CH223206A - Verfahren zur Herstellung eines mehrwertigen Alkohols der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines mehrwertigen Alkohols der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines mehrwertigen Alkohols der Cyelopentanopolyhydro- phenanthrenreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Pregnan- tetrol-(3.17.20.21), das dadurchgekennzeich- net ist, dass man auf 3. 17-Dioxy-17 -äthenyl- androstan ein Sauerstoff abgebendes Mittel und auf die hierbei entstehende Verbin dung ein hydrolysierendes Mittel einwirken lä.sst.
Als Sauerstoff abgebende Mittel verwen det man vorteilhaft Benzopersäure, Phthal- persäure, Osmiumtetroxy d, Wasserstoffsuper oxyd, Peressigsäure usw. Die entstandenen Zwischenprodukte verseift man zum Beispiel durch Erhitzen im wässrigen Medium im Bombenrohr.
Die neue Verbindung soll als Arznei mittel oder als Zwischenprodukt bei der Her stellung von Arzneimitteln Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> 1,6 g 3.17-Dioxy-17-äthenylandrostan werden in ätherischer Lösung mit 1,3 g Osmiumtetroxyd versetzt. Nach einigen Stunden fällt ein feiner, schwarzer Nieder schlag aus, der nach 2 Tagen abfiltriert wird. Dieser abfiltrierte Osmiumester wird in alkoholischer Lösung mit Natriumsulfit 1 Stunde am Rückfluss erhitzt. Man filtriert ab und kocht den Niederschlag mit Alkohol aus.
Die alkoholischen Filtrate werden in Äther aufgenommen und mit Alkali und Wasser mehrfach gewaschen. Aus der ätheri schen Lösung fällt das Pregnantetrol- (3. 17. 20. 21) aus (Schmelzpunkt 227 ). Es kann durch Umkristallisieren aus Äther oder verdünntem Aceton noch weiter gerei nigt werden und schmilzt dann bei 229 bis 231 . Ams den Mutterlaugen lässt sich 3. 17- Dioxy-17-aldehydoandrostan isolieren, das durch Sprengung der Athenyl-Doppelbindung entstanden ist.
Beispiel <I>2:</I> 3,69 g 3.17-Dioxy-17-äthenylandrostan werden in Chloroform gelöst und nach Zu- satz von 7 g Phthalmonopersäure in 90 cm' Chloroform im Dunkeln bei Zimmertempera tur über Nacht stehen gelassen. Nach dieser Zeit ist die theoretische Menge von 2,1 g Persäure verbraucht. Es wird nunmehr in Äther aufgenommen und der Äther mit ver dünntem Alkali gewaschen.
Nach Verdamp fen des Äthers wird der Rückstand aus ver dünntem Methanol umkristallisiert. Die Aus beute beträgt 2,6 g des entsprechenden Oxyds vom Schmelzpunkt 182 . 0,2 g 3. 17-Dioxy- 17-äthylenoxydoandrostan wurden mit 4 cm' Wasser 20 Stunden im Bombenrohr auf 190 bis 200' erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Äther aufgenommen, der Äther getrocknet und zum grössten Teil verdampft. Während des Eindampfens scheidet sich das entste hende Pregnantetrol-(3. 17 .20.21) ab, das abfiltriert wird. Es lässt sich durch Um kristallisieren aus Äther oder aus Methanol äther reinigen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Pregnan- tetrol-(3.17.20.21), dadurch gekennzeich net, dass man auf 3.17-Dioxy-17-ä.thenyl- androstan ein Sauerstoff abgebendes Mittel und auf die hierbei entstehende Verbindung ein hydroly sierendes Mittel einwirken lässt. Die neue Verbindung liefert Kristalle, die bei 229 bis 231 schmelzen. UNTERANSPRMHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man als Sauerstoff ab gebendes Mittel Benzopersäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Phthalpersäure ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Osmiumtetroxyd verwendet.4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Wasserstoffsuper- oxyd verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Peressigsäure ver wendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Hydrolyse durch Erhitzen im wässrigen Medium im Bombenrohr erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH223206D CH223206A (de) | 1936-07-14 | 1937-07-09 | Verfahren zur Herstellung eines mehrwertigen Alkohols der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. |
Country Status (1)
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