CH235510A - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon.Info
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Description
Verfahren zar Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-isopropyl-5-pyrazolon. Gegenstand des vorliegenden Zusatz patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-isopropyl- 5-pyrazolpn,-welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Hydrazin mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0008
worin R einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt, das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid,
dieses .durch Umsetzung mit einem Alkohol in das entsprechende Urethan und dasselbe durch Verseifen in 1-Phenyl-2-methyl-3- amino-4-isopropyl-5-pyrazalon überführt.
Das neue Aminopyrazolon bildet farb lose Nadeln, schmilzt bei 204 und ist in verdünnter Salzsäure löslich. Es besitzt aus gesprochen autipyretische Wirkung und ist im Gegensatz zu andern therapeutisch ver- wendeten Pyrazolonen so gut wie ge schmacklos.
<I>Beispiel Z:</I> 118 Teile 1-Phenyl-2-methyl-4-isopropyl- 5-pyrazolon-3-carbonsäurehydrazid (F.113 bis 115 ), erhalten durch Digerieren des Äthylesters mit Hydrazinhydrat, werden in 600 -Teilen 2n-Salzsäure gelöst und bei - 5 mit einer Lösung von 60 Teilen Natrium nitrit in 300 Teilen Wasser langsam versetzt; das Azid der 1-Phenyl-2-methyl-4-isopropyl- 5-pyrazolon-3-carbonsäure fällt sofort als gelber Kristallsand aus.
Man filtriert, wäscht sorgfältig mit Wasser aus und trocknet bei niedriger Tensperatur (F. 88 bis 90 , Zersetzung). Das erhaltene Azid löst man, in 10 Teilen absolutem Alkohol und er wärmt langsam: Bei zirka 60 beginnt die Stickstoffentwicklung; wenn sie nachlässt, erhitzt man zum Kochen, wobei das 1-Phenyl- 2-methyl - 3 - carbäthoxy- amino-4-i3opropyl-5- pyrazolan zum grössten Teil als in Alkohol schwerlösliches Kristallpulver vom Schmelz punkt 141-l42 ausfällt.
Man kocht dieses LTrethan 5 Stunden unter Rüchfluss mit der vierfachen Menge 2n-Natronlauge. Dabei scheidet sich das 1- Phenyl - 2 - methyl - 3 - amino-4 - isop ropyl-5- pyrazolon langsam als farblose Nadeln vom F. 204 ab. Es ist in verdünnter Salzsäure löslich und kann aus verdünntem Alkohol umkristallisiert werden.
Beispiel <I>2:</I> 56 Teile 1-Phenyl-2-methyl-4-isopropyl- 5-pyrazolon-3-carbonsäurehydrazid (F.171 ), erhalten durch Digerieren des Äthylesters mit Hydrazinhydrat, werden in 400 Teilen methyl-alkoholischer Salzsäure von 13 % ge löst und bei 0 mit einer Lösung von 20 Teilen Methylnitrit in 200 Teilen Methanol langsam versetzt.
Nach 12-stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird der Methyl alkohol langsam abdestilliert, der l@ückstand erstarrt beim Versetzen mit Wasser zu einem Kristallsand, der mit Äther von einem roten Farbstoff befreit und dann aus Alkohol-Äther zum reinen 1-Phenv 1- 2 metbyl-3-carbonmetboxy-amino-4-isopropyl- 5-pvrazolon umkristallisiert wird. F. 126 .
Kocht man dieses LTrethan wie in Bei spiel 1 angegeben, so scheidet sich das 1-Phenyl-2-methyl-3-amino-4-isopropyl-5- pyrazolon langsam als farblose Nadeln vom F. 204 ab. Es ist in verdünnter Salzsäure löslich und kann aus verdünntem Alkohol umkristallisiert werden.
<I>Beispiel 3:</I> Man löst 10 Teile des nutschenfeuchten Azids der 1-Phenyl-2-methyl-4-isopropyl-5- pyrazolon-3-earbonsäure in 50 Teilen Chlo roform, trocknet 1 bis 2 Stunden bei niedri ger Temperatur mit Calciumchlorid, filtriert, setzt 25 Teile Methylalkohol zu und erwärmt langsam bis zum Sieden, nach ?i2 Stunde destilliert man ab, versetzt mit Wasser und kristallisiert das bald erstarrende 1-Phenyl- 2 - methyl-3-ca.rbomethoxy-amino-4-isopropyl- 5-pyrazolon aus verdünntem Alkohol um (F.
126 ), und verseift es nach Beispiel 1.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl- .\22 -methyl - 3 - amino - 4 - isopropyl -5-pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, dass man Hy drazin mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0047 worin R einen sieh bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt, das so erhal tene Hydrazid mittels Nitrit in das Azid,dieses durch Umsetzung mit einem Alkohol in das entsprechende Urethan und dasselbe durch Verseifen in 1-Phenyl-2-methyl-3- amino-4-isopropyl-5-pyrazolon überführt. Das neue Aminopy razolon bildet farb lose Nadeln, schmilzt bei \304" und ist in verdünnter Salzsäure löslich. Es besitzt aus gesprochen antipyretische Wirkung.
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| CH235510T | 1941-07-31 | ||
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