CH234289A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der PhthalsÏure-4-sulfonsÏure.



   Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen DicarbonsÏureester der Phthalsäure-4sulfonsÏure gelangt, wenn man 2 Mol der   ! iandelsübliehen Mischung aus vorwiegend Dctadecylalkohol und einer geringeren Menge    Cetylalkohol auf eine den Säurerest
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 verwenden. einwirken lässt.



   Als   Verbindungen',die'denSäurerestder    Formel
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   Lbgeben, kann man beispielsweise    Phthalsäure-4-sulfonsäure, deren Chloride oder deren Anhydrid, weiterhin Ester der Phthalsäure  4-sulfonsäure    mit   niedrigmolekularen Alkoho-    len d
Die   Unisetzungzwischen    der Verbindung,   dieJden angeführten Säurerest    abgibt, und handels blichen Mischung der abgebende Verbindung aus vorwiegend Octadecylalkohol und einer geringeren Menge Cetylalkohol wird zweckmässig in der Wärme, gegebenenfalls unter Zusatz von   Chlorwasser-    stoffgas, konz. Schwefelsäure oder anderer, die Veresterung beschleunigender Mittel, ausgeführt.

   Bei der Umsetzung der Phthalsäure4-sulfonsÏure bezw. deren Anhydrid mit den angeführten Alkoholen wird die Veresterung erleichtert, wenn man das bei der Umsetzung sich bildende Wasser aus dem Veresterungsgemisch in bekannter Weise entfernt, beispielsweise mit Hilfe solcher Stoffe, die, wie Benzol oder Toluol, mit   Wasser a, zeotrope    Mischungen bilden. Es kann auch   zweck-    mässig sein, die Veresterung, gleichgültig ob Hilfsl¯sungsmittel angewendet werden oder nicht, unter vermindertem Druck   auszu-    führen.



   Das Ammoniumsalz des neuen gemischten    Dicarbonsäureesters der Phthalsaure-4-sul-    fo nsÏure stellt ein annähern, farbloses Pulver dar, das von heissem Wasser zu einer annähernd klaren, schÏumenden L¯sung aufgenommen wird. Der neue Ester kann als Textilhilfsstoff, z. B. als Emulgiermittel. verwendet werden.



   Beispiel :
66, 6 Gewichtsteile der handelsüblichen    Mischung aus vorwiegend Octadecylalkohol      und einer geringeren Menge    Cetylalkohol werden geschmolzen und bei $65-72(- wÏhrend etwa einer Stunde zu 61, 5 Gewichtsteilen technischer Phthalsäureanhydrid-4-sulfonsÏure (enthaltend etwa 93( PhthalsÏure   anhydrid-4-sulfonsäure und etwa. 7 % Schwe-      felsäure, die    mit Natriumformiat   abgestumpft    ist) hinzugef gt. Dabei ist für eine gute Durchmischung der   zähen Veresterungsmasse    zu sorgen.

   Man fügt 60   Volumteile    Benzol und 66, 6 Gewichtsteile der handels blichen Mischung aus vorwiegend Octadecylalkohol und einer geringeren Menge Cetylalkohol hinzu, steigert die Temperatur des Heizbades auf   80-85  und    vermindert den Druel soweit, dass schwaches Sieden eintritt. Dabei ist es zweckmϯig. Das Kondensat des R ckflu¯kühlers einen in bekannter Weise konstruierten Wasserfänger passieren zu lassen, aus welchem das   Reaktionswasaer abgezogen wer-    den kann, während das Benzol in das Veresterungsgefϯ zur ckflie¯t. Gegebenenfalls eintretende Verdunstungsverluste an Benzol sin, während der Versuchsdauer zu ersetzen.



  Man erhitzt bis 5   Volumteile      Wa. s'ser abge-    spalten sind, was nach einigen Stunden der Fall ist. Das   Veresterungsgemisch wird dar-    auf mit etwa 25( iger Ammoniakl¯sung neu  tralisiert,    wobei man die Temperatur unter etwa 30¯ hÏlt, und getrocknet. Das neue   Pro-      dukt stellt ein annähernd    farbloses Pulver dar, das von heissem   Tasser    zu einer   opalen,    schÏumenden Lösung aufgenommen wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen DicarbonsÏureesters der Phthalsäure-4-sulfonsÏure, dadruch gekennzeichnet, da¯ man 2 Mol der handelsüblichen Mischung aus vorwiegend Octadecylalkohol und einer geringeren Menue Cetylalkohol auf ein den Saurerest EMI2.1 abgebende Verbindung einwirken lϯt.

   Das Monoammoniumsalz des neuen Esters stellt ein annähernd farbloses Pulver dar, das von heissem Wasser zu'einer opalen. schäu- menden Losung'aufgenommen wird. Es kann als Textilhilfssstoff, z. B. als Emulgiermittel, Anwendung finden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren naeli Patentanspruch,dadurch gekennzeichnet, dass man Phthalsäureanhv- dnd-4-sulfonsäure mit den angeführten Alko- holen umsetzt und das bei der Umsetzung sichbildendeWassermit Hilfe eines Hilfs losungsmittels als azeotrope Mischung ab- destilliert.