CH139412A - Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.

Info

Publication number
CH139412A
CH139412A CH139412DA CH139412A CH 139412 A CH139412 A CH 139412A CH 139412D A CH139412D A CH 139412DA CH 139412 A CH139412 A CH 139412A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
preparation
sided
heterocyclically
ether
reaction
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH139412A publication Critical patent/CH139412A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines einseitig     heteroeykliseh        aeylierten        Diamins.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  einseitig     heterocyklisch        acylierten        Diamin     gelangen kann, wenn man asymmetrisches       Diäthyläthylendiamin    mit einer Verbindung  von der Formel:

    
EMI0001.0008     
    in welcher R einen bei der Reaktion sich  abspaltenden Rest bedeutet, wie zum Beispiel  die     2-Phenyl-1,    2, 3,     4-tetrahydro-4-chinolin-          carbonsäure,    ihr     Anhydrid,    ihre Ester oder  ihre     Säurehalogenide,    in letzterem Falle  zweckmässig unter Verwendung säurebindender  Mittel, zur Reaktion bringt.  



  Das     2-Phenyl-1,    2, 3,     4-tetrahydro-4-chino-          lincarbonsäure-diäthyläthylendiamid    ist fest.  Es besteht aus 2     Isomeren,    die durch Kri-         stallisation    aus Äther getrennt werden kön  nen.

   Das in Äther schwer lösliche     Isomere     bildet feine     Nädelchen    vom     Smp.    1320, das  leichter lösliche glasklare Prismen vom     Srnp.          97,51'.    Das     Bichlorhydrat    des ersteren     Iso-          meren    schmilzt bei<B>1921,</B> das des letzteren  bei<B>2250,</B> beide unter Zersetzung. Die Salze  sind in Wasser leicht löslich.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel</I>  253 Teile     2-Phenyl-1,    2, 3,     4-tetrahydro-          4-chinolirrcarbonsäure    und<B>116</B> Teile asymme  trisches     Diäthyläthylendiamin    werden zusam  men auf 200-220   erhitzt. Das gebildete       2-Phenyl    -1, 2, 3,     4-tetrahydro-4-chinolincar-          bonsäure-diäthyläthylendiamid    erstarrt allmäh  lich nach dem Auswaschen mit Wasser zu einer  festen Masse. Es besteht aus     2Isomeren,    die sich  durch Kristallisation aus Äther trennen  lasen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins, dadurch gekennzeichnet, dass man asymmetrisches Diä- thyläthylendiamin mit einer Verbindung von der Formel: EMI0002.0006 in welcher R einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, zur Reaktion bringt. Das 2-Phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-4-chino- lincarbonsäiire-diäthyläthylendiamid ist fest. Es besteht aus 2 Isomeren, die durch Kri stallisation aus Äther getrennt werden kön nen.
    Das in Äther schwer lösliche Isomere bildet feine Nädelchen vom Snip. 132', das leichter lösliche glasklare Prismen vom Smp. <B>97,50.</B> Das Bichlorhydrat des ersteren Isoineren schmilzt bei 192 , das des letzteren bei 225 , beide unter Zersetzung. Die Salze sind in Wasser leicht löslich. Die neue Verbindung sollzutherapeutischen Zwecken Verwendung finden.
CH139412D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. CH139412A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH139412T 1927-11-19
CH137337T 1931-12-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH139412A true CH139412A (de) 1930-04-15

Family

ID=25712913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH139412D CH139412A (de) 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH139412A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4952573A (en) * 1988-03-23 1990-08-28 Laboratoirs Alcon S.A. Compounds having GABA like activity, and use of same in tissue irrigating solutions
US5112836A (en) * 1989-06-19 1992-05-12 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Cyclic anthranililc acid carboxylic acid derivatives and medical therapeutic use thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4952573A (en) * 1988-03-23 1990-08-28 Laboratoirs Alcon S.A. Compounds having GABA like activity, and use of same in tissue irrigating solutions
US5112836A (en) * 1989-06-19 1992-05-12 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Cyclic anthranililc acid carboxylic acid derivatives and medical therapeutic use thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH139412A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH139418A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH139416A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH139414A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH139420A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH149008A (de) Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers.
CH137337A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
AT107595B (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-nitropyridin-5-sulfosäure.
CH139419A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH151888A (de) Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe.
CH139415A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH107780A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig acylierten Derivates des Äthylendiamins.
CH139430A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH249037A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH139442A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139425A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH159875A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH285030A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen schmerzstillenden Arzneimittels.
CH139422A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH139424A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH209079A (de) Verfahren zur Herstellung einer neuen stickstoffhaltigen organischen Verbindung.
CH249041A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH144710A (de) Verfahren zur Darstellung des 4-Äthoxy-3-aminobenzoesäurediäthylamino-äthanolesters.
CH136579A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH236131A (de) Verfahren zur Herstellung eines in Wasser leicht löslichen Salzes der 4-Amino-benzolsulfonylaminomethansulfonsäure.