CH234888A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides.Info
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- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
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Description
verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Darstellung von 2-(p-Amino-benzol- sulfonyl-imino)-hydantoin. Diese neue Ver bindung zeigt gute antibakterielle Wirkun gen und soll daher in der Therapie Verwen dung finden.
Gegenüber den bekannten, als Heilmittel verwendeten Sulfonamiden be sitzt sie den Vorzug der starken Anreiche rung im Liquor. Das Verfahren zur Darstel lung der neuen Verbindung ist dadurch ge- I:ennzeichnet, dass man eine Verbindung, in welcher die p-Acylamino-benzol-sulfonvl- gruppe mit einem leicht auswechselbaren Rest oder Atom, z. B. einem Halogenatom.
verbunden ist, und 2-Imino-hydantoin aufein ander einwirken lässt und das dabei ent stehende 2-(p- Acyla.mino-benzol-sulfonyl- imino)-hydantoin zum 2-(p-Amino-benzol- sulfonyl-imino)-hydantoin verseift. Ausf Wa:rungsbeispiel: Iri eine Lösung von 15 g 2-Imino-hydan- toin in 200 cm' reinem Pyridin werden bei <B>15-20'</B> unter Rühren 40. g p-Acetylamino= benzolsulfonsäurechlorid eingetragen.
Das Ge misch wird eine halbe Stunde bei 20 ver rührt, dann während einer weiteren halben Stunde auf 100 erhitzt. Hierauf werden 2/3 des Pyridins im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Alkohol verrieben, wobei das 2-- (p-Acetylamino-benzol-sulfonyl-imino)- hydantoin in feinen Nadeln auskristallisiert. Es schmilzt bei 251 bis 252 unter Zerset zung. Ausbeute: 80,48 g oder 68.1 % d. Th.
30 g der so erhaltenen Acetylverbindung werden zwecks Abspaltung der Acetylgruppe 5 Stunden mit 200 cm' 10prozentiger methyl- alkoholischer Pottasche am Rückflusskühler gekocht. Das Reaktionsgemisch wird mit 8 n. Schwefelsäure auf ein pH von 7,5-8 ein gestellt und auf die Hälfte eingeengt, worauf beim Erkalten das 2-(p-Amino-benzol-sulfo- nyl-imino)-hydantoin auskristallisiert.
Es bil det feine, verfilzte Nadeln, die bei<B>278'</B> C unter Zersetzung schmelzen. Ausbeute: 22,68 g oder 87,5 % d. Th,
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfon amides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung, in welcher die p- Acy l- amino-benzol-sulfonylgruppe mit.einem leicht auswechselbaren Rest oder Atom verbunden ist, und 2-Imino-hydantoin aufeinander-ein- wirken lässt und das dabei entstehende ?- (p- Acylamino-benzol-sulfony l-imino )-hyda n toin zum entsprechenden 2-(p-Amino-benzol- sulfonyl-imino)-hydantoin verseift. Das Verfahrensprodukt bildet. feine. ver filzte Nadeln, die bei<B>278'</B> C unter Zersetzung schmelzen.Es soll in der Therapie verwendet werden. U1 TERAN SPRtrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet. dass ein p-Acylamino- henzolsulfonsäurehalobenid verwendet wird. 2. Verfahren. nach Patentanspruch und L'nter < inspi@ucli 1. dadurch gekennzeichnet, dass ein p-A.cylamino-lienzolsulfonsäurechlo- rid verwendet wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Cnteranspriich 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein p- Acetylaniino-benzolsulfonsäure- halobenid verwendet: wird.
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| CH234888T | 1942-12-12 |
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