CH240728A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Sulfons.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. Es wurde gefunden, dass Sulfone von der allgemeinen Formel
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in welcher R, Wasserstoff, wenn R2 gleich zeitig die 5-Sulfonsäureamid-2-pyridyl- Gruppe bedeutet, R, aber die Sulfonsäure- amid-Gruppe, wenn R, gleichzeitig die 2-Py- ridyl-,
die 5-Amino-2-pyridyl- oder die 4- Amino-3-sulfonsäureamid-phenyl-Gruppe be deutet, bemerkenswerte therapeutische Eigen schaften besitzen. Sie zeigen sich wirksam gegen Infektionskrankheiten, speziell gegen Strepto-, Pneumo- und Gonokokken-Erkran- kungen, eignen sich aber auch zur Bekämp fung der Tuberkulose, was bei den bekann ten, therapeutisch verwendeten Sulfonamiden nicht der Fall ist.
Im Vergleich zu den letz teren Sulfonamiden sind die neuen Sulfone ferner besser verträglich. Des weiteren wurde gefunden, dass solche Sulfone dadurch erhalten werden können, dass man eine Verbindung von der allgemei nen Formel
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in welcher R die 2-Pyridyl-, eine 5-Acyl- amino-2-pyridyl- oder eine 4-Acylamino-phe- nyl-Gruppe bedeutet, mit einer Halogensul- fonsäure, z.
B. Chlorsulfonsäure, behandelt, das dabei entstehende Sulfonsäurehalogenid mittels Ammoniak in das entsprechende Sul- fonsäureamid überführt und aus letzterem mittels hydrolysierend wirkenden Mitteln den bezw. die Acylreste abspaltet. Oder aber, dass man ein 4 - Acylamino - 3 - sulf onsäureamido- benzol-sulfinsaures Salz, z.
B. Alkalisalz, mit einem 2-Halogen-pyridin, oder ein 4-acyl- amino-benzol-sulfinsaures Salz mit einem 5 Sulfonsäureamid- 2 - halogen-pyridin umsetzt und aus der entstandenen Verbindung die Acylgruppe durch Hydrolyse entfernt.
Zur Gewinnung der eingangs erwähnten Sulfone nach diesen beiden Verfahren kann man auch Verbindungen benützen, welche an Stelle der Acylaminogruppen andere, leicht .in dieAminogruppe überführbareSubstituen- ten aufweisen. Weitere therapeutisch wert volle Verbindungen können erhalten werden, indem man in dem ersteren der beiden Ver fahren an Stelle des Ammoniaks Amine, ins besondere aromatische und heterozyklische Amine, z.
B. Äthylamin, Allylamin, Anilin, 2-Aminopyridin, 2-Aminothiazol, 2-Amino- pyrimidin, 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin, verwendet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Sulfons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Salz, z. B. Alkalisalz, einer 4-Acylamino- benzol-sulfinsäure mit einem 2-Halogen-pyri- din-5-sulfonsäureamid, z.
B. 2-Chlor-pyridin- 5-sulfonsäureamid, umsetzt und das dabei er haltene 4-Acylamino-phenyl-5'-sulfonsäure- amid-2'-pyridyl-sulfon mit einem hydrolysie- renden Mittel in das 4-Amino-phenyl-5'-sul- fonsäureamid-2'-pyridyl-sulfon überführt.
Zur Gewinnung dieses neuen Sulfons ver fährt man beispielsweise folgendermassen: 44,2 Gramm 4-acetyla.mino-benzol-sulfin- saures Natrium und 38,4 g 2-Chlor-pyridin-5- sulfonsäureamid werden in fein pulverisier tem Zustande innig gemischt und in 600 cm' Butylalkohol eingetragen. Die Mischung wird 4 Stunden am Rückflusskühler gekocht, der Alkohol im Vakuum entfernt und der RüGk- stand mit 500 cm' 10prozentiger alkoholi scher Salzsäure verseift.
Dann destilliert man drei Viertel des Alkohols im Vakuum ab, versetzt das Zurückbleibende mit der doppel ten Menge Wasser und neutralisiert schliess- lieh die Lösung, worauf das 4-Amino-phenyl- 5'-sulfonsäureamid-2'-pyridyl-sulfon ausfällt. Ausbeute: 49 g oder 78,1 % d. Th.
Der Endstoff bildet farblose Plättehen vom Schmelzpunkt 162 C und ist leicht lös lich in verdünnten Säuren und Alkalien. Er soll therapeutische Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfons, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz einer 4-Acylamino-benzol-sulfinsäure mit einem 2-Halogen-pyridin-5-sulfonsäureamid umsetzt und das dabei erhaltene 4-Acyl- amino-phenyl-5'-sulfonsäureamid- 2'-pyridyl- sulfon mit einem hydrolysierenden Mittel in das 4-Amino-phenyl-5'-sulfonsäureamid-2'- pyridyl-sulfon überführt.Das Verfahrensprodukt bildet farblose Plättchen vom Schmelzpunkt l62 C und ist leicht löslich in verdünnten Säuren und Al- kalien. Es soll therapeutisch verwendet wer den. LTNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Alkalisalz einer 4-Acylamino-benzol-sulfinsäure verwen det wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein Salz der 4- Acetylamino-benzal-sulfinsäure verwendet wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass 2-Chlor-pyridin-5- sulfonsäureamid verwendet wird.
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