CH240720A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Sulfons.Info
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- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. Es wurde gefunden, dass Sulfone von der allgemeinen Formel
EMI0001.0003
in welcher R, Wasserstoff; wenn R, gleich zeitig die 5 - Sulfonsäureamid - 2 - pyridyl- Gruppe bedeutet, R1 aber die Sulfonsäure- amid-Gruppe, wenn R2 gleichzeitig die 2- Pyridyl-,
die 5-Amino-2-pyridyl- oder die 4 - Amino - 3 - sulfonsäureamid-phenyl-Gruppe bedeutet, bemerkenswerte therapeutische Ei genschaften besitzen. Sie zeigen sich wirksam gegen Infektionskrankheiten, speziell gegen Strepto-, P'neumo- und Gonokokken-Erkran- kungen, eignen sich aber auch zur Bekämp fung der Tuberkulose, was bei den bekann ten, therapeutisch verwendeten Sulfonamiden h nicht der Fall ist.
Im Vergleich zu den letz teren Sulfonamiden sind die neuen Sulfone ferner besser verträglich. , Des weiteren wurde gefunden, dass solche Sulfone, dadurch erhalten werden können. dass man eine Verbindung von der allgemei- neri Formel
EMI0001.0027
in welcher R die 2-Pyridyl-, eine 5- Acyl- amino - 2 - pyridyl- oder eine 4 - Acylaminö- phenyl-Gruppe bedeutet, mit einer Halogen- sulfonsäure, z.
B. Chlorsulfonsäure, behan delt. das dabei entstehende Sulfonsäurehalo- genid mittels Ammoniak in das entsprechende Sulfonsäureamid überführt und aus letzterem mittels hydrolysierend wirkenden Mitteln den bezw. die Acylreste abspaltet. Oder aber, dass man ein 4 - acylamino - 3 - sulfonsäure- amido-benzol-sulfinsaures Salz, z. B.
Alkali salz, mit einem 2-Halogen-pyridin, oder ein 4 - acylamino - Benzol - sulfinsaures Salz mit einem 5-Sulfonsäureamid-2-halogen-pyridin umsetzt und aus der entstandenen Verbin- dungdie Acylgruppe durch Hydrolyse ent fernt.
Zur Gewinnung der eingangs erwähn ten neuen Sulfone nach diesen beiden Ver fahren kann man auch Verbindungen be- nützen, die an Stelle der Acylaminogruppen andere, leicht in die Aminogruppe überführ bare Substituenten aufweisen. Weitere thera peutisch wertvolle Verbindungen können er halten werden, indem man in dem ersteren der beiden Verfahren an .Stelle ödes Ammo niaks Amine, insbesondere aromatische und heterozyklische Amine, z.
B. Äthylamin, Allylamin, Anilin, 2-Aminopyridin, 2-Amino- thiazol, 2 -Aminopyrimidin, 2-Amino-4,6-di- methylpyrimidin, verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Darstellung eines Sulfons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 4-Acylamino-phenyl-2'-pyridyl-sulfon, wel ches in der 3-Stellung durch eine mit einem leicht auswechselbaren Rest bezw. Atom, z. B.
Halogenatom, verbundene Sulfonyl- gruppe substituiert ist, mit Ammoniak be handelt und das so gebildete 4-Acylamino- phenyl - 3- sulfonsäureamid - 2'-pyridyl-sulfan zum 4 - Amino - phenyl -3- sulf onsäureamid-2'- pyridyl-sulfon verseift.
Zur Gewinnung dieses neuen Sulfons ver fährt man beispielsweise folgendermassen: 18,7 g 4-Acetylamino-phenyl-3-sulfon- säurechlorid-2'-pyridyl-sulfon werden in 50 cm3 25prozentiges Ammoniak eingetragen. Nach halbstündigem Rühren wird die Mi schung durch Hinzufügen von Essigsäure auf ein pH von 6 eingestellt. Das dabei ausfal lende 4-Acetylamino - phenyl - 3 - sulfonsäure-
amid-2'-pyridyl-sulfon wird gesammelt und in trockenem Zustande durch 2stündiges Ko chen mit 10prozentiger absolut alkoholischer Salzsäure entacyliert. Nach Entfernung der Hauptmenge des Alkohols wird mit Wasser verdünnt und mit Natriiunazetat neutrali siert, wobei sich das 4 - Amino - phenyl - 3 - sulfoiisäureamid-\2'-pyridyl-sulfon ausschei det. Ausbeute: 14,8 g oder 91,7 ö d. Th.
Das Endprodukt ist ein farbloses, kristal lines Pulver vom Schmelzpunkt 208-2l0 C. Es ist leicht löslich in verdünnten Säuren und Alkalien. Es soll therapeutische Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acy 1- amino-phenyl-2'-pyridyl-sulfon, welches in der 3-Stellung durch eine mit einem leicht auswechselbaren Rest oder Atom verbundene Sulfony 1-Gruppe substituiert ist,mit Ammo niak behandelt und das dabei erhaltene 4- Acyl amino - phenyl - 3 -sulfonsäureamid-2'-p@-- ridyl-sulfon mit einem hy drolysierenden Mit tel in das 4-Amino-phenyl-3-sulfonsäureamid- 2'-pyridyl-sulfon überführt. Das Verfahrensprodukt bildet ein farb loses, bei 208-210 C schmelzendes Pulver. Es ist leicht löslich in verdünnten Säuren und verdünnten Alkalien und soll therapeu tisch verwendet werden.UNTERANSPRüCHE: 1, Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss ein 4-Acylamino- pheny 1- 3 - sulfonsäurehalogenid - 2'- pyridyl- sulfon verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein 4-Acylamino-phenyl-3-sulfonsäure- chlorid-2'-py ridyl-sulfon verwendet wird. B.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein 4-Acetylamino-phenyl-3-sulfonsäure- halogenid-2'-pyridyl-sulfon verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH227266T | 1943-10-13 | ||
| CH240720T | 1943-10-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH240720A true CH240720A (de) | 1946-01-15 |
Family
ID=25727075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH240720D CH240720A (de) | 1943-10-13 | 1943-10-13 | Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH240720A (de) |
-
1943
- 1943-10-13 CH CH240720D patent/CH240720A/de unknown
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