CH236311A

CH236311A - Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings eines cyclischen Sulfamids.

Info

Publication number: CH236311A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaf Hydrierwerke
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke Ag
Priority date: 1941-06-28
Filing date: 1942-03-21
Publication date: 1945-01-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Abkömmlings    eines     cyclischen        Sulfamids.     
EMI0001.0004     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> wertvolle
<tb>  Abkömmlinge, <SEP> cyclischer <SEP> Sulfamide <SEP> der <SEP> all  gemeinen <SEP> Formel
<tb>  (H,N <SEP> . <SEP> R <SEP> . <SEP> <B>80,</B> <SEP> . <SEP> NH <SEP> . <SEP> R' <SEP> . <SEP> S02 <SEP> . <SEP> NX)n <SEP> R",
<tb>  in <SEP> welcher <SEP> R <SEP> und <SEP> R' <SEP> .a-romatische, <SEP> heterocy  clische <SEP> oder <SEP> gemischt <SEP> aromatisch-heterocy  elieche <SEP> Reste, <SEP> R" <SEP> ein <SEP> heterocyclisehes.

   <SEP> Ring  system, <SEP> X <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> einen <SEP> Kohlen  wasserstoffrest <SEP> und <SEP> n <SEP> die <SEP> Zahlen <SEP> 1-3 <SEP> be  -deuten, <SEP> erhalten <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> auf
<tb>  Sulfosäuren <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel
<tb>  G.R.SO2.NX.R'.SO.iH
<tb>  oder <SEP> deren <SEP> reaktionsfähige <SEP> Sulfosäureab  i <SEP> kömmlinge <SEP> aminosubstituierbe <SEP> heterocyclische
<tb>  Verbindungen <SEP> einwirken <SEP> lässt <SEP> oder <SEP> Amino  verbindungen <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel
<tb>  (FI-IN <SEP> . <SEP> <B>R'</B> <SEP> . <SEP> <B>S02 <SEP> . <SEP> NX)"-R"</B>
<tb>  mit <SEP> Sulfosäuren <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel
<tb>  G <SEP> . <SEP> R <SEP> .

   <SEP> SO"H <SEP> oder <SEP> deren <SEP> reaktionsfähigen     
EMI0001.0005     
  
    Sulfosäureabkömmlinge@n <SEP> behandelt, <SEP> wobei
<tb>  G <SEP> einen <SEP> in <SEP> .eine <SEP> Aminogruppe <SEP> überführba-ren
<tb>  Rest <SEP> bedeutet <SEP> und <SEP> anschliessend <SEP> die <SEP> Amino  gruppe <SEP> bildet.
<tb>  



  Das <SEP> vorliegende <SEP> Patent <SEP> betrifft <SEP> ein <SEP> Ver  fahren: <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Abkömmlings
<tb>  eines <SEP> cyclischen <SEP> Sulfamids, <SEP> nämlich <SEP> des <SEP> 2  (Sulfanilyl-sulfanilamino)-5-äfihyl-1,3,4-thia  diazols, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist,
<tb>  dass <SEP> man <SEP> 2-Amino-5-äthyl-1,3,4-thiacdiazol
<tb>  mit <SEP> einerVerbindung <SEP> der <SEP> allgemeinenFormel
<tb>  CT-CEH4 <SEP> S0- <SEP> .

   <SEP> I\TH-CaHI-SOI-X, <SEP> in,der <SEP> G <SEP> einen
<tb>  in <SEP> p-Stellung <SEP> befindlichen- <SEP> Rest, <SEP> der <SEP> durch
<tb>  Hydrolyse <SEP> eine <SEP> Aminogruppe <SEP> ergibt, <SEP> und <SEP> X
<tb>  einen <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspaltenden
<tb>  Rest <SEP> bedeuten, <SEP> umsetzt <SEP> und <SEP> d.as <SEP> Umsetzungs  produkt <SEP> zum <SEP> 2-(Sulfanilyl-,sulfanilamino)-5  äthyl-1,3,4-thia@diazol <SEP> verseift. <SEP> Die <SEP> so <SEP> darge  stellte <SEP> Verbindung <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> wasserlösliches
<tb>  Produkt <SEP> .dar, <SEP> das <SEP> zu <SEP> therapeutischen <SEP> Zwecken
<tb>  Verwendung <SEP> finden <SEP> soll.

   <SEP> Es <SEP> ist <SEP> ein <SEP> che#mo-.
<tb>  therapeutisch <SEP> hochwirksames <SEP> Mittel <SEP> zur <SEP> Be-              kämpfung    bakterieller und sonstiger Infek  tionen, insbesondere gegen     Streptokokken-.          Gonokokken-,        Pneumokokken-    und     Gasbrand-          infektionen    im menschlichen und     tierischen          Körper.     



