CH311558A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen     basisch    substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine     Verbindung    der Formel  
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    eine     Verbindung    der Formel  
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    in welchen Formeln X und     Y    reaktionsfähige;  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel 1 kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage;  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen  Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel<B>11</B> kommen       beispielsweise    in Frage:     lll:orpholinoessigsäure     selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen       Derivate    wie ihre     Halogenide,    ihre Ester, ihre       Anhydride,    beispielsweise die reinen und auch  die gemischten     Anhydride    mit Phosphorsäure,       Schwefelsäure    und Kohlensäure     usf.     



       Man        kann.    beispielsweise     N-[2-(2',4,'6'-Tri-          methyl-phenoxy)        -äthyl-1]        -methylamin        odex     auch ein Salz desselben in Gegenwart eines  für diese Zwecke geeigneten wasserabspalten-    den Mittels wie     Phosphorpentoxyd,        Phosphor-          oxychlorid        usf.    mit     Morpholinoessigsäure    be  handeln.  



  Weiter kann man auch     N-[2-(2',4',6'-Tri-          methyl-phenoxy)        -äthyl-1]        -methylamin    bzw.  ein Salz desselben mit einem     Morpholinoessig-          säurehalogenid    (bzw. einem Salz     eines    sol  chen) oder einem     Anhydrid    zur Reaktion  bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich, N-[2-(2',4',       6'-Trimethylphenoxy)    -     äthyl-1]    -     methylamin     mit einem     Morpholinoessigsäureester,    vorzugs  weise einem     Arylester,    bei erhöhter Tempera  tur zu     acylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene Morpholino       essigsäure-N-[2-(2',4',6'-trimethyl-phenoxy)-          äthyl-1]-methylamid    bildet ein farbloses, un  ter 0,02 mm bei 168-169  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwisehenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  19,3     g        N-[2-(2',4',6'-Ti-imethyl-phenoxy)-          äthyl-1]-methylamin    in Benzol werden mit  einer Mischung von 20,0 g     Morpholinoessig-          säurechlorid    -     hydrochlorid    und 20,2 g     Tri-          äthylamin    erwärmt. Anschliessend wird das  gebildete     Triäthyla-minhydrochlorid    durch  Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzol  lösung nach dem Trocknen verdampft und  der Rückstand im Hochvakuum destilliert.

    Man erhält. so in guter Ausbeute das     Mörpho-          linoessigsäure-N-[2-    (2',4',6'-trimethyl-phen-           oxy)-äthy    1-1 ]     -inethylamid,    welches ein unter  0,02 mm bei 168-169  siedendes farbloses  Öl darstellt.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          niuigs-    und Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das     lZor-          pholinoessigsäurechlorid-hydroehlorid    mit N       [2-(2',4',6'-Trimethyl-phenoxy)-äthyl-1]-ine-          thylamin    trocken erhitzt, anschliessend die  Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in  üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, da.ss man auf eine Ver- bindun-- der Formel EMI0002.0013 eine Verbindung der Formel EMI0002.0014 in welchen Formeln N und F reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene 3lorpholino- essigsäure -N- [ 2 - ('?',4',6' - trimethyl - phenoxi- i - äthyl-1]-methylamid ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 1.68-169 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTER.ANSPR.U CH Verfahren nach Patentansprueli, dadurch gekennzeichnet, dass man N-[2-(2',4',6'-Tri- metbyl-phenoxy) -ä.tliyl-1] -niethylamin mit einem illorpholinoessi-säurehalogenid umsetzt.