CH237316A - Verfahren zur Herstellung von Homo-(w)-pregnen-(4)-tetrol-(17ss, 20ss, 21ss, 22)-on-(3). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Homo-(w)-pregnen-(4)-tetrol-(17ss, 20ss, 21ss, 22)-on-(3).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Romo-( )-pr egnen-(4)-tetrol-(1 . ss, 20, 21ss, 22)-on-(3). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Homo- (co)-pregnen-(4)-tetrol-(17 ss, 20ss, 21,ss, 22)- on-(3), das dadurch gekennzeichnet ist,
dass man auf das Wasserabspaltungsprodukt aus Allyltestosteron ein Sauerstoff abgebendes Mittel und auf die hierbei entstehende Ver bindung ein hydrolysierendes Mittel einwir ken lässt.
Die neue Verbindung, deren Konstitution in Helv. 24, 1941, Seite 1141 und 1142 be schrieben ist, soll als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln Verwen dung finden.
Als Sauerstoff abgebende Mittel verwen det man zweckmässig Osmiumtetrogyd, Was serstoffsuperoxyd, Peressigsäure, Benzoper- säure, Phthalpersäure usw., wonach man das entstehende Zwischenprodukt verseift, was, wenn nötig, z. B. durch Erhitzen in wässrigem Medium im Bombenrohr erfolgen kann.
<I>Beispiel:</I> 100 mg des aus Allyltestosteron erhalte nen Wasserabspaltungsproduktes [21-Methy- lenpregnadien-(4,5,17,20)-on-(3)] werden in 12 cm' absol. Äther gelöst und mit 18,2 cm' (entsprechend -2,2 Mol) einer absol. ätheri schen Osmiumtetrogydlösung (1 g 0s04 in 100 cm' absol. Äther) versetzt.
Nach 80- stündigem Stehen bei etwa 20 wird der Äther im Vakuum abgedampft und der Rück stand mit einer Lösung von 2 g Natrium sulfit in 20 cm' Wasser und 10 cm' Alkohol 3 Stunden gekocht. Der entstandene Nieder schlag wird nach dem Abfiltrieren mehrmals mit Alkohol ausgekocht; die alkoholischen Filtrate werden im Vakuum konzentriert, mit dem ursprünglichen Filtrat vereinigt und wiederholt mit Chloroform ausgeschüttelt.
Der trockene Rückstand der Chloroformlösung wird in Alkohol aufgenommen, aus dem nach dem Aufkochen mit Tierkohle das Tetrol in einer Ausbeute von 13,5 % in prismatischen Kristallnadeln vom Smp. 237,5 (unkorr.) erhalten wird. In Chloroform, Essigester, Me thanol, Aceton, Alkohol ist die Substanz schwer löslich, ebenso in kaltem Wasser; in heissem ist sie löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIT Verfahren zur Herstellung von Homo- ( )-pregnen-(4)-tetrol-(17ss, 20ss, 21ss, 22)- on-(3), dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Wasserabspaltungsprodukt aus Allyl- testosteron ein Sauerstoff abgebendes Mittel und auf die hierbei entstehende Verbindung ein hy droly sierendes Mittel einwirken lässt.Die neue Verbindung bildet prismatische Kristallnadeln vom Smp. <B>237,5'</B> (unkorr.), die in Chloroform, Essigester, Methanol, Ace ton, Alkohol und kaltem Wasser schwer lös lich, in heissem Wasser löslich sind. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Benzopersäure ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Phthalpersäure ver wendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Osmiumtetroxyd ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Wasserstoffsuper oxyd verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeielinet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Peressigsäure ver wendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Hydrolyse durch Erhitzen in wässrigem Medium im Bombenrohr erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
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