CH313318A

CH313318A - Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons

Info

Publication number: CH313318A
Authority: CH
Inventors: Jean Dr Druey; Albrecht Dr Hueni; Heinrich Dr Ringier Beat; Alex Dr Staehelin
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-06-20
Filing date: 1953-04-02
Publication date: 1956-03-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4,6-Bis- dimethylamino - 2 - phenyl - pyridazon - (3) der Formel
EMI0001.0007
Die neue Verbindung wird erhalten, wenn man 2-Phenyl-pyridazon-(3), das in 4- und in 6-Stellung je einen austaivsehfähigen Sub- stituenten aufweist, mit Dimethylamin um setzt..

Diese Umsetzung kann auch stufenweise durchgeführt werden. Ein austauschfähiger Substituent ist. z. B. ein Halogen-, insbeson dere ein Chloratom, oder auch eine substi tuierte Oxy- wie Phenoxy-, oder Mereapto- wie Methylmercaptogruppe.

Die Reaktion kann in An- oder Abwesen heit. von Verdünnungsmitteln undioder Kon densationsmitteln und,loder Katalysatoren im offenen oder geschlossenen Gefäss unter Druck durchgeführt. werden.

Das Verfahrensprodukt, das 4,6-Bis-di- inet.hylaniino - 2 - pheny 1- py r idazon - (3) vom F. = 83 , ist neu. Es zeit eine antipyretische lind analgetisehe Wirkung und soll als Heil mittel Verwendung finden. Die Erfindung wird im nachfolgenden Beispiel näher beschrieben. Zwischen Gewichts teil und Volumteil besteht die gleiche Bezie hung wie zwischen Gramm und Kubikzenti meter.

Beispiel 11 Gewichtsteile 2-Phenyl-4,6-diehlor- pyridazon-(3) werden mit 200 Voliunteilen 35 %iger äthylalkoholischer Dimethylamin- lösung während 3 Tagen im Autoklav auf 1801> erhitzt. Man dampft zur Trockne ein, schüttelt den Rückstand mit Äther und Was ser aus und behandelt die ätherische Lösung mit verd. Salzsäure. Die salzsaure Lösung wird alkalisch gestellt. und mit Äther ausge schüttelt.

Der Ätherextrakt wird getrocknet., der Äther verdampft und der Rückstand aus Isopropyläther umkristallisiert. hlan erhält so das 4,6-Bis-dimethylamino-2-phenyl-pyrida.zon- (3), das bei 83 schmilzt.

Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Phenyl- 4,6-diehlor-pyridazon-(3) kann wie folgt ge wonnen werden: 16 Gewichtsteile 2-Phenyl-6-oxy-pyridazoii- (3) werden mit 120 Gewichtsteilen Phosphor- pentachlorid verrieben und allmählich auf 130-140 erhitzt-, auf welcher Temperatur man die Mischung 10 Minuten belässt. Hier auf setzt. mann 160 Volumteile Phosphoroxy- chlorid hinzu und erhitzt 30 Minuten bei einer Ölbadtemperatur von 110 .

Die Lösung wird mit eishaltiger verdünnter Natronlauge zersetzt und mit Äther extrahiert. Den Atlier- extrakt. trocknet man über Pottasche und dampft zur Trockne ein. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Cyelohexan und Me thanol mit dem Verhältnis 10:1, dann aus einer ebensolchen mit dem Verhältnis 1:2 und schliesslich aus 3Iethanol umkristallisiert. Das so erhaltene 2-Phenyl-4,6-diehlor-pyrid- azon-(3) schmilzt bei 11.1-112 .

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Pyrid- azons, dadurch gekennzeichnet, dass man \_'- Plienyl-pyridazon-(3), das in 4- und in 6-Stel- lung je einen austauschfähigen Substituenten aufweist, mit. Dimethylaniin umsetzt. Das Verfahrensprodukt, das 4,6-Bis-di- methyl-amino-2-phenyl-pyridazon-(3) vom F. = 83 , ist neu. Es soll als Heilmittel Ver wendung finden. UNTERANSPRL CHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4,6- dihalogen-pyridazon-(3) mit. Dimethylamin umsetzt.. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4,6-diehlor-pyridazon-(3) mit. Dimethylamin umsetzt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch -ekennzeiehnet, dass man zuerst nur den in 4-Stellunf- stehenden Substituenten durch die Dimethylaminogruppe ersetzt und hierauf, das als Zwischenprodukt erhältliche 4-Di- methyl-amino-2-phenvl-pyridazon-(3), das in 6-Stellung einen austauschfähigen Substituen- ten aufweist, mit. Dimetliylaniin umsetzt.