CH234291A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure. Es wurde gefunden, @dass man zu einem neuen gemischten Dicarbo#nsäureester der Phthalsäure-4 sulfonsäure gelangt,
wenn man einerseits das unter Verwendung handelsübli- cher Stearinsäure hergestellte Stearinsäure- äthanolamid und anderseits die handels übliche Mischung aus vorwiegend Oleinalko- hol und einer geringeren Menge Getylalkohol mit einer den Säurereist
EMI0001.0020
abgebenden Verbindung umsetzt.
Als Verbindungen, die den ,Säurerest der Formel
EMI0001.0024
abgeben, kann man beispielsweise Phthal- säure-4-sulfo,nsäure, deren: Chloride oder deren Anhydrid, weiterhin Ester,der PUthal- säure-4-:sulfonsäure mit niedrigmolekularen Alkoholen verwenden.
Die Umsetzung mit dem Ogyamid bezw. mit der Alkoholmischung kann durch Erhit zen der den angeführten Säurerest abgeben den Verbindung mit dem entspreehenden Oxyamid bezw. der Alkoholmisahung, gege benenfalls unter Zusatz von Chlorwasser stoffgas, konz. Schwefelsäure oder anderer, .die Veresterung beschleunigender Mittel er folgen.
Der zweite Alkoxyrest kann in ähn- lich.er Weise in den so erhaltenen Monocar- bonsäure.ester der Phthalsäure-4-sulfonsäure durch Erhitzen mit dem Oxyamid bezw. der Alkoholmischung eingeführt werden.
Bei der Umsetzung der Phthalsäure-4-sulfonsäure oder deren Anhydrid mit den angeführten Oxyverbindungen wird die Veresterung er leichtert, wenn man das bei der Umsetzung sich bildende Wasser aus,,dem Veresterungs- gemisch in bekannter Weise entfernt, bei- spielsweise mit Hilfe solcher Stoffe, die, wie Benzol oder Toluol,
mit Wasser azeotrope Mischungen bilden. Es kann auch zweck mässig sein, .die Veresterung, gleichgültig ob Hilfslösungsmittel angewendet werden oder nicht, unter vermindertem Druck auszu führen.
Das @lonoammoniums,alz des neuen ge mischten Dacarbonsäureesters der Phthal- säure-4-sulfonsäure stellt eine feste Masse dar, die von heissem Wasser zu einer schwach opalen, schäumenden Lösung aufgenommen wird. Der neue Ester kann als Textilhilfs- stoff, z. B. als Emulgiermittel, verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 156,5 Gewichtsteiliedies unter Verwendung von technischer Stea.rinsä:ure hergestellten Stearinsäureäthanolamids werden geschmol zen und bei. 65-90 während etwa 2 Stunden zu 1'23,5 Gewichtsteilen technischer Phthal- säureanhydrid-4-sulfonisäure (enthaltend etwa 93% Phthalsäure-anhydrid-4-sulfonsäure und etwa 7 % Schwefelsäure, die mit Natrium formiat abgestumpft ist) hinzugefügt.
'Man fügt 150 Volumteile Benzol und 131,5 Ge wichtsteile der handelsüblichen Mischung aus vorwiegend Oleinalkohol und einer geringeren Menge -Getylalkohol hinzu, steigert die Tem peratur .des Heizbades auf 80-85 und ver mindert den Druelr, soweit, dass schwaches Sieden eintritt.
Dabei ist es zweckmässig, .das Kondensat des Rückflusskühlers einen in be kannter Weise konstruierten Wasserfänger passieren zu lassen, aus welchem :das Reak tionswasser abgezogen werden kann, während ,das Benzol in das Veresterungsgefäss zurUick- fliesst. Gegebenenfalls eintretende Verdun stungsverluste an Benzol isind während der Versuchsdauer zu ersetzen. Man erhitzt bis 10 Volumteile Wasser abgespalten. sind, was nach einigen Stunden der Fall ist.
Das Ver- esterungsgem@iseh wird darauf mit etwa 25%i,-er Ammoniaklösung neutralisiert, wo bei man die Temperatur unter etwa 30 hält., und getrocknet. Das neue Produkt, das .in der Hauptsache aus dem Mono-ammoniumsalz des Phthalsiäure-4-,sulfonsäure-dica.rbonsäureesters besteht, istellt eine feste Masse dar, die von heissem Wasser zu einer schwach opalen, schäumenden Lösung aufgenommen wird.
Das neue Salz kann als Textilhilfsstoff, z. B. als Emulgiermittel, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung ei=nes neuen Esters der Phthalsäure-4-isulfonsäure, da durch b@ehennzeiehnet, dass man einerseits das unter Verwendung von handelsüblicher Stea- rinsäure hergeatellte StearinLsäureäthanolamid und anderseits die handelsübliche Mischung,aus vorwiegend Oleinalkohol und einer ge ringeren 'Henge C#,tyla-lkohol mit eurer den Säurerest EMI0002.0083 abgebenden Verbindung umsetzt.. Das ',llonoammoniumsalz des neuen ge- misahten Dicarbonsäureesters der Pht:hal- säure-4-sulfonsäure stellt eine feste Masse dar, die von heissem Wasser zu einer schwach opalen, schäumenden L6sung aufgeno.mmer, wird. Der neue Ester kann als Textilhilfs- stoff, z. B. als Emul,giermittel, verwendet werden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Phthalisäureanhy- drid-4-s,ulfonsäure mit den angeführten Oxy- verbindungen umsetzt und das bei der Um- Setzung sich bildende Wasser mit Hilfe eines I3ilfslösungsmittels als azeotrope Mischung abdestilliert.
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| CH234291D CH234291A (de) | 1941-04-24 | 1941-04-24 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure. |
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