CH240722A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Sulfons.       Es wurde gefunden, dass     Sulfone    von der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    in welcher     R,    Wasserstoff, wenn     R2    gleich  zeitig die 5 -     Sulfonsäureamid    - 2 -     pyridyl-          Gruppe    bedeutet,     R,,    aber die     Sulfonsäure-          amid-Gruppe,    wenn     R,    gleichzeitig die     2-          Pyridyl-,    die     5-Amino-2-pyridyl-    oder die       4-Amino=3:

          sulfonsäureamid-phenyl-Gruppe     bedeutet, bemerkenswerte therapeutische Ei  genschaften besitzen. Sie zeigen sich wirksam  gegen Infektionskrankheiten, speziell gegen       Strepto-,        Pneumo-    und     Gonokokken-Erkran-          kungen,    eignen sich aber auch zur Bekämp  fung der Tuberkulose, was bei den bekann  ten,     tltorapeutisch    verwendeten Sulfonamiden  nicht der Fall ist.     Im    Vergleich zu den letz  teren Sulfonamiden sind die neuen     Sulfone     ferner besser verträglich.    Des weiteren wurde gefunden, dass solche       Sulfone    dadurch erhalten werden können.

    dass man eine Verbindung von der allgemei  nen Formel  
EMI0001.0026     
    in welcher R die     2-Pyridyl-,    eine     5-Acyl-          amino    - 2 -     pyridyl-    oder eine 4 -     Acylamino-          phenyl-Gruppe    bedeutet, mit einer     Halogen-          sulfonsäure,    z;

   B.     Chlorsulfonsäure,    behan  delt, das dabei entstehende     Sulfonsäurehalo-          genid        mittels    Ammoniak in das entsprechende       Sulfonsäureamid    überführt und aus letzterem  mittels     hydrolysierend    wirkenden Mitteln  den     bezw.    die     Acylreste    abspaltet. Oder aber,  dass man ein 4 -     Acylamino    - 3 -     sulf        onsäure-          amido-benzol-sulfinsaures    Salz, z.

   B.     Alkaii-          salz,    mit einem     2-Halogen-pyridin,    oder ein       4-Acylamino-benzol-sulfinsaures    Salz mit  einem     5-Sulfonsäureamid-2-halogen-pyridin     umsetzt und aus der entstandenen Verbin  dung die     Acylgruppe    durch Hydrolyse ent-           fernt.        Zur        Gewinnung    der     eingangs    erwähn  ten neuen     Sulfone    nach diesen beiden     Ver-          fahrenkannman    auch     Verbindungenbenützen,

       welche an Stelle der     Acylaminogruppen     andere, leicht in die     Aminogruppe    überführ  bare     Substituenten    aufweisen. Weitere thera  peutisch wertvolle Verbindungen können er  halten werden, indem man in dem ersteren  der beiden Verfahren an .Stelle des Ammo  niaks Amine, insbesondere aromatische und       heterozyklische    Amine, z. B.     Athylamin,          Allylamin,    Anilin,     2-Aminopyridin,        2-Amino-          thiazol,        2-Aminopyrimidin,        2-Amino-4,6-di-          methylpyrimidin,    verwendet.

    



  Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung eines     Sulfons,    das da  durch     gekennzeichnet    ist, dass man ein     4,4'-          Diacyl-amino-diphenyl-sulfon,    welches in S  und     3'-Stellung    je durch eine mit einem leicht  auswechselbaren Rest oder Atom, z. B.

   Halo  genatom, verbundene     Sulfonyl-Gruppe    sub  stituiert ist, mit Ammoniak behandelt und  das so gebildete     4,4'-Diacylamino-3,3'-di-          sulfonsäureamid-diphenyl-sulfon    zum 4,4'  Diamino -     3,3'-        disulfonsäureamid    -     diphenyl-          sulfon    verseift.  



  Zur Gewinnung dieses neuen     Sulfons    ver  fährt man beispielsweise folgendermassen:  13,2 g     4,4'-Diacetylamino-3,3'-disulfon-          säurechlorid    -     diphenyl    -     sulfon    werden mit  1.00     cm3    20prozentigem Ammoniak erwärmt.  Das dabei in feinen weissen Plättchen sich  abscheidende     4,4'-Diacetylamino-3,3'-disul-          fonsäureamid-diphenyl-sulfon    wird abgesaugt  und zur Abspaltung der beiden     Acetylgrup-          pen    3 Stunden auf dem Wasserbade mit  500 cm' 10prozentiger alkoholischer Salz  säure verkocht.

   Hierauf werden etwa drei  Viertel des Alkohols im Vakuum entfernt,  der Rückstand wird mit Wasser versetzt und  mit     Natriumazetatlösung    auf ein     pA    von 6-7    eingestellt, worauf das     4,4'-Diamino-3,3-di-          sulfonsäureamid-diphenyl-sulfon    auskristalli  siert. Ausbeute: 8,9 g oder 87,8     %    d.     Th.     



  Das Endprodukt bildet farblose Plättchen  vom Schmelzpunkt 256  C und ist in ver  dünnten Säuren und Alkalien leicht löslich.  Es soll therapeutische Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfons, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4,4'- Diacylamino-diphenyl-sulfon, welches in S und 3'-Stellung je durch eine mit einem leicht auswechselbaren Rest oder Atom verbundene Sulfonyl-Gruppe substituiert ist, mit Ammo niak behandelt und das dabei erhaltene 4,4'- Diacylamino - 3,3'- disulfonsäureamid - diphe- nyl-sulfon mit einem hydrolysierenden Mittel in das 4,4'-Diamino-3,

   3'-disulfonsäureamid- diphenyl-sulfon überführt. Das Verfahrensprodukt bildet farblose Plättchen vom Schmelzpunkt 256 C und ist in verdünnten Säuren und Alkalien leicht löslich. Es soll therapeutisch verwendet wer den. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss ein 4,4'-Diacyl- amino - 3X- disulfonsäur ehalog enid - diphenyl- sulfon verwendet wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein 4,4'-Diacylamino-3,3'-disulfonsäure- chlorid-diphenyl-sulfon verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass ein 4,4'-Diacetylamino-3,3'-disulfonsäure- halogenid-diphenyl-sulfon verwendet wird.