CH240110A - Verfahren zur Herstellung eines neuen a,B-Di-(benzimidazyl-(2))-äthylens. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     a,p-1)i-[benzimidazyl-(2)]-äthylens.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem  neuen     a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen    ge  langt,     wenn.    man     1,2-Nitro-aminobenzol        mit     einem     Fumarsäuredihalogenid    zum     Fumar-          säure-di-(ortho-nitranilid)    kondensiert, die       Nitrogruppen    des letzteren     zu        Aminogruppen     reduziert und das erhaltene Produkt erhitzt.  



  Als     Fumarsäuredihalogenid        verwendet     man zweckmässig     Fumarsäuredichlorid.     



  Die     Umsetzung    mit dem     Fumarsäure-          halogenid        wird    vorzugsweise in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie Chlorbenzol, z. B.  bei 70-100 , vorgenommen. Die Reduktion  der     Dinitroverbindung    kann in üblicher       Weise,    z. B.     mit        Hilfe    von Zinn und Salz  säure, erfolgen. Durch Erhitzen, z.

   B. auf  etwa 100 , wird das durch Reduktion ent  stehende     Fumarsäure-di-(ortho-aminoanilid)     in ein     a,ss-Di-        [benzimidazyl-        (2)]        -äthylen     übergeführt.  



  Das neue     a,ss   <I>-</I>     Di    -     [benzimidazyl    - (2)l  äthylen bildet ein nahezu farbloses Pulver,  das in Wasser und in den     üblichen    organi  schen Lösungsmitteln unlöslich bis schwer-    löslich ist. Es wird von verdünnter heisser       Salzsäure    zu einer     grünlichgelben    Lösung  aufgenommen. Der neue Endstoff sowie  dessen     Dinatriumsalz    können als optisches  Bleichmittel     Anwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  35 Teile     1,2-Nitro-aminobenzol    werden  mit 250 Teilen     Monochlorbenzol    bei 70-75   verrührt. Dazu werden 20 Teile     Fumarsäure-          dichlorid        hinzugetropft,    wobei man die Tem  peratur bis auf 95  steigen lässt.

   Man rührt  bei 95-100 , bis keine Salzsäure mehr ent  weicht, lässt erkalten,     filtriert    das abgeschie  dene, kristalline     Fumarsäure    -     di    -     (ortho        -          nitranilid)    ab, wäscht es mit     Monochlor-          benzol    und trocknet.  



  Man fügt 36 Teile dieser     Dinitroverbin-          dung    zu einer siedenden Mischung von 200  Teilen Eisessig und 150 Teilen     Salzsäure,     worauf 40 Teile granuliertes Zinn zugegeben  werden. Die     Reaktionsmischung    wird erhitzt,  bis die     Nitroverbindung    nicht mehr nachweis  bar ist. Hierauf filtriert man vom ungelösten      Zinn ab, giesst das Filtrat in Wasser, macht  mit     Natriumhydroxydlösung    alkalisch, fil  triert das abgeschiedene, feste Pulver ab,  wäscht es mit Wasser neutral und reinigt es  durch Umfällen über das Hydrochlorid.  



  Das neue     a,ss    -     Di    -     [benzimida.zyl    - (2) ]     -          äthylen    bildet ein nahezu farbloses Pulver,  das in Wasser und in den üblichen organi  schen Lösungsmitteln unlöslich bis schwer  löslich ist. Es wird von verdünnter heisser  Salzsäure zu einer     grünlichgelben    Lösung  aufgenommen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)l-äthylens, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,2-Nitro-amiiio- benzol mit einem Fumarsäuredihalogenid zum Fumarsäure-di-(ortho-nitranilid) kon densiert, die Nitrogruppen des letzteren zu Aminogruppen reduziert und das erhaltene Produkt erhitzt.

   Das neue a,ss-Di- [benzimidazyl - (2)] äthylen bildet ein nahezu farbloses Pulver, das in Wasser und in den üblichen orga nischen Lösungsmitteln unlöslich bis schwer löslich ist. Es wird von verdünnter heisser Salzsäure zu einer grünlichgelben Lösung aufgenommen. Der neue Endstoff sowie dessen Dinatriumsalz können als optisches Bleicliniiltcl Anwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als ein Fumarsäuredihalogenid Fumarsäuredichlorid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit dem Fumar- säuredichlorid in Gegenwart eines Lösungs mittels vornimmt.