  Der Rest G in obiger allgemeiner Formel,  der durch Hydrolyse in eine     Aminogruppe          überführbar    ist, kann sein: eine     Acylam.ino-          gruppe,    zum Beispiel eine     Acetylamino-          gruppe,        eine        Azomethingruppe,    ein aus einer       Säureamidgruppe    durch     Hoffmann'schen    Ab  bau     erhaltener        Isocy        ansäurerest,

      ferner ein  durch     Curtius'schen    Abbau einer Säurehydra  zidgruppe erhaltener     Alkylkarbaminsäure-          esterTest.     



  Die Umsetzung zwischen dem     heterocy-          elischen    Amin und dem     Sulfanilsäurederivat     kann mit     Vorteil    in     Gegenwart    eines     Lö-          sungsmittels,    beispielsweise von     Pyridin,        er-          folgen.        Gegebenenfalls        können        auch     Mittel     undi/oder        Katalysatoren    mit  verwendet werden.

    
EMI0002.0040     
  
    <I>Beisl);el:</I>
<tb>  39 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Acetylsulfallilyl-sulf  anilsäurechlorid. <SEP> hergestellt <SEP> durch <SEP> Einwir  kung <SEP> von <SEP> @hlorsulfonsä <SEP> u2-e <SEP> auf <SEP> 4 <SEP> Acetylami  rlo-benzolsulfonsällreanilid <SEP> und <SEP> 13 <SEP> Gewichts  teile <SEP> 3-A.millo-5-ät.hyl-l-,3,4-thiadiazol <SEP> wer  den <SEP> unter <SEP> Kühlung <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Volumteilen <SEP> Pyri  din <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> mehrere <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> :

  10-50 
<tb>  erwärmt. <SEP> plan <SEP> destilliert <SEP> dann <SEP> das <SEP> Pvridin
<tb>  bei <SEP> einer <SEP> 50  <SEP> (' <SEP> nicht <SEP> übersteinenden <SEP> Tempe  ratur <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> ab. <SEP> nimmt <SEP> den <SEP> Rückstand
<tb>  mit <SEP> 300 <SEP> Volumteilen <SEP> 5%iger <SEP> Salzsäure <SEP> auf
<tb>  und <SEP> saugt <SEP> ab. <SEP> Das <SEP> rohe <SEP> Kupplungsprodlllzt;

  
<tb>  wird <SEP> mi-t <SEP> Wasser <SEP> gewasehen <SEP> und <SEP> in <SEP> \?50 <SEP> Vo  lumteilen <SEP> 2-n-Natronlauge <SEP> gelöst. <SEP> Nach <SEP> ein  stündigem <SEP> Kochen <SEP> unter <SEP> Rückfluss <SEP> ist <SEP> die
<tb>  Abspaltung <SEP> der <SEP> Acetylgruppe <SEP> vollendet, <SEP> man
<tb>  entfärbt <SEP> mit <SEP> Tierkohle, <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> maelrt
<tb>  das <SEP> Filtrat <SEP> schwach <SEP> mineralsauer, <SEP> wobei <SEP> das
<tb>  ')-(Sulfallllyl-SlllfaI111alllln0) <SEP> - <SEP> l <SEP> - <SEP> äthyl <SEP> -thiadi  azol <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0002.0041     
  
EMI0002.0042     
  
    a-Is <SEP> weisses <SEP> Kristallpulver <SEP> (F-\336  <SEP> C) <SEP> aus  fällt.

Claims

EMI0002.0043 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Ab kömmlings <SEP> eines <SEP> cyclischen <SEP> Sulfami.ds, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> \?- <SEP> Amino-5 äthyl-1,3,4-thia,diazol <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Verbindung <tb> .der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel <SEP> G-CEH.s <SEP> SO= <SEP> . <SEP> <B>'L\</B>H C,;

H4-SO2-X, <SEP> in <SEP> der <SEP> G <SEP> einen <SEP> in <SEP> Para-Stellullg <tb> befindlichen <SEP> Rest, <SEP> der <SEP> durch <SEP> Hydrolyse <SEP> eine <tb> Aminogrupp.e <SEP> ergibt <SEP> und <SEP> X <SEP> einen <SEP> bei <SEP> der <tb> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspaltenden <SEP> Rest <SEP> beideuten, <tb> umsetzt <SEP> und <SEP> das <SEP> Umsetzungsprodukt <SEP> zum <tb> (Sulfa,nilyl-sulfa,nilamino)-5-äthyl-1,3,4-thia diazol <SEP> verseift.

<SEP> Die <SEP> so <SEP> dargestellte <SEP> Verbin- dung stfllt ein wasserlösliches Produkt dar und soll zu therapeutischen Zwecken Ver wendung finden. LTNTERAN SPRü CHE 1.

Verfahren nach Patelltaäsprueh, da durch gekennzeichnet, dass das ?- Amino- äthyl-thiadiazol mit 2lcetyl-sulfalliiyl-sulf- anilsäurechlorid um;-esetzt wird. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Unisetzung der Ausgangsstoffe in PyriAin als Lösuns@mittel durchführt.