CH238440A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der PhthalsÏure-4-sulfonsÏure.



   Es wurde gefunden,   dal3    man zu einem neuen gemischten   Dicarbonsäureester der      Phthalsäure-4-sulfonsäure    gelangt, wenn man einerseits StearinsÏureÏthanolamid, wie es aus handelsüblicher Stearinsäure erhältlich ist, und anderseits 2-¯thyl-hexanol-(1) mit einer den Säurerest
EMI1.1     
 abgebenden Verbindung umsetzt.



   Als Verbindungen, die den Säurerest der Formel
EMI1.2     
 abgeben, kann man beispielsweise   Phtha. l-      säure-4-sülfoneäure,    deren Chloride oder deren Anhydrid, weiterhin Ester der   Phthal-      säure-4-sulfonsäure    mit niedrigmolekularen Alkoholen verwenden.



   Man kann zuerst den einen Alkoxyrest durch Erhitzen der den angeführten SÏurerest abgebenden Verbindung mit dem Oxyamid bezw. dem Alkohol, gegebenenfalls unter Zusatz von Chlorwasserstoffgas, konz.



     Sehwefelsäure    oder anderer, die Veresterung beschleunigender Mittel einführen. Der zweite Alkoxyrest kann in ähnlicher Weise in den   so erhaltenen Monocarbonsäureester    der Phthalsäure-4-sulfonsäure durch Erhitzen mit dem   Oxyamid    bezw. dem Alkohol eingeführt werden. Bei der Umsetzung der Phthalsäure-4-sulfonsäure oder deren Anhydrid mit den angeführten   Oxyverbindun-    gen wird die Veresterung erleichtert, wenn man das bei der Umsetzung sich bildende Wasser aus dem Veresterungsgemisch in be  kannter    Weise entfernt, beispielsweise mit Hilfe   soleher    Stoffe, die wie Benzol oder Toluol, mit Wasser azeotrope Mischungen bilden.

   Es kann auch zweckmässig sein, die Ver   esterung, gleichgültig', ob Hilfslosungsmittel    angewendet werden oder nicht,   unter vermin-      dertem      Druek    auszuführen.



   Das Monoammoniumsalz des neuen ge   mischten Dicarbonsäureesters der Phthal-    säure-4-sulfonsäure stellt eine feste Masse dar, die von heissem Wasser zu einer chwach    Opalen, schäumenden Losung aufgenommen wird. Der neue Ester kann als Textilhilfs-    stoff, z. B. als Emulgiermittel, verwendet werden.



   Beispiel :  
156.   5    Gewichtsteile des aus   handelsüblieller    techn. StearinsÏure erhaltenen StearinsÏure   äthanolamids werden geschmolzen und bei    65-90¯ wÏhrend etwa 2 Stunden zu 123.5 Ge  wicht-steilen    techn.   Phthalsäureanhydrid-4-    sulfonsäure (enthaltend   etwa 93% Phthal-    sÏure-anhydrid-4-sulfonsÏure und etwa 7 %    Schwefelsäure,diemitNatriumformiatabge- stumpft ist) hinzugefügt. Man fügt 150 Vo-      lumteile    Benzol und 68, 5 Gewichtsteile 2 ¯thyl-hexanol-(1) hinzu, steigert die Temperatur des   Heizbades    auf 80-85¯ und vermindert den Druck so weit, da? schwaches Sieden eintritt.

   Dabei ist es   dis    Kondensat des   Rückflusskühlers    einen in be  kannter    Weise   konstruierten Wasserfänger    passieren zu lassen, aus welchem das Reak   tionswasser abgezogen werden kann, während    das Benzol in das   Veresterungsgefäss zurück-    fliesst. Gegebenenfalls   eintretende Verdun-      stungsverluste    an Benzol sind während der Versuchsdauer   zu ersetzen. Man erhitzt, bis       ln Volumteile Wasser abgespalten sind, was    nach einigen Stunden   der Fall ist.

   Das Ver-    esterungsgemiseh wird darauf mit etwa
25 % iger Ammoniakl¯sung neutralisiert, wo bei man die   Temperaturunteretwa30"hält.    gegebenenfalls mit Wasserdampf von Benzol und  bersch ssigem 2-¯thylhexanol-(l) be  freit    und getrocknet. Das neue Produkt, das in der Hauptsache aus dem   Monoammo-      niumsalz    des PhthalsÏure-4-sulfonsÏure-dicar  bonsäureesters besteht, stellt eine    feste Masse dar, die von hei?em Wasser zu einer schwach opalen,   schäumenden Losung aufgenommen    wird. Das nene Salz kann als Textilhilfsstoff. z. B.   lus    Emulgiermittel, verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einerseits Nuie es aus handels- blicher StearinsÏure erhÏltlich ist, und anderseits2-ÄthyI-hexanoI- < l)miteiner den Säurerest EMI2.1 abgebenden Verbindung umsetzt.

   Das Monoammoniumsalz des neuen ge- nit. DiearbonsÏureesters der PhthalsÏure-4-sulfonsÏure stellt eine feste Masse iar, die von heissem Wasser zu einer schwach opalen, schÏuinenden L¯sung aufgenommen N-ird. Her neue Ester kann als Textilhilfsstoff. z. B. als Emulgiermittel, verwendet werden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da? man PhthalsÏureanhy drid-4-sulfonsaure mit den angeführten Oxy- verbindungen umsetzt und das bei der Umsetzung sich bildende Wasser mit Hilfe eines Hilfsl¯sungsmittels als azeotrope Mischung abdestilliert.