CH234986A

CH234986A - Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.

Info

Publication number: CH234986A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-05-11
Filing date: 1938-05-11
Publication date: 1944-10-31

Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch     wirksamen        Amidins.     
EMI0001.0003     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  neuen: <SEP> therapeutis,eh <SEP> wirksamen <SEP> Amidin: <SEP> ge  langen <SEP> kann, <SEP> wenn, <SEP> man <SEP> einen <SEP> reaktionsfähi  gen <SEP> Ester <SEP> deis <SEP> 2-Oxymethyl-imdaz@olins <SEP> mit
<tb>  a-Na.p@Uthylamin <SEP> umsetzt. <SEP> Gegebenenfalls
<tb>  a. <SEP> beitet <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Lösungs  mittels.
<tb>  



  Das <SEP> !so <SEP> gewonnene <SEP> 2-[1'-Naphthyl-am2.no  metllyl] <SEP> -im@i-dazolin <SEP> .der <SEP> Formal     
EMI0001.0004     
  
EMI0001.0005     
  
    bildet <SEP> ein <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom: <SEP> F. <SEP> 218-222 ,
<tb>  .das- <SEP> sich- <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löst.
<tb>  



  Die, <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische
<tb>  Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  15,4 <SEP> Teile <SEP> 2-Cbd@ormethyl-imida.zolin-hy  drochlorid <SEP> rund <SEP> 28,6 <SEP> Teile <SEP> a-Nap@hthylamin
<tb>  werden <SEP> fein <SEP> pulverisiert <SEP> und <SEP> gut <SEP> vermischt     
EMI0001.0006     
  
    1 <SEP> Stunde <SEP> auf <SEP> 70-75  <SEP> erwärmt. <SEP> Das <SEP> R,eak  ti.o,n,sgemisoh <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> versetzt, <SEP> mit
<tb>  Alkali <SEP> .auf <SEP> Lackmus <SEP> genau <SEP> ,neutral <SEP> geistellt
<tb>  und <SEP> das <SEP> Unigelöste <SEP> mit <SEP> A'ther <SEP> ausgezogen. <SEP> Die
<tb>  wässerige <SEP> Lösung <SEP> wird <SEP> eingedampft <SEP> und <SEP> der
<tb>  Rückstand <SEP> aus <SEP> einem <SEP> Alk <SEP> oli.ol-Äthergemi.sch
<tb>  umkristallisiert, <SEP> wobei <SEP> man <SEP> das <SEP> 2-[1'-Naph  thyd,-aminomethyll <SEP> -imid.azolR@n-hydrochlorid
<tb>  erhält.
<tb>  



  An <SEP> .Stelle <SEP> von <SEP> Chlormethyl-imidazolin  hydroch-lorud <SEP> kann <SEP> man <SEP> auch <SEP> von <SEP> einem
<tb>  anderes <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> 2-Oxy  methyl-imidazolrins, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> vom <SEP> Bromwas  zerstoffsäure- <SEP> oder <SEP> vom <SEP> Toluolsülfonsäure  Ester, <SEP> ausgehen.
<tb>  



  Ebenso <SEP> kann <SEP> miau <SEP> ;an <SEP> Stelle <SEP> des <SEP> Hydro  chlorids <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> oder <SEP> ein <SEP> anderes <SEP> Salz
<tb>  verwenden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines- neuen th.erapeuti@sch wirksamen Amidins,dadurch gekennzeichnet, @dass man einen reaktionsfähi gen Ester ödes 2-Oxympthyl-imi-dazolins mt a-Naphthylamin umsetzt. EMI0002.0001 Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> 2-[1'-Naphthyl-amino methyl]-imida_zolin <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0002 bildet ein Hydrochlorid vom F.218-22\ .

das. sich in Wasser leicht löst. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. EMI0002.0010 U\ <SEP> TERANSPRüCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umset zung <SEP> ein <SEP> ?-Halo"enmethyl-imidazolin <SEP> ver wendet.. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umset zung <SEP> 2-Chlormethyl-imi@dazalin <SEP> verwendet. <tb> 3.

<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekeiiiizeicliii6t, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <tb> eines <SEP> Lösungsmittels <SEP> arbeitet.