CH237881A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Snlfons.       Es wurde gefunden, dar     Sulfone    von der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    in welcher     R,        Wasserstoff,    wenn     R2    gleich  zeitig die     5-Sulfonsäureamid-2-pyridyl-Gruppe     bedeutet,     R1    aber die     Sulfonsäureamid-Gruppe,     wenn     R2    gleichzeitig die     2-Pyridyl-,    die       Amino-2-pyridyl-    oder die     4-Amino-3-sulfon-          sä.ureamid-phenyl-Gruppe    bedeutet,

   bemer  kenswerte therapeutische Eigenschaften be  sitzen. Sie zeigen sich wirksam gegen Infek  tionskrankheiten, speziell gegen     Strepto-,          Pneumo-    und     Gonokokken-Erkrankungen,    eig  nen sich aber auch zur Bekämpfung der Tu  berkulose, was bei den bekannten, therapeu  tisch verwendeten Sulfonamiden nicht der  Fall ist. Im Vergleich zu den letzteren Sul  fonamiden sind die neuen     Sulfone    ferner besser  verträglich.  



  Des weiteren wurde gefunden, dass solche       Sulfone    dadurch erhalten werden können, dass    man eine Verbindung von der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0020     
    in welcher R die     2-Pyridyl-,    eine     5-Acyl-          amino-2-pyridyl-    oder eine     4-Acylamino-phe-          nyl-Gruppe    bedeutet, mit einer     Halogensul-          fonsäure,    z.

   B.     Chlorsulfonsäure,    behandelt,  das dabei entstehende     Sulionsäurehalogenid     mittels Ammoniak in das entsprechende     Sul-          fonsäureamid        überführt    und aus letzterem  mittels     hydrolysier        end    wirkenden Mitteln den       bezw.    die     Acylreste    abspaltet. Oder aber, dass  man ein     4-Acylamino-3-sulfonsäureamido-          benzol-sulfinsaures    Salz, z.

   B.     Alkalisalz,    mit  einem     2-Halogen-pyridin,    oder ein     4-Acyl-          amino-benzol-sulfinsaures    ' Salz mit einem     5u-          Sulfonsäureamid-2-halogen-pyridin    umsetzt  und aus der     entstandenen    Verbindung die       Acylgruppe    durch Hydrolyse entfernt.

   Zur  Gewinnung der     eingangs    erwähnten neuen       Sulfone    nach diesen beiden Verfahren kann  man auch Verbindungen benützen, welche an  Stelle der     Acylaminogruppen    andere, leicht in  die     Aminogruppe        überführbare        Substituenten         aufweisen. Weitere therapeutisch wertvolle  Verbindungen können erhalten werden, indem  man in dem ersteren der beiden Verfahren  an Stelle des Ammoniaks Amine, insbeson  dere aromatische und     heterozyklische    Amine,  z.

   B.     Äthylamin,        Allylamin,    Anilin,     2-Amino-          pyridin,        2-Aminothiazol,        2-Aminopyrimidin,     2-     Amino-4-6-dimethylpyrimidin,    verwendet.  



  Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung eines     Sulfons,    dadurch  gekennzeichnet, dass man ein Salz, z. B. Alkali  salz, einer     4-Acy        iamino-3-sulfonsäureamido-          benzol-sulfinsäure    mit einem     2-Halogen-pyri-          din,    z.

   B.     2-Chlor-pyridin,    umsetzt und das  dabei erhaltene     4-Acylamino-3-sulfonsäure-          amido-phenyl-2'-pyridyl-sulfon    mit einem     liy        -          drolysierenden        1-littel    in das     4-Amino-3-sul-          fonsäureamido-phenyl-2'-pyridyl-sulfori    über  führt.  



  Zur Gewinnung dieses neuen     Sulfons    ver  fährt man beispielsweise folgendermassen  22,1 g fein gepulvertes     4-acetylamino-3-          sulfonsäureamido-benzol-sulfinsaures    Natrium  werden in 500     cm3        Butylalkohol        eingetragen.     Zu dieser Mischung werden unter Rühren  11,3 g     2-Chlor-pyridin        zugetropft.    Das ständig  in Bewegung gehaltene Reaktionsgemisch wird  15 Stunden am     Rückflusskühler    gekocht, wo  bei     Abscheidung    von Kochsalz stattfindet.

    Nun wird der     Alkohol        abdestilliert,    der Rück  stand in absolutem Alkohol aufgenommen,  in die Lösung trockener     Chlorwasserstoff        ein-          geleitet,        bis        dessen        Konzentration        8%        beträgt     und 1 Stunde unter     Rückfluss    gekocht.

   Nach  dem drei Viertel des Alkohols     abdestilliert     worden sind,     wird    das Zurückbleibende mit  Wasser verdünnt und neutralisiert     (p1,6),    wor  auf sich das     4.4mino-phenyl-3-sulforisä.ure-          amid-2'-pyridyl-sulfon    abscheidet.

   Ausbeute  14,5 g oder 62 /o d.     Th.       Der     Endstoff    bildet ein farbloses,     mikrokri-          stallines        PulvervomSchmelzpunkt    205- 210 -' C  und ist leicht löslich in     verdünnten    Säuren  und     Alkalien.    Er soll therapeutische     Ver-          ivendeng    finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfons, dadurch gekennzeielinet, dali man ein Salz einer 4-Acy lamiiio-3-sulfonsäureamido-benzol- sulfinsä,

   ure mit einem 2-1.Ia logeii-pyridin um setzt und das dabei erhaltene 4-Acvlamirio- 3-sulfonsiiureaniido-plimiy 1- 2'-pyi-idy 1-sulfon mit einem hydrolysierenden Mittel in das 4 Amirio - 3-sul fon s:

   i.urea niido - plienyl-2'-py ridyl- sulfon überführt. Das Verfahrensprodukt bildet ein farb loses, mikrokristallines Pulver vom Schmelz punkt 20S-210" C und ist leicht löslich in verdünnten Säuren und verdünnten Alkalien. Es soll therapeutisch verwendet werden. UN TERANSPRtrCHE 1.

   Verfahren nach Patentansprueli, dadurch gekenizeiclinet, dass ein Alkalisalz einer 4- Acv ia.mino-3-sulfonsärireamido-benzol-sulfin- säure verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der i-Acetyl- amino-3-sulfonsäureamido-benzol-sulfinsä,ure verwendet wird. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Chlor-py ridin verwendet wird.