CH234933A - Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-3.4-dimethoxy-2'-chlor-4'-nitro-1.1'-azobenzol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     6-Amino-3.4-dimethogy-2'-chlor-4'-nitro-1.1'-azobenzol.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung des bekannten, zur  Herstellung von     Azofarbstoffen    verwend  baren,     6-Amino-3.4-dimethoxy-2'-chlor-4'-          nitro-1.1'-azobenzol,    welches darin besteht,  dass man     2-Chlor-4-nitro-l-aminobenzol        diazo-          tiert,    die     Diazoverbindung    mit einem     4-          Amino-1.2-dimethoxybenzol,

      welches in der       Aminogruppe    einen wieder     abspaltbaren     Säurerest enthält, kuppelt und nach erfolgter  Kupplung den Säurerest an der     Aminogruppe     abspaltet. Der     abspaltbare    Säurerest an der       Aminogruppe    kann zum Beispiel ein     Acyl-          rest    oder ein     Alkyl-    oder     Arylsulfonsäure-          rest    sein.  



  Die Kupplung kann sowohl in Wasser als  auch in einem organischen Lösungsmittel, wie  zum Beispiel Methanol, ausgeführt werden.  Die Abspaltung des Säurerestes erfolgt nach  bekannten Methoden mit Hilfe von Alkalien  oder Säuren.  



  <I>Beispiel:</I>  172,5 Gewichtsteile     2-Chlor-4-nitro-l-          aminobenzolwerden    mit 1000 Gewichtsteilen  Wasser und 340 Gewichtsteilen Salzsäure von    20      B6    verrührt, dann mit 2000 Gewichts  teilen Eis versetzt und durch     Einlaufenlassen     von 200     Volumteilen    5fach normaler Na  triumnitritlösung bei einer Höchsttemperatur  von -5  C     diazotiert    und mit 195 Gewichts  teilen fein verteiltem     4-Acetamino-1.2-dime-          thoxybenzol    in 2000 Gewichtsteilen Wasser  gekuppelt.

   Man rührt bei     35     bis zur Beendi  gung der Kupplung, wäscht das erhaltene  Produkt mit Wasser von 60 bis 70  aus und  trocknet. Es werden 350 Gewichtsteile 6  Acetamino - 3 . 4-     dimethoxy-    2'- chlor-     4'-nitro-          1.1'-azobenzol    vom F. 258  der Formel:  
EMI0001.0033     
    erhalten. Zur Abspaltung der     Acetylgruppe     werden 270 Teile dieser     Verbindung    mit 2700 so      Gewichtsteilen Methanol und 133     Gewichts-          teilen    Natronlauge von 33      B6    so lange zum  Sieden erhitzt, bis eine filtrierte und getrock  nete Probe klar in Ameisensäure löslich ist.

    Man kühlt ab, filtriert, wäscht das Filtergut  mit Wasser aus und trocknet bei 100  C. Das       6-Amino-3.4-dimethoxy    - 2'-     chlor-4'-nitro-1.1    '  azobenzol vom F. 242  entsteht in sehr guter  Ausbeute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren z111- Flerstellung von 6- Aniino- 3.4-dimethoxy-2'-elilor-4'-riitro-1.1'-azobenzol, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-4- nitro-1-aminobenzol diazotiert, die Diazover- bindung mit einem 4-Amino-1.2-dimethoxy- benzol, welche;

   in der Aminogruppe einen weder abspaltbaren Säurerest enthält, kup pelt und nach erfolgter Kupplung den Säure rest an der Aminogruppe abspaltet.