CH234290A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der     Phthalsäure-4-sulfonsäure.       Es wurde gefunden,     dass    man zu     einem     neuen gemischten     Dicarbonsäureester    der       Phthalsäure-4-sulfons.ä@ure    gelangt, wenn man  einerseits die handelsübliche     Mischung    aus       vorwiebend        Oleinalkohol    und einer geringe  ren     Menge        Cetylalkohol    und anderseits den       Diäthylenglykodmonobutyläther    mit einer den  Säurerest  
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    abgebenden Verbindung     umsetzt.     



  Als Verbindungen, die den Säurerest der  Formel  
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    abgeben, kann man beispielsweise     Plithal-          sä.ure-4-sulfonsäure,    -deren Chloride oder  deren     Anhydrid,        weiterhin    Ester der     Pbthal-          säure-4-sulfons'ä-ure    mit     niedribgmolekuiaren     Alkoholen     verwenden.     



  Die Umsetzung mit dem einen Alkohol       bezw.    der Alkoholmischung kann durch Er  hitzen: der den. angeführten Säurerest abge  benden Verbindung mit dem     entsprechenden          Alkohol        bezw.    der Alkoholmischung, gegebe  nenfalls unter Zusatz von,     Chlorwaoserstoff-          gas,        kanz.        Schwefelsäure    oder anderer, die       Veresterung    beschleunigender Mittel erfol  gen.

   Der     zuleite        Alkogyrest    kann in ähnlicher       'Weise        in    den so     erhältün,n        Monocarbonsäure-          ester    der     Phtha-lsäure-4-sulfonsäure        durch    Er  hitzen mit dem andern: Alkohol     bezw.    der     Al-          koholmis.Ghun@g        ei.nb        eführt    werden.

   Bei     der        Um-          isietzung    der     Phthatsäüre-4-isulfonsäure        bezw.     deren     Anhydrid    mit :den angeführten Alko  holen wird die     Veresterung    erleichtert, wenn       man    -das bei der     Umsetzung    sich bildende  Wasser aus dem     Veresterungsbgemisch    in be  kannter Weise     entfernt,    beispielsweise mit      Hilfe solcher Stoffe, die, wie Benzol oder       Toluol,

          mit        Wasser        azeotrope     bilden. Es     kann    auch     zweckmässigeüi,    die       'Veresterung,    gleichgültig ob Hilfslösungs  mittel angewendet werden oder nicht, unter  vermindertem Druck     auszuführen.     



  Das     Monoammoniumsa:lz    des neuen ge  mischten     Dicarbonsäuree:sters    der     Phthal-          säure-4-sulfonsäure    stellt ein     dickflüssi-es    01  dar, das von heissem Wasser zu einer an  nähernd klaren, schäumenden Lösung auf  genommen wird. Der neun Ester kann als       Tegtilhilfsstoff,    z. B. als     Emul,giermittel.,     verwendet werden.

      <I>Beispiel:</I>  66,6     Gewichtsteile    der     handelsüblichen     Mischung aus vorwiegend     Oleinalkohol    und  einer geringeren Menge     Cetylalkoliol    wer  den     geschmolzen    und bei     65-72     während  einer     Stunde    zu 60,5 Gewichtsteilen tech  nischer     Phthalsäureanhydrid-4-sulfonsäure     (enthaltend etwa     931%        Phthalsäureanhydrid-          4--sulfansäure    und etwa 7 %     Soli,-,vefelsäLire,     die mit     Natriumformiat    abgestumpft worden  ist),

       hinzugefügt.    Dabei ist für eine     gölte          Durchmischung    der zähen     Veresterungsmasse     zu sorgen. Man fügt 60     Vo,lumteile    Benzol  und 48,6 Gewichtsteile     Diäthylenglykolmonc-          butyläther    hinzu und erwärmt unter vermin  dertem Druck soweit, dass schwaches     Sieden          eintritt.    Dabei ist es zweckmässig, das     Kon.          densat    des     Rückflusskühlers    einen in bekann  ter Weise     konstruierten    Wasserfänger pas  sieren zu lassen,

   aus welchem das     Reaktions-          wasser    abgezogen werden kann, während     das          Benzol    in das     Veresterungsgefäss    zurückfliesst.  Gegebenenfalls eintretende     Verdunstungsver-          luste    an Benzol sind     während    der Versuchs.       dauer    zu ersetzen. Man erhitzt     biss    5     Volum-          teile    Wasser abgespalten sind, was nach     eini.     gen Stunden :der Fall ist.

   Das     Veresterungs-          gemisch    wird darauf mit etwa     25%i"-er          Ammo.niaklösung        neutralisiert,    gegebenen  falls mit Wasserdampf     voll    flüchtigen     Antei.            len    befreit und getrocknet.

   Das neue     Produkt,          da!s    in der     Hauptsache    aus dem     Monoammo-          niumsalz    des     Phthalsäure-4-sulfonsäure-di-          ca.rbon.säureesters    besteht, stellt ein     dickflüs-          '_#;i.geJ    01 dar, das von heissem Wasser zu einer  annähernd klaren, schäumenden Lösung auf  genommen wird.

      P ATEM     TA\    SPRUCH:         Verfahren    zur Herstellung eines neuen  gemischten     Diearbonsäureesters    der     Phthal-          säure-4-sulfonsäure,    dadurch gekennzeichnet,

         dass    man einerseits die handelsübliche Mi  schung aus     vorwiegend        O@leinalkohol        und     einer geringeren     31enge        Cetylalkohol    und  anderseits den     Diäthylenglykolmonobutyl-          äther    mit einer den Säurerest  
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    abgebenden     Verbindung        umsetzt.          DaMonoammoniumsalz    des neuen ge  mischten     Dicarbonsäureeisters    der     Phthal-          s5ure-4-sulfonsäure    stellt ein     

  diekflüssiges        (il     dar, das von heissem     Wasser    zu einer an  nähernd     klaren,    schäumenden Lösung auf  genommen wird. Der neue Ester kann als       Textilhilfsstoff,    z. B. als     Emulgiermittel,     verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man Pli.tbalsäureanhy- drid-4-stilfoilsäure mit den angeführten Alko holen umisi@tzt und das bei der Umsetzung sich bildende Wasser mit Hilfe eines Hilfs- lbsungsmittels als azeotroge Mischung ab- In