Palmitinsäure-, Essigsäure- und gelegentlich von Xanthogen- sä.ure-Estern oder auch von Triarylmethyl- äthern, Phenolaten und dergleichen ausgeht.
Die Abspaltung von HOX erfolgt z. B. mit den für solche Reaktionen bekannten Mitteln. Die Wasserabspaltung wird z. B. vorgenommen durch Einwirkung von Mine- rals-äure, vorteilhaft in Alkoholen oder Dioxan, von Phosphoroxychlorid, Bisulfaten, von Ameisensäure, Oxalsäure, von Säure anhydriden, wie Acetanhydrid, Phosphor- pentoxyd,
durch die Wirkung geringer Mengen von Katalysatoren wie Jod, von er höhter Temperatur in indifferenten Gasen oder unter vermindertem Druck. Auch die Abspaltung der Ester- oder Äther-Reste (Carbonsäuren, Alkohole, Phenole) wird oft vorteilhaft thermisch und im Vakuum vor genommen.
Das Verfahrensprodukt ist mit dem be kannten Progesteron identisch und demnach eine therapeutisch wertvolle Verbindung oder lässt sich in solche überführen.
<I>Beispiel:</I> Das aus 4-Oxy-pregnan-3,20-dion vom F.156-158 durchEinwirkung vonBenzoyl- chlorid in Pyridin erhaltene Benzoat wird im Hochvakuum erhitzt, bis fast die gesamte Substanz übergegangen ist.
Das farblose Sublimat nimmt man in Hexan auf, wäscht die Lösung zur Entfernung von Ben.zoesäure mit Biea.rbonatlösung und Wasser, trocknet sie und erhält direkt beim Einengen oder über das schwerlösliche Disemicarbazon Progesteron der Formel
EMI0002.0014
das beim Umkristallisieren aus Hexan in di- morphen Formen der Schmelzpunkte 120 und <B>129'</B> kristallisiert. In analoger Weise gelangt man auch durch Wasserabspaltung mittels Kalium
sulfat zum beschriebenen Progesteron.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines 4,5-un- gesättigten 3-ietons der Sexualhormon- Reihe, da.dureh gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0029 ein Drittel einwirken lässt, welches aus der Verbindung obiger Formel HOX abspaltet. Das Verfahrensprodukt isst mit dem be- kannten Progesteron identisch und demnach eine therapeutisch wertvolle Verbindung oder lässt sich auch weiter zu solchen um wandeln.
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| CH225356T | 1937-06-03 |
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|---|---|---|---|
| CH225356D CH225356A (de) | 1937-06-03 | 1937-06-03 | Verfahren zur Darstellung eines 4,5-ungesättigten 3-Ketons der Sexualhormon-Reihe. |
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- 1937-06-03 CH CH225356D patent/CH225356A/de unknown
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