CH223208A - Verfahren zur Herstellung eines mehrwertigen Alkohols der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines mehrwertigen Alkohols der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe.

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CH223208A
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CH
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oxygen
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polyhydric alcohol
acid
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Schering A G
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Schering Ag
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    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     mehrwertigen    Alkohols  der     Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     44_Zi-          Pregnen-20.21-diol-3-on,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf     44..o-Pre-          gnadien-on-(3)    ein Sauerstoff abgebendes Mit  tel und auf die hierbei entstehende Verbin  dung ein     hydrolysierendes    Mittel einwirken  lässt.  



  Als Sauerstoff abgebende     Mittel    verwen  det man vorteilhaft     Benzopersäure,        Phthal-          persäure,        Osmiumtetroxyd,    Wasserstoffsuper  oxyd,     Peressigsäure,    usw. Die entstandenen  Zwischenprodukte verseift man zum Beispiel  durch Erhitzen im     wässrigen    Medium im  Bombenrohr.  



  Die neue Verbindung soll als Arzneimittel  oder als Zwischenprodukt bei der Herstellung  von Arzneimitteln Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  2,97     44_.o-Pregnadien-on-(3)    werden in  400 cm' absolutem Äther gelöst und mit    2,6 g     Osmiumtetroxyd    versetzt. Man lässt  48     Stunden    stehen und filtriert vom Osmium  ester ab. Die     Osmiumverbindung        wird    mit  einer     wässrigen        Natriumsulfitlösung    gespal  ten. Das Filtrat vom     Natriumosmiumsulfit     wird eingedampft und der Rückstand mit  Chloroform kontinuierlich extrahiert.

   Der  Rückstand des     Chloroformextraktes    wird aus  Äther     umkristallisiert.    Das erhaltene     44.5-          Pregnen-20    .     21-diol-3-on    zeigt einen Schmelz  punkt von 166 bis 167   C     (korr.)    und eine  Drehung von (a)     y    = 92,6     1       (o=1,932     in absolutem Alkohol).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 44,,-Pre- gnen-20.,21-diol-3-on, dadurchgekennzeichnet, dass man auf 44.=ö Pregnadien - an - (3) ein Sauerstoff abgebendes Mittel und auf die hierbei entstehende Verbindung ein hydroly- sierendes Mittel einwirken lässt. Die neue Verbindung liefert Kristalle, die bei 166 bis<B>167'</B> (korr.) schmelzen. (a) D = 92,6 1 (o = 1,93i2 in absolutem Alkohol). <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Benzopersäure ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Phthalpersäure ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer- Stoff abgebendes Mittel Osmiumtetroxyd ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Wasserstoffsuper oxyd verwendet. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Sauer stoff abgebendes Mittel Peressigsäure@ ver wendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Hydrolyse durch Erhitzen im wässrigen Medium im Bombenrohr erfolgt.
CH223208D 1936-07-14 1937-07-09 Verfahren zur Herstellung eines mehrwertigen Alkohols der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. CH223208A (de)

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