CH192780A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.Info
- Publication number
- CH192780A CH192780A CH192780DA CH192780A CH 192780 A CH192780 A CH 192780A CH 192780D A CH192780D A CH 192780DA CH 192780 A CH192780 A CH 192780A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- reaction
- dependent
- carried out
- pyridine
- diethylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- GZPZJLOLUQRSLP-UHFFFAOYSA-N 2H-pyridine-1,2-dicarboxamide Chemical class N1(C(C=CC=C1)C(=O)N)C(=O)N GZPZJLOLUQRSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 5
- -1 pyridine-2,3-dicarboxylic acid-di-n-propylamide-diethylamide Chemical compound 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-diearbonsäureamides. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Pyridin-o-dicarbottsäureamid gelangen kann, wenn man auf eine Verbin dung, die das Radikal des Mono-di-n-propyl- amides der Pyridin-2,3-dicarbonsäure enthält, wie z. B. die freie Säure selbst, ihre Salze, Halogenide oder Ester, Diäthylamin einwirken lässt. Das so gewonnene Pyridin-2.3-dicarbon- säure-di-n-propylamid-diäthylamid ist ein gelb liches Ö1, das bei 161-1621 C unter 0,16 mm Druck siedet und in Wasser sowie den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist. Bei obiger Reaktion lassen sich Konden sationsmittel, wie Phosphorhalogenide, Thio- nylchlorid, Phosgen oder Phosphorpentogyd, verwenden. Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 40 Teile Mono-di-n-propylamid der Pyri- din-2.3-dicarbousäure (F.80-81 , dargestellt aus Pyridin-2.3-dicarbonsäureanhydrid und Di-n-propylatnin in der Kälte) werden in 100 Teilen Toluol suspendiert und mit 12 Teilen Diäthylamin vermischt. Hierauf lässt man unter Rühren 17 Teile Phosphorogychlorid hinzutropfen und erwärmt einige Zeit auf 120 C. Nach beendigter Reaktion fügt man starke Natronlauge hinzu, trennt die Toluol- lösung ab, trocknet sie und vertreibt das Lösungsmittel sowie freies Diäthylamin. Das so erhaltene Pyridin-2.3-dicarbonsäure-di-n- propylamid-diäthylamid lässt sich durch De stillation reinigen. An Stelle von Phosphorogychlorid kann auch ein anderes Kondensationsmittel, wie z. B. Phosphorpetttachlorid, Phosphorpentogyd, Thionylchlorid, Verwendung finden. Das Kon densationsmittel kann auch vor dem Zusatz des Diäthylamins angewandt werden. Statt Diäthylamin kann man auch ein Salz dieser Verbindung, wie z. B. ein Diäthylaminhydro- halogenid, verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung, die das Radikal des Mono-di-n-pro- pylamids der Pyridin-2,3-dicarbonsäure ent hält, Diäthylamin einwirken lässt. Das so gewonnene Pyridin-2.3-dicarbon- säure-di-n-propylamid-diäthylamid ist ein gelb liches 01, das bei 161-162' C unter 0,15 mm Druck siedet und in Wasser sowie den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist. Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung.Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Diäthylamin verwendet, das aus einem Salz des Diäthylamins erhalten wurde. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus führt. 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Phosphorhalogenids aus führt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphoroxychlorid aus führt. 5.Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass rnan die Reaktion in Gegenwart von Thionylchlorid ausführt. 6. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosgen ausführt. 7. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Phosphorpentoxyd ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH188152T | 1934-12-05 | ||
| CH192780T | 1934-12-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH192780A true CH192780A (de) | 1937-08-31 |
Family
ID=25721614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH192780D CH192780A (de) | 1934-12-05 | 1934-12-05 | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH192780A (de) |
-
1934
- 1934-12-05 CH CH192780D patent/CH192780A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH192779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| CH192777A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| CH188152A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| CH149007A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH192778A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| DE644839C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-o-dicarbonsaeureamiden | |
| CH192776A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substuierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| DE625590C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Arylaminoalkohols | |
| AT42151B (de) | Verfahren zur Darstellung mildwirkender Abführmittel aus Phenolphtalein. | |
| CH139430A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH149006A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH221827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH156929A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Doppelverbindung der Pyridinreihe. | |
| CH156930A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Doppelverbindung der Pyridinreihe. | |
| CH205440A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH174886A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Oxycarbonsäure. | |
| CH307883A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. | |
| CH153685A (de) | Verfahren zur Darstellung von d-Pseudophenylpropanolphenylpropanonmethylamin. | |
| CH201621A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH307885A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. | |
| CH199676A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. | |
| CH188236A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Urethans der Pyridin-3-carbonsäure. | |
| CH147660A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Produktes. | |
| CH309098A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. | |
| CH307889A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. |