CH226786A - Verfahren zur Darstellung eines Furancarbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Furancarbonsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Furancarbonsäureamides. Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, dass den bisher nicht bekannten Furanpolycarbonsäureamiden resp. Furan- polycarbonsäureesteramiden bemerkenswerte pharmakologische Eigenschaften zukommen, die sie therapeutisch wertvoll machen.
Diese neuen Verbindungen werden erhalten, indem man Furanpolycarbonsäuren bezw. Abkömm linge dieser Verbindungen, wie zum Beispiel ihre Metallsalze, Halogenide, Ester oder An hydride, auf sekundäre Amine bezw.deren Salze, oder auf Carbami@nsäureh.alogenide in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln,
von Kondensationsmitteln sowie von säure bindenden Mitteln einwirken lässt.
Als Kondensationsmittel verwendet man vorteilhaft Phosphorhalogenide, Phosphor- pentogyd, Thionylchlorid, sowie Phosgen etc.
Die neuen Verbindungen: zeichnen sich besonders durch ihre vorzüglichen analep- tischeriWirkungen aus. Die bisher unbekann ten Furanpolycarbonsäureamid- resp. Furan- polycarbonsäureesteramide sind zum Teil sehr gut in Wasser löslich, zum Teil löslich in Alkohol, Äther, Chloroform, Glykoläther oder Propylenglyko1.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren: zur Darstellung eines Furan- carbonsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man Diäthylamin auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0054
worin die beiden R reaktionsfähige, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Das entetandene 2-Methyl- furan- 5 --essi,gsäure-3-carbonsäure-bis-diäthyl- amid ist ein schwach gelb gefärbtes, mit Wasser in allen Verhältnissen mischbares 01, welches bei 0,5 mm, und 185 destilliert.
Vorteilhaft kann die Reaktion in Gegen wart eines Lösungsmittels ausgeführt wer den. <I>Beispiel:</I> 44 Gewichtsteile 2-i@lethylfuran-5-es.sig- säure - 3 - carbonsäuredichlorid (KP-,,4 ",m <B>:
--</B> <B>NO'),</B> dargestellt aus der entsprechenden Säure mit Thionylehlorid, löst man in 500 Volumteilen absolutem Äther und tropft unter Rühren und Kühlen (bei 0-10 ) eine Lösung von 30 Gewichtsteilen Diäthylamin in 400 Volumteilen abs. Äther dazu. Ist alles Amin eingetropft, so lässt man die Tempera tur auf Raumtemperatur steigen und er wärmt noch 2 Stunden auf 25 .
Dann saugt man vom abgeschiedenen Diäthylaminchlor- hydrat ab, um hierauf die ätherische Lösung mit gesättigter Pottaschelösung zu hehan- deln. Anschliessend trocknet man über Na triumsulfat.
Nach Verjagen des Äthers de- stilliert das 2-Methylfuran-5-,essig-3-carbon- säure-bis-diäthylamid als schwach gelb ge- färbtes 01 bei 0,5 mm und 185 . Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar.
Die gleiche Verbindung erhält man, wenn man vom Dibromid der 2-Methylfuran-5- essigsäure-3-carbonsäure ausgeht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines F'uran- carbonsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man Diä.thylamin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0038 worin die beiden R reaktionsfähige, sich be der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Das entstandene 2-Methyl- furan- 5 -essigsäure-3-carbonsäu.re-bis-diäthyl- amid ist ein schwach gelb gefärbtes, mit Wasser in allen Verhältnissen mischbares <B>01,</B> welches bei 0,5 mm und 185 destilliert. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in An wesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH226786T | 1939-12-02 |
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