CH240721A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Sulfons.Info
- Publication number
- CH240721A CH240721A CH240721DA CH240721A CH 240721 A CH240721 A CH 240721A CH 240721D A CH240721D A CH 240721DA CH 240721 A CH240721 A CH 240721A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sulfone
- acylamino
- pyridyl
- phenyl
- sulfonic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 title claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- USKQCXYRFGJOBQ-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylsulfonylpyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 USKQCXYRFGJOBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- -1 5-amino-2-pyridyl Chemical group 0.000 description 5
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(N)=N1 IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005749 2-halopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. Es wurde gefunden, dass Sulfone von der allgemeinen Formel
EMI0001.0003
in welcher R, Wasserstoff, wenn UZ gleich zeitig die 5 - Sulfonsäureamid - 2 - pyridyl- Gruppe bedeutet, R1 aber die Sulfonsäure- amid-Gruppe, wenn R.;
gleichzeitig die 2- Pyridyl-, die 5-Amino-2-pyridyl- oder die 4 - Amino - 3 - sulfonsäureamid-phenyl-Gruppe bedeutet, bemerkenswerte therapeutische Ei genschaften besitzen. Sie zeigen sich wirksam gegen Infektionskrankheiten, speziell gegen Strepto-, Pneumo- und Gonokokken-Erkran- kungen, eignen sich aber auch zur Bekämp fung der Tuberkulose, was bei den bekann ten, therapeutisch verwendeten Sulfonamiden nicht der Fall ist.
Im Vergleich zu den letz teren Sulfonamiden sind die neuen Sulfone ferner besser verträglich. Des weiteren wurde gefunden, dass solche Sulfone dadurch erhalten werden können, dass man eine Verbindung von der allgemei nen Formel
EMI0001.0026
in welcher R die 2-Pyridyl-, eine 5-Acyl- amino - 2 - pyridy 1- oder eine 4 - Aeylamino- phenyl-Gruppe bedeutet, mit einer Halogen sulfonsäure, z.
B. Chlorsulfonsäure, behan delt, das dabei entstehende Sulfonsäurehalo- genid mittels Ammoniak in das entsprechende Sulfonsäureamid überführt und aus letzterem mittels hydrolysierend wirkenden Mitteln den bezw. die Acylreste abspaltet. Oder aber, dass man ein 4 - acylamino - 3 - sulfonsäure- amido-benzol-sulfinsaures Salz, z. B.
Alkali salz, mit einem 2-Halogen-pyridin, oder ein 4 - acylamino - Benzol - sulfinsaures Salz mit einem 5 - Sulfonsäureamid-2 -_halogen-pyridin umsetzt und aus der entstandenen Verbin- dung die Acylgruppe durch Hydrolyse ent fernt. Zur Gewinnung der eingangs erwähn ten neuen Sulfone nach diesen beiden Ver fahren kann man auch Verbindungen be nützen, die an Stelle der Acylaminogruppen andere, leicht in die Aminogruppe überführ bare Substituenten aufweisen.
Weitere thera peutisch wertvolle Verbindungen können er halten werden, indem man in dem ersteren der beiden Verfahren an Stelle des Ammo niaks Amine, insbesondere aromatische und heterozyklische Amine, z. B. Äthy lamin, Allylamin, Anilin, 2-Aminopyridin, 2-Amino- thiazol, 2-Aminopyrimidin, 2-Amino-4,6-di- methylpyrimidin, verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Darstellung eines Sulfons, das da durch gekennzeichnet ist, dass man ein 4- Acylamino - phenyl - 5'- acylamino - 2'- pyridyl- sulfön, welches in der 3-Stellung durch eine mit einem leicht auswechselbaren Rest oder Atom, z. B.
Halogenatom, verbundene Sul- fonyl-Gruppe substituiert ist, mit Ammoniak behandelt und das dabei erhaltene 4-Acyl- amino - phenyl - 3 - sulfonsäureamid - 5' - acyl- amino-2'-pyridyl-sulfon zum 4-Amino-phenyl- 3 - sulfonsäureamid-5'-amino-2'-pyridyl-sulfon verseift.
Zur Gewinnung dieses neuen Sulfons ver fährt man beispielsweise folgendermassen: <B>10,8</B> g 4 - Acetylamino-phenyl - 3 - sulf on- säurechlorid - 5'-acetylamino-2'-pyridyl-sulfan werden in 150 cm' 20prozentiges Ammoniak eingetragen. Das unter Erwärmung sich bil dende 4-Acetylamino - phenyl - 3 - sulfonsäure- amid - 5'- acetylamino -2'- pyridyl-sulfon wird durch Neutralisation <RTI
ID="0002.0053"> (pH = 6) der Lösung ausgefällt. Die gesammelte Verbindung wird zwecks Abspaltung der beiden Acetylgrup- pen mit 350 cm3 10prozentiger alkoholischer Salzsäure 2 Stunden auf dem Wasserbade verkocht.
Dann wird der Alkohol im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Wasser versetzt und durch Hinzufügen von Natriumazetat- lösung auf ein pH von 6 eingestellt, worauf das 4 -Amino - phenyl - $ - sulf onsäureamid-5'- amino-2'-pyridyl-sulfon auskristallisiert. Aus beute: 6,9 g oder 84,2 % d. T'h.
Die neue Verbindung bildet farblose Kri stalle, die in verdünnten Säuren leicht löslich sind und einen Schmelzpunkt von 261 C zei gen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfons, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino - phenyl-5'-acylamino-2'-pyridyl-sulfon, welches in der 3-.Stellung durch eine mit einem leicht auswechselbaren Rest oder Atom verbundene Sulfonyl-Gruppe substituiert ist,mit Ammoniak behandelt und das dabei er haltene 4 -Acylamino - phenyl - 3 - sulfonsäure- amid - 5' - acylamino - 2' - pyridyl - sulfon mit einem hydrolysierenden Mittel in das 4 Amino-phenyl-3-sulfonsäureamid-5'-arnino-2'- pyridyl-sulfon überführt. Das Verfahrensprodukt bildet farblose Kristalle, die in verdünnten Säuren leicht löslich sind und einen Schmelzpunkt von 261 C zeigen. Es soll therapeutisch verwen det werden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein 4-Acylamino- phenyl - 3 - sulfonsäurehalogenid-5'-acylamino- 2'-pyridyl-sulfon verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein 4-Acylamino-phenyl-3-sulfonsäure- chlorid - 5'- acylamino -<B>27-</B> pyridyl-sulfon ver wendet wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein 4-Acetylamino-phenyl-3-sulfonsäure- halogenid - 5'- acety lamino - \@' - pyridyl - sulfon verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH240721T | 1943-10-13 | ||
| CH227266T | 1943-10-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH240721A true CH240721A (de) | 1946-01-15 |
Family
ID=25727076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH240721D CH240721A (de) | 1943-10-13 | 1943-10-13 | Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH240721A (de) |
-
1943
- 1943-10-13 CH CH240721D patent/CH240721A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH411849A (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrindensulfonylharnstoffen | |
| CH240721A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. | |
| DE952809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide | |
| CH240720A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. | |
| CH240722A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. | |
| DE957841C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| CH240728A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. | |
| CH237881A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. | |
| DE944731C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonamid-Abkoemmlingen | |
| DE828101C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeurethioamid | |
| DE910891C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide | |
| DE855398C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonylguanidin | |
| DE965239C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tropasaeure-N-alkyl-N-(ª†-picolyl)-amiden | |
| DE640735C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazaphenanthrenen | |
| DE825257C (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylcyanamiden | |
| DE681686C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamidverbindungen | |
| DE968754C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide | |
| DE727404C (de) | Verfahren zur Herstellung von betainartig konstituierten Kondensationsprodukten | |
| DE1135891B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
| DE740445C (de) | Verfahren zur Herstellung von p,p-Diaminodiphenylsulfon | |
| DE842345C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Stickstoffverbindungen | |
| DE926491C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-4-aminobenzolsulfonamiden | |
| DE748376C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiazolabkoemmlingen | |
| DE819403C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cystathionin | |
| DE1166784B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfanilamidopyrazolen |