CH190642A - Verfahren zur Darstellung des Diallylamids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     Diallylamids    der     3,6-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsänre.       Praktisch verwertbare Vertreter der     Isoxa-          zolreihe    sind bisher noch nicht bekannt ge  worden (vergleiche z. B.     Meyer-Jacobson,     Lehrbuch der organischen Chemie,     Bd.        II,     dritter Teil, S. 507, letzter Abschnitt). Es  wurde nun gefunden,     .dass,        dialkylsubstituierte          Amide    von     Isoxazolcarbonsäuren    wertvolle  therapeutische Eigenschaften aufweisen.

   Zur  Herstellung dieser     Amide    werden Verbin  dungen der allgemeinen Formel  
EMI0001.0013     
    in welcher einer der     Reste        R1,        R2,        R3    eine       Carboxylgruppe,    die übrigen     Alkylreste    oder  Wasserstoff bedeuten, in umsetzungsfähige  Säureabkömmlinge, z. B. in die bisher noch       unbekannten        .Säurechloride    übergeführt und  diese mit sekundären Aminen umgesetzt.

           Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     Diallyl-          amids    der     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon-          säure,        welches    dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure,     ein     Kondensationsmittel    und     Diallylamin     aufeinander einwirken lässt.  



  Das neue     Diallylamid    .der     3,5-Dimethyl--          isoxazol-4-earbonsäure    ist ein hellgelbes 01  und siedet bei 166 bis 167   unter 13 mm       Druck.    Es ist mischbar mit Alkohol, Äther,  Benzol,     Chloroform,    unlöslich in     Petroläther.     In Wasser ist .es bei Zimmertemperatur ziem  lich wenig löslich.  



  Es soll als Arzneimittel     verwendet    wer  .den.  



       Beispiel:     140 Teile     3,5-Dimethyl-isogazol-4-carbon-          säure    (Annalen der Chemie 277 1893],  S.174) werden mit 400 Teilen     Thionylchlorid     1,5 Stunden unter     Rückfluss    gekocht. Hier  auf wird das überschüssige     Thionylchlorid         auf dem Dampfbad     abdestilliert    und der  Rückstand im Vakuum destilliert. Das     Dime-          thyl-isoxazolcarbonsäureehlorid    ist .ein farb  loses Öl, das bei 94   unter 12 mm siedet.  



  158 Teile     3,5-Dimetliyl-isoxazol-4-carbon-          säurechlorid    werden mit der gleichen Menge  Äther verdünnt und unter Rühren und Küh  lung zu 97 Teilen     Diallylamin    in 100 Teilen  Äther     zutropfen    gelassen. Ist alles Säure  chlorid eingetragen, so lässt man unter wei  terem Rühren und unter Kühlung     2.00    Teile  ?0     öige    Natronlauge zufliessen, wobei das  zuerst ausgeschiedene     Diallylamin    -     hydro-          chlorid    in Lösung geht und vollständig um  gesetzt wird. Hierauf wird die Ätherschicht  abgetrennt und über wasserfreiem Kalium  earbonat getrocknet.

   Nach     Abdestillieren    des  Äthers     hinterbleibt    das 3,5-Dimethyl-isoxa-         zol-4-carbonsäure-diallylamid,    das durch De  stillation im Vakuum gereinigt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Dially l- amids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5- Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure, ein Kon densationsmittel und Diallylamin aufeinan der einwirken lässt. Das Diallylamid der 3,5-Dimethyl-isoxa- zol-4-carbonsäure ist ein hellgelbes<B>01</B> und siedet bei 166 bis 167 unter 13 mm Druck.

   Es ist mischbar mit Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform, unlöslich in Petroläther. In Wasser ist es bei Zimmertemperatur ziemlich wenig löslich.