CH237506A - Procédé de préparation d'une solution aqueuse d'un dérivé de la para-aminobenzènesulfonylthiourée. - Google Patents
Procédé de préparation d'une solution aqueuse d'un dérivé de la para-aminobenzènesulfonylthiourée.Info
- Publication number
- CH237506A CH237506A CH237506DA CH237506A CH 237506 A CH237506 A CH 237506A CH 237506D A CH237506D A CH 237506DA CH 237506 A CH237506 A CH 237506A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- solution
- salt
- aminobenzenesulfonylthiourea
- water
- Prior art date
Links
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- UEMLYRZWLVXWRU-UHFFFAOYSA-N sulfathiourea Chemical compound NC(=S)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 UEMLYRZWLVXWRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 claims description 2
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation d'une solution aqueuse d'un dérivé de la para-aminobenzènesulfonylthiourée. Ainsi qu'il est connu, la para-amino- benzènesul.fonylthiourée est douée d'une acti vité autimicrobienne remarquable, mais pré sente l'inconvénient d'être relativement peu soluble dans l'eau (environ 1 /0o à 20 ).
La para - aminobenzènesulfony lthiourée donne, d'autre part, des sels avec les métaux alcalins, mais ceux-ci sont également assez peu solubles dans l'eau à froid (environ 8 % pour le sel de sodium).
Il a été maintenant trouvé qu'en faisant réagir la para-aminobenzènesulfonylthiourée avec les éthanolamines, on obtient des- sels neutres très solubles dans l'eau; les solutions préparées avec ces sels peuvent en contenir ries quantités supérieures à celle correspon dant à 0,33 ,g de p-aminobenzènesulfonyl- thiourée par centimètre cube de solution.
Ces solutions sont neutres (pH très voisin de 7). Elles peuvent être tyndallisées et sont bien tolérées par l'organisme en injections intramusculaires ou intraveineuses. Leur activité thérapeutique est celle de la p-amino- benzènesulfonylthiourée combinée qu'elles contiennent.
La présente invention a donc pour objet un procédé de préparation. d'une solution aqueuse du sel. de diéthanolamine de la p-amin,obenzènesulf onylthiourée.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir de la para-aminobenzènesulfonyl- thiourée avec de la .diéthanolamine et en ce que l'on procède de manière à obtenir une solution, dans l'eau, du sel ainsi formé.
On peut, soit opérer en milieu aqueux pas trop concentré pour préparer directement la solu tion à la concentration désirée, soit isoler intermédiairement le sel de diéthanalamine de la p-aminobenzènesudfonylthiourée sous forme solide, que l'on redissout ensuite dans la quantité d'eau voulue.
De telles solutions peuvent être avanta geusement additionnées d'une petite quantité (0.2 à 0,5 %) de sulfite -de :sodium, ce qui en améliore beaucoup la conservation et les rend pratiquement indéfiniment stables à froid.
Les exemples suivants montrent comment le procédé de l'invention peut être exécuté en pratique.
EMI0002.0005
<I>Exemple <SEP> 1:</I>
<tb> On <SEP> agite <SEP> jusqu'à <SEP> dissolution:
<tb> para-aminabenzènesulfonylthiourée <SEP> . <SEP> <B>165</B> <SEP> g
<tb> Diéthanolamine <SEP> pure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 77 <SEP> g
<tb> Sulfite <SEP> de <SEP> sodium <SEP> anhydre <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1 <SEP> g
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> q. <SEP> s. <SEP> pour <SEP> 500 <SEP> cm" Après dissolution et vérification du pf{ (on doit trouver entre 6,8 et 7,2), on ajoute 2 g de noir décolorant et filtre.
La solution est alors prête à être utilisée.
<I>Exemple 2:</I> On tiédit au bain-marie 30g de diéthanol- a.mine, 66 g de p - a.minobenzènesulfony l- th'iourée et d$ l'eau q. s. pour 100 cm', puis chauffe vers 80 jusqu'à dissolution complète, on ajoute du noir décolorant, filtre à chaud et refroidit. On ajoute 120 cm' d'alcool mé thylique. Le sel formé précipite. On laisse reposer, puis filtre et sèche sous vide.
On obtient ainsi le sel de diétha.nolamine de la p-aminobenzènesulfonylthiourée sous forme d'un produit blanc, cristallisé, fondant à 109-1l0 (Bloc 14'Iaquenne instantané). Il est soluble dans l'eau à raison d'environ 93 g de sel dans 100 cm' de solution à 20 . Ses solutions ont un pg de 7,2.
On agite jusqu'à dissolution 240 g du sel précédent avec 1 b de sulfite de sodium anhydre et de l'eau distillée q. s. pour 500 cm'. La solution ainsi obtenue est iden tique à celle déjà décrite dans l'exemple 1.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'une solution aqueuse d'un dérivé de la para- aminobenzène- sulfonylthiourée, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la para-aminobenzènesulfonyl- thiourée avec de la diéthanolamine et en ce que l'on procède de manière à obtenir une solution, dans l'eau, du sel ainsi formé. La solution ainsi obtenue peut être utilisée en injections intramusculaires ou intraveineu ses.Le sel même, précipité de sa solution aqueuse ii l'aide d'alcool méthylique, forme un produit blanc, cristallisé, fondant à 1.09-110" C',, et soluble dans l'eau à raison d'environ 93b dans 100 cm' de solution à 20 C. SOUS-REVENDICATIONS: 1.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir la p-amino- benzénesulfony lthiourée sur la diéthanol- amine, en présence d'une quantité d'eau suffi sante pour obtenir directement une solution du sel soluble formé. 2.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on isole intermédiairement sous forme solide le sel de la diéthanolamine de la p-aminobenzènesulfonylthiourée et en ce que l'on dissout ensuite ce sel dans l'eau. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on ajoute à la solution, au cours de sa préparation en vue de la rendre stable à froid, une petite quantité de sulfite de sodium.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR237506X | 1942-11-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH237506A true CH237506A (fr) | 1945-04-30 |
Family
ID=8882947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH237506D CH237506A (fr) | 1942-11-16 | 1943-02-03 | Procédé de préparation d'une solution aqueuse d'un dérivé de la para-aminobenzènesulfonylthiourée. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH237506A (fr) |
-
1943
- 1943-02-03 CH CH237506D patent/CH237506A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1138029A3 (ru) | Способ получени 5-замещенных 1,2-дигидро-3 @ -пирроло- @ 1,2 @ -пиррол-1-карбоновых кислот | |
| CH237506A (fr) | Procédé de préparation d'une solution aqueuse d'un dérivé de la para-aminobenzènesulfonylthiourée. | |
| CH238286A (fr) | Procédé de préparation d'une solution aqueuse d'un dérivé de la para-aminobenzènesulfonylthiourée. | |
| DE1963991C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Derivates von L-3,4-dihydroxyphenylalanin | |
| CA1123430A (fr) | Solutions aqueuses concentrees de colorant cationique et leur procede de preparation | |
| CA1327582C (fr) | Derive de la dihydro-1,4 pyridine denomme (-){[(amino-2 ethoxy)-2 ethoxy]methyl}-2(dichloro-2,3 phenyl)-4 ethoxycarbonyl-3 methoxycarbonyl-5 methyl-6 dihydro-1,4 pyridine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent | |
| US2563804A (en) | Resolution of para-nitrobenzoyl-l-threonine | |
| US2806858A (en) | New anticoagulants | |
| CA1266670A (fr) | Benzodioxepanne, son procede de synthese et ses applications en therapeutique | |
| JPH0720915B2 (ja) | (±)−トランス−ペルメトリン酸の光学分割法 | |
| CH501710A (fr) | Procédé de préparation de carbonates de colorants cationiques | |
| JPS5811861B2 (ja) | ピペリジンユウドウタイノシンキセイゾウ | |
| SU1699994A1 (ru) | Способ получени 4,4Ъ-дибромбензиловой кислоты | |
| SU106576A1 (ru) | Способ получени бета-ацилоксиакролеинов | |
| CN115785057A (zh) | 一种替卡格雷中间化合物及其盐的制备方法 | |
| Overend et al. | 267. Deoxy-sugars. Part III. Methanesulphonyl derivatives of D-arabinose | |
| CH245064A (fr) | Procédé de fabrication d'un monosulfure de pentachlorocyclohexyle. | |
| BE413785A (fr) | ||
| CH362076A (fr) | Procédé de préparation des dérivés solubles de l'épinochrome | |
| CH265052A (fr) | Procédé de préparation de mangano-chlorure d'acétylcholine. | |
| CH330126A (fr) | Procédé de dédoublement de la DL-hydroxy-proline | |
| CH275966A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau sel de l'acide salicylique. | |
| BE385082A (fr) | ||
| CH360694A (fr) | Procédé de préparation de sels de l'acide N-acétyl a-aminoisocaproïque | |
| CH338197A (fr) | Procédé d'obtention de peptides |