CH229746A

CH229746A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Abkömmlings des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons.

Info

Publication number: CH229746A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1941-08-07
Filing date: 1942-07-13
Publication date: 1943-11-15
Also published as: BE446418A; FR888176A

Description

Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Abkömmlings des 4,4'-Diaminodiphenylsulfons. Es ist bekannt, dass bei der Umsetzung von 4,4'-Diaminodiphenylsulfon mit Form- a.l@dehydbisulfitnatriumeine Verbindung er halten wird, die im Verblich zum 4,4'-Di- aminodiphenylsulfon eine überraschend ge- zinge Wirkung gegenüber ,

Streptokokken und Pneumoko.kken zeigt. Ein .gut wirksames Präparat kann man erhalten durch Einwir ken von Formaldehydsulfoxylat auf Diamino- diphenylsulfon. Diese Verbindung jedoch ist für eine praktische Anwendung wenig ge eignet, da.

sie leicht zersetzlich und oxydier- bar ist, wobei sie unter Verlust ihrer Wirk samkeit in das oben beschriebene Dinatrium- salz,d,er Formaldehydbisulfitverbindung um gewandelt wird.

Es wurde nun gefunden, .dass man eine stabile, nicht oxydable und dennoch gut wirksame Verbindung dadurch herstellen kann, dass man 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, Acetaldehyd und Natriumbisulfit aufeinan der einwirken lässt.

Das Umsetzungsprodukt, da.s Dinatriumsalz der N,N'-Diäthyl-4,4'-di- aminodiphenylsulfon-a,a'-,disulfonsäure der Formel
EMI0001.0041
ist ein farbloses Kristallpulver, das sich sehr leicht in Wasser mit neutraler Reaktion löst,

gegenüber Streptokokken und Pneumokokken gut wirkt und somit als Injektionspräparat besonders geeignet ist.

Die Umsetzung kann in Jer Weise erfo#l- gen, dass man 4,4'-Dia.minodiphenylsulfon mit Acetaldehyd und Natriumbisulfit bei erhöhter Temperatur gleichzeitig miteinander reagie ren lässt. Man lä.sst die Umsetzung zweck mässig in einem Löse- oder Susliensionsmittel erfolgen, wobei sich Wasser gut. bewährt bat.

Man kann aber a.ueh .andere Lösemittel. wie zum Beispiel Alkohole. Glykole, Eisessig, benutzen.

Man kann die Z msetzung a.ueh .stufen- weise erfolgen lassen, indem man zunächst 4,4'-Diaminodiphenylsulfon mit Aeetaldeliyd zweckmässig in Gegenwart eines Lösemittels umsetzt und dieses Zwischenprodukt mit Na- tritimbisulfit zur Umsetzung bringt.

Oder man. kann auch zuerst das Umset.ztuigs- produkt des Acetaldehyds mit Natrium bistilfit herstellen und dann dir-e3 mit dem I)iphenylsulfon kondensieren.

Beispiel 1: Zu einer Lösung von 84 g Na.triumbisulfit lässt man unter Rühren und Kühlen bei 15 bis 20 36 g Aeetal@dehyd tropfen. Ma.n rührt all lllinuten bei Zimmertemperatur, setzt l00 g 4.4'-Dia.minodiphenylsulfon zu und er wärmt auf 60-7l-) , bis das Sulfon vollstän dig in Lösung gegangen ist.

Anschliessend hält man die Lösung noch 1 Stunde bei dieser Temperatur, filtriert die Lösung blank, engt sie bei Unterdruck auf ein kleines Volumen ein und versetzt mit der vierfachen Menge Alkohol. Das Umsetzungsprodukt scheidet sich zunächst in öliger Form ab und erstarrt bei erneutem Durcharbeiten mit trockenem Alkohol kristallin.

Man sangt den Nieder- sehla.g ab, wäscht ihn mit Alkohol und Ace ton und trocknet ihn im @ahuumsehrank.Man erhält das Dinatriumsalz der N,N'-Diäthyl- 4,4' - diamino -,diphenylsulfoia - a,a' - dis ulfon- säure als weisses Kristallpulver, das sieh schi- leicht in Wasser mit neutraler Reaktion löst.

Beispiel 2: 30 g des Kondensationsproduktes aus I Mol 4,4'-D iaminodiphenylsulfon mit ? l1ol Acetal@dehyd (dargestellt nach den Angaben des DRP. Nr.

71108(I1, farblose Kristalle) werden in 300 e.111,3 Wasser mit 21 g Nat.rium- bistrlfit unter Rühren zum Sieden erhitzt, bis die Lösung eingetreten ist.

Man filtriert die Lösung blank, engt ein und arbeitet auf, wie im & -ispiel 1 angegeben. Das Um- setzungsprodtikt ist mit dem dort bescbriebe- nen ideiitiseh.

Beispiel 3: 24 g 4,4'-Diaini odiplienylsulfon und 30 g des ,durch j7msetziing von Acetaldehyd mit Natriumbisulfit erhaltenen Natriumsalzes ,der a-Oxyäthan-a-sulfonsäure werden in ?00 ein' Glykol unter Rühren 30 -Minuten auf 130-140 erhitzt. bis eine Probe des Umsetzungsgemisebes klar in Wasser löslich ist.

Man versetzt vorsichtig mit trockenem Alkohol bis zur beginnenden Trübung. an- schliessend mit etwas Xther und lä.sst im Eis- sehrank kristallisieren. Der Niederschlag wird abgesaugt. mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er zeigt die in Beispiel 1 an gegebenen Eigenschaften.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Dinatriuin- sa lzes des N,N' - Diäthyl - 4,4' - diamino - d1, - pheiiylsulfon-a,a'-.distLlfoii@säure, dadurch -e- kennzeichnet, dass man 4,4'-Diaminodiphenyl- sulfon, leet:

il,dehyd itnd.\atriiimbistilfit auf einander einwirken lässt. Das Produkt ist- ein farbloses Kristall- pulver, das sieh sehr leicht in Wasser mit neutraler Reaktion löst, gegenüber Strepto- kokken und Pneumokokken gut wirkt und somit kils Injektionspräparat besonders ge eignet ist.