CH240370A - Verfahren zur Darstellung von d(+)-Pantothensäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     d(+)-Pantothensäure.       In der     Pantothensäure    ist ein biologisch  wichtiger Stoff erkannt worden. Sie     wird    z. B.  dadurch hergestellt,     dass    man     a,y-Dioxy-ss,ss-          dimethylbuttersäure    oder Abkömmlinge der  selben, wie Ester,     Lacton    oder     acetyliertes          Säurechlorid,    mit     ss-Alanin,    seinen Salzen oder       Estern,    umsetzt.  



  Wie     nun    gefunden wurde,     kann    man zu       d(+)-Pantothensäure    auch dadurch gelangen,  dass man auf das     3-Oxypropylamid    der       d(+)        -a,y-Diaeetoxy-ss,ss-dimethyl-buttersäure     oxydierende Mittel     einwirken    lässt und darauf  die     Acetylgruppen    abspaltet. Für die Oxyda  tion kommen alle Oxydationsmittel, die zur  Überführung eines     primären    Alkohols in die       entsprechende        Carbonsäure    dienen, in Frage.

    Besonders bewährt haben sich als Oxyda  tionsmittel Salze der     Permangansäure.    Über  raschenderweise gelingt .es, die primäre Alko  holgruppe am     N-Alkylrest    ohne Beeinträch  tigung des übrigen Moleküls zu oxydieren;  dies war nicht vorauszusehen.  



  Die     Pantothensäure    soll in Form ihrer  Salze als Arzneimittel verwendet werden.         Beispiel:     Man löst 289     Gewichtsteile    des     3-Oxy-          propylamids    der     d(+)-a,y-Diacetoxy-ss,ss-di-          methyl-buttersäure    in 2000 Gewichtsteilen  Wasser,

   fügt unter Rühren eine abgekühlte  Mischung von 120     Gewichtsteilen    Schwefel  säure in 500     Gewichtsteilen        Wasser    zu und  tropft zwischen 15 und     20     eine Lösung von  150     Gewichtsteilen        Bariumpermanganat    in  5000 Gewichtsteilen Wasser zu.

   Nachdem das  gesamte     Permanganat    verbraucht ist, wird  zur Abspaltung der     Acetylgruppen    hei der  selben     Temperatur    unter fortgesetztem Rüh  ren so lange 10%ige     Barytlösung        zugetropft,     bis die     phenolphthaleinalkalische    Reaktion  auch nach längerem Stehen nicht mehr     ver-          schwindet.     



  Nun     wird    durch     Nutschen    vom Nieder  schlag     abgetrennt.    Aus dem wasserhellen Fil  trat werden die     Bariumionen    durch     verdünnte     Schwefelsäure genau entfernt. Die filtrierte  Lösung wird im Vakuum zur Trockne ein  geengt. Zurück bleibt die farblose     Pantothen-          säure    in     sirupöser    Form.

   Sie wird in 1000           Gewichtsteilen    Wasser aufgenommen und mit  <B>55</B> Gewichtsteilen     Calciumcarbonat    während  zwei Stunden     bei    30" verrührt.     Das        anfangs     starke Schäumen hört nach einiger Zeit     fast     ganz auf. Die vom Ungelösten     abfiltrierte     Lösung wird im Vakuum zur Trockne ver  dampft und der vom Wasser befreite Rück  stand in     300        Volumteilen    absolutem Alkohol  gelöst und, wenn nötig, filtriert.

   Beim Hinzu  fügen von trockenem Essigester fällt das     Cal-          ciumsalz    der     Pantothensäure    aus. Zur völligen  Reinigung wird das     Calciumsalz    dadurch in  das     Cinebonidinsalz    übergeführt, dass in  wässeriger Lösung das     Calcium    mit der be  rechneten Menge     Oxalsäure    ausgefällt wird,

    worauf die durch Einengen im Vakuum vorn  Wasser     befreite        Pantothensäure    in     methyl-          alkoholischer        Lösung    mit der     bereehneten     Menge     Cinchonidinbase    versetzt wird.  



  Aus dem     Cinehonidinsalz    gewinnt man die