CH300783A - Verfahren zur Herstellung eins Azopigmentes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eins Azopigmentes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.<B>297020.</B> Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel
EMI0001.0007
mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert.
Das neue Pigment. bildet ein gelbes Pul ver, welches sich in konzentrierter Schwefel säure mit gelber Farbe löst und in Kunst stoffe, vor allem in solche aus Polyvinylver- bindungen eingebracht, migrationsechte,Gelb- töne ergibt.
Als Säurehalogerfide der obigen Zusam mensetzung kommen zum Beispiel das Säure bromid und insbesondere das Säurechlorid in Betracht. Diese Halogenidee lassen. sich zweclimä,ssig durch Behandlung der Carbon- säure der oben angegebenen Formel mit säure halogenierenden Mitteln, wie Phosphorhalo geniden oder Phosphoroxyhalogeniden her stellen. Das Säurechlorid kann zum Beispiel mittels Phosphorpentachlorid oder mittels Thionylchlorid erhalten werden.
Die Be- handllung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in einem in- differenten organischen Lösungsmittel, wie Mono- oder o-Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol, ,durchgeführt.
Die Kondensation des Säurehalogenids mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs- mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter 'Temperaturdurchzufüh- ren. Die tals Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechloride können entweder aus dem Re- aktionsgemisch,
in. welchem sie wie angege ben hergestellt wurden, abgeschieden und ge gebenenfalls umkristallisiert werden. Man kann gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstel lung .des Säurehalogenids 'Thionylchlorid ver wendet wurde; auf eine Abscheidung ver zichten und die Kondensation unmittelbar an schliessend an die Herstellung des .Säure halogenids ausführen.
Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenids, mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur prak tischen Durchführung der Reaktion ist es zweckmässig, einen geringen Überschuss der erstgenannten Komponente über die theore tisch .erforderliche Menge anzuwenden.
Beispiel: 3,6;6 Teile -,des trockenen Farbstoffes aus diazotiertem o--Chloranilin und 11'henyl-3- methyl-j5-pyrazolon-4'-carbonsäure werden in 300,0 Teilen Benzol angerührt und 'bei Zim- mertemperatur mit<B>23,0</B> Teilen Phosphor pentachlorid versetzt.
Die Salzsäureentwick- lung setzt rasch ein, und: die Bildung des Säurechlorids wird nach etwa 4 Stunden durch Erwärmen auf 60 zu Ende geführt.
Man kühlt ab, nutscht das ausgeschiedene Säurechlorid des Azofarbstoffes ab, wäscht mit etwas Benzol nach unid trocknet bei etwa 60 im Vakuum. . 3'7,5 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden durch Kochen in 800 Teilen Chlor benzol bis zum Nachlassen der 'Salzsäureent- wicklung mit 9,6 'Teilen 3,3'-Dimethyl-4,4'-di- aminodiphenyl kondensiert.
Der fast quanti tativ ausgeschiedene Farbstoff wird heiss ab- genutscht und das Nutschgut mit warmem Chlorbenzol und anschliessend1 mit heissem Äthylalkohol nachgewaschen.
Claims (1)
- PATENT'ANSPRUGiH Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0046 m-it 3;3'-Dimethyl-4,4'-diamino,diphenyl kon densiert.Das neue Pigment bildet ein gelbes Pul ver, welches sich in konzentrierter Schwefel säure mit gelber Farbe löst und in Kunst stoffe, vor allem in solche aus Polyvinylver- bindungen eingebracht, migrationsechte Gelb töne ergibt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö- sungsmittel durchführt.2. Verfahren: gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt.
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