CH233396A - Procédé de préparation d'un polymère synthétique linéaire. - Google Patents
Procédé de préparation d'un polymère synthétique linéaire.Info
- Publication number
- CH233396A CH233396A CH233396DA CH233396A CH 233396 A CH233396 A CH 233396A CH 233396D A CH233396D A CH 233396DA CH 233396 A CH233396 A CH 233396A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- polymer
- heating
- acid
- synthetic polymer
- parts
- Prior art date
Links
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 6-azaniumylhexylazanium;hexanedioate Chemical compound [NH3+]CCCCCC[NH3+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- -1 amide ester Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940045860 white wax Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
Procédé de préparation d'un polymère synthétique linéaire. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un polymère syn- thétique :linéaire.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir les uns avec les autres, en les chauffant, de ,l'acide adipique, de l'hexa- méthylènediamine et du glycol éthylénique,
les proportions de ces corps étant telles -que le polymère résultant présente plus de deux groupements esters pour chaque groupement amide et le chauffage étant poursuivi jusqu'à ce qu'un filament formé à partir de ce poly mère soit apte à être étiré à froid en -donnant des fibres orientées -dans le sens de Fétire- ment, comme le montrent les diagrammes aux rayons X.
Le polymère obtenu est .donc un inter- polymère ester-amide à, condensation linéaire, obtenu à partir de réactifs bifonctionnels et est un produit à haut poids moléculaire à partir duquel on peut former des filaments capables d'être étirés à froid en, fibres orien- tées. 'Il présente une grande élasticité ainsi qu'une solubilité dans les solvants ordinaires meilleure que celle des polyesters ou des polyamides. Par hydrolyse -à l'acide chlor hydrique, cet interpolymère est décomposé en ses constituants.
Pour obtenir les propriétés ci-.dessus in diquées, il faut que l'interpolymère ester amide obtenu contienne plus,de deux groupe ments, ester- pour chaque groupement amide; ceci étant respecté, on peut faire varier des proportions relatives -de l'ester et de l'amide en conservant le caractère élastique de l'in terpolymère obtenu.
Cette propfiété d'élas ticité atteint son maximum ,lorsqu'on fait réagir 85 parties en poids d'acide et de gly col et 15 parties en poids d'acide et .@de di amine.
La préparation -de cet interpolymère est effectuée par chauffage des réactifs jusqu'à obtention d'un produit filable; si de chauf fage -est insuffisant, on obtient des produits non filables, comme on le verra dans l'exem ple décrit ci-après.
Lors de la mise en oeuvre du procédé, on peut avantageusement exécuter la réaction entre l'acide adipique, l'hexamé thy léne- diamine et l'éthylèneglycol, en présence d'eau et sous pression normale.
La quantité d'acide utilisée peut être approximativement équimoléculaire à la somme de diamine et du glycol. Pendant le chauffage, l'eau introduite au début pour homogénéiser le mélange réactionnel et l'eau formée au cours de la condensation sont éli minées par distillation.
On peut agiter la masse en faisant douce ment barboter un courant d'azote. Le poly mère intermédiaire ainsi formé peut alors être chauffé à plus haute température sous pression réduite (par exemple sous \? à 4 mm) avec un faible courant d'azote qui facilite l'élimination de l'eau jusqu'à ce que :le pro duit ait atteint un poids moléculaire suf fisant pour avoir des propriétés de filabilit'e.
Ce poids moléculaire correspond généra lement à une viscosité intrinsèque .de 0,4 en viron, mais il est préférable de pousser la polymérisation jusqu'à une viscosité de plus de 0,6. La viscosité intrinsèque est définie par la formule
EMI0002.0022
dans ,laquelle j r est la viscosité d'une so lution diluée -de polymère dans du méta- crésol, divisée par la viscosité du métacrésol prise dans les mêmes conditions, et C est la concentration en grammes du polymère par l00 cm' de solution.
La filabilité peut être vérifiée en touchant la surface du poly mère fondu avec une baguette: en retirant celle-ci, on doit former des filaments de té nacité et souplesse considérables.
L'impor tance de ce chauffage pour obtenir le poly mère désiré est montré dans l'exemple sui vant: <I>Exemple:</I> On chauffe un mélange :de 93:,45 par ties d'adipate d'hexaméthylènediammonium, 157,40 parties de glycol éthylénique, 372,19 parties d'acide adipique avec 50 parties d'eau pendant 2 heures à 150' C, 8 heures à 200 C, 5 heures à 9â0 CI-')O min, et enfin 18 heures à 250 <B>C/2</B> mm.
On fait doucement barboter un courant d'azote pour agiter le mélange et faciliter l'élimination de l'eau. Le produit est un inter-polymère résistant, transparent, élastique, fondant à 9,6" C et ayant une vis cosité intrinsèque de 0,74. Il est soluble dans les esters, alcools, cétones et dans les mé langes alcools-bydrocarbures chlorés. On peut le filer en filaments brillants pouvant être étirés et ayant encore, après étirage, un fort allongement. On peut aussi le couler en feuilles transparentes ont la résistance peut être améliorée par laminage.
Les propriétés élastiques sont démontrées le plus clairement par la facilité avec laquelle les filaments re viennent lorsqu'on les étire à la main.
plais si on avait arrête le chauffage au bout de 10 heures, on aurait obtenu un pro duit ressemblant à une cire blanche, molle, fondant à 55-60 , à viscosité intrinsèque de<B>0,10</B> non filable et ne pouvant être coulé en films.
Il est bien entendu que l'on peut introduire dans les réactifs des agents modifiants, tels que des plastifiants, pigments, résines, co lorants, etc. avant, pendant ou après la poly mérisation.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un polymère synthétique linéaire, caractérisé en ce que l'on fait réagir les uns avec les autres, en les chauffant, de l'acide adipique, de l'hexa- méthylènediamine et du glycol éthylénique,les proportions de ces corps étant telles que le polymère résultant présente plus de deux groupements esters pour chaque groupement amide et le chauffage étant poursuivi jusqu'à ce qu'un filament formé à partir de ce poly mère soit apte à être étiré à froid en donnant des fibres orientées dans le sens de l'étire ment, comme le montrent les diagrammes aux rayons X. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce -que l'on commence la réaction en présence d'eau. 2.Procédé selon la revendication, ca ractérisé en ce que l'on fait réagir 8,5 par- Lies en poids d'acide et de glycol -et 15 par ties en poids d'acide et de diamine.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH233396T | 1939-08-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH233396A true CH233396A (fr) | 1944-07-31 |
Family
ID=4458028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH233396D CH233396A (fr) | 1939-08-15 | 1939-08-15 | Procédé de préparation d'un polymère synthétique linéaire. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH233396A (fr) |
-
1939
- 1939-08-15 CH CH233396D patent/CH233396A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1070445A (fr) | Procede de preparation de copolyesteramides comme produits a mouler | |
| US2191556A (en) | Polyamides | |
| CA1311080C (fr) | Polyesteramides et polyetherthioether-ester amides - leur procede de fabrication | |
| CH635356A5 (fr) | Procede d'obtention de copolyamides souples. | |
| EP0030904A1 (fr) | Copolyesteramides souples à basse température | |
| JPS6411657B2 (fr) | ||
| FR2632959A1 (fr) | Polyamides semi-aromatiques cristallises ayant une temperature de fusion inferieure a 290 oc | |
| FR2496676A1 (fr) | Procede de preparation de polyether-esteramides et nouveaux produits ainsi obtenus | |
| DE1067215B (de) | Verfahren zur Polymerisation von ungesättigten Verbindungen | |
| CH233396A (fr) | Procédé de préparation d'un polymère synthétique linéaire. | |
| CA1091387A (fr) | Copolyetheresteramides comme fibres et filaments antistatiques | |
| CH234041A (fr) | Procédé de préparation d'un polymère synthétique linéaire. | |
| CH234042A (fr) | Procédé de préparation d'un polymère synthétique linéaire. | |
| Horn et al. | Nylon 7, a fiber forning polyamide | |
| EP0408474A1 (fr) | Mélange amorphe comprenant d'une part un polyamide semi-aromatique amorphe dérivant au moins d'alkylpentaméthylènediamine et d'acide(s) dicarboxylique(s) aromatique(s) et d'autre part un polyamide semi-cristallin. | |
| JP3385585B2 (ja) | １，８−ジアザシクロテトラデカン−２，７−ジオンからナイロン６６ポリマー類の製造 | |
| FR2685341A1 (fr) | Solutions de polyamides-imides dans la gamma-butyrolactone leur procede d'obtention et les fils ainsi obtenus. | |
| BE445791A (fr) | ||
| DE896112C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| CN120607693A (zh) | 一种高亮度聚酯切片配方及制备方法 | |
| DE2119776A1 (de) | Hochmolekulare lineare Copolyamide | |
| FR2466477A1 (fr) | Nouveaux polyamides insatures, leur procede de preparation et leur emploi comme adhesifs fusibles a chaud et poudres de revetement des metaux | |
| DE969752C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden | |
| CH518904A (fr) | Procédé de préparation d'un acide dicarboxylique monomère | |
| DE924536C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxamiden aus Aminoverbindungen mit zwei primaeren Aminogruppen und Oxalsaeureestern oder zweiwertigen Oxamidsaeureestern |