CH234288A

CH234288A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure.

Info

Publication number: CH234288A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1941-04-24
Filing date: 1941-04-24
Publication date: 1944-09-15

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines neuen Esters der     Phthalsäure-4-sulfonsäure.     
EMI0001.0003     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  neuen <SEP> gemischten <SEP> Dicarbonsäuree@ster <SEP> der
<tb>  Phthalsäure-4-:sulfornsä.ure <SEP> belangt, <SEP> wenn,man
<tb>  einerseits <SEP> die <SEP> handelsübliche <SEP> Mischung <SEP> aus
<tb>  vorwiegend <SEP> Octa,decylalkahol <SEP> und <SEP> einer <SEP> ge  ringeren <SEP> Menge <SEP> Cetylalko,hol <SEP> und <SEP> anderseits
<tb>  die <SEP> handelsüMiche <SEP> Mischung <SEP> aus <SEP> vorwiegend
<tb>  Oleinalkohol <SEP> und <SEP> einer <SEP> geringeren <SEP> Menge <SEP> Ce  tylalko#h,o#l <SEP> mit <SEP> einer <SEP> :

  den <SEP> Säurerest     
EMI0001.0004     
    abgebenden     Verbindung    umsetzt..  



  Als Verbindungen, die den     Säurerest    der       Formel     
EMI0001.0008     
         ab,geben,        kann,    man     beispielsweise        P'hthal-          isäure-4-sulfonis:äure,    ferner     deren    Chloride  oder deren     Anhydrid,        weiterhin        Ester    der       Phth@adsäure-4@sulfo@nsäure    mit     niedrigmole-          kularen        Alkoholen    verwenden.  



  Die     Umsetzung    mit der     einen    Alkohol  mischung kann durch     Erhitzen,der    den ange  führten     Säurerest    abgebenden Verbindung  mit der     entsprechenden        Alkoholmischung,    ge  gebenenfalls unter Zusatz von     Chlorwas:ser-          stoffgas,        konz.    Schwefelsäure oder anderer,  ,die     Veresterung    beschleunigender Mittel er  folgen.

   Der zweite     Alkogyrest    kann in ähn  licher     Weise    in den so,     erhaltenen        Mon@ocar-          bonsäureester    der     Phthalsäure-4-,sulfonsäure     durch     Erhitzen,    mit der andern     Alkohol-          mischung        eingeführt    werden.

   Bei der Um  setzung der     Phthalsäure-4-sulfonsäure    mit  .den angeführten     Alkoholen    wird die     Ver-          esterung        erleichtert,    wenn man das bei     ,der     Umsetzung     sich        bildende        Wassier        aus    dem       Veres:

  terungsgemisch,    in bekannter     Weise    ent  fernt,     beispielsweise        mit    Hilfe solcher Stoffe,  ,die     wie    Benzol oder     Toluol,    mit Wasser azeo-           trope        Blischungen    bilden. Es kann auch  zweckmässig sein,     :di-e        Veresterun,g,    gleichgül  tig ob     Hilfslösungsmittel    angewendet werden  oder nicht, unter     vermindertem    Druck aus  zuführen..  



  Das     Monoammo.niumsalz    des neuen ge  mischten     Dicarbonsäureesters    der     Phthal-          säure-4-sulfonsäure    stellt eine     halbfeste    Masse  dar, die von heissem Wasser zu einer schwach       apalen,    schäumenden Lösung aufgenommen  wird. Der neue Ester     kanni    als     Textilhilfs-          stoff,    z. B. als     Emul.giermittel    für Ölsäure,       verwendet    werden.

           Beispiel:     66,6 Gewichtsteile der handelsüblichen  Mischung aus     vorwiegend        Octadecylalhohol     und einer     geringeren    Menge     Cetylalkohol     werden geschmolzen und bei 65-72      während     etwa einer Stunde zu 61,5 Gewichtsteilen  technischer     Phthalsäurea.ähydrid    - 4 -     sulfon-          säure-    (enthaltend etwa.<B>M%</B>     PhtlraIsäure-          anfl-iydrid-4-sulfon,säure    und etwa 7     %    Schwe  felsäure, :

  die mit     Natriumformiat    abgestumpft  ist) hinzugefügt. Dabei ist für eine gute       Durchmischung,der    zähen     Veresterungsmasse     zu sorgen. Man fügt 60     Volumte:ile        Benzol     und 66,6 Gewichtsteile der handelsüblichen  Mischung aus     vorwiegend        Oleinalkohol    und  einer     geringeren    Menge     Cety:

  lalkohol    hinzu  und erwärmt unter     vermindertem    Druck     wo-          weit,    dass schwaches, Sieden     eintritt.    Dabei ist  es zweckmässig,     das    Kondensat     dies    Rückfluss  kühlers einen in     bekannter    Weise konstruier  ten     Wasiserfänger    passieren zu lassen, aus       welchem        das        Reaktionswasser    abgezogen wer  den kann,     während    das     Benzol    in :

  das     Ver-          esterungsgefäss    zurückfliesst.     Gegebenenfalls     eintretende     Verdunstungsverluste    an Benzol  sind während der     Versuehs:dauer    zu ersetzen.  Man erhitzt,     biss:    5     Volumte        ile        Wasser    abge  spalten sind, was nach einigen, Stunden der  Fall ist.

   Das     Veresterungsgemiseh    wird dar  auf mit etwa 25     %        iger        Ammoniaklösung    neu  tralisiert,     gegebenenfalls    mit Wasserdampf  vom     Benzol    befreit und getrocknet. Das neue       Produkt,        dae    in der Hauptsache aus dem         llonaammoniumsalz@des        Phthalsäure-4-,sulfon-          säuredica.rbousäureesters    besteht,     stellt    eine  halbfeste Masse dar, die von heissem     Waiseer     zu einer Opalen, schäumenden Lösung aufge  nommen wird.

   Der neue Ester kann     als        Tex-          tilhilfsstoff,    z. B. zum     Emulgieren    von Öl  säure,     verwendet    werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung Beines neuen gemischten Diea.rbonsäureesters der Phthal- isäure-4-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einerseits die handelsübliche Mi- isehung aus vorwiegend Octadecylalkohol und einer geringeren Menge Cetylalkohol und an derseits .die handelsübliche Mischung aus vor wiegend

Oleinalkohol und einer geringeren Menge Cetylal.kohol mit einer den Säurerest EMI0002.0098 abgebenden Verbindung umsetzt. Das Monoammoniums@alz des neuen ge- mischten Dicarbonsäureesters der Phthal- säure-4-sulfonsä.ure stellt eine; halbfeste Masse dar, die von heissem Wasser zu einer schwach Opalen, schäumenden Lösung aufgenommen wird. Der neue Ester kann als Textilhilfs- stoff, z.

B. als Emulgiermittel für Ölsäure, verwendet werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gel,:ennzeichnet, dass man Phthalsäureanhy- dri:d-4-sulfonsäure mit den angeführten Alko holen umisetzt und das bei =der Umsetzung sich bildende Wasser mit Hilfe eines Hilfs lösungsmittels als azeotrop:e Mischung ab destilliert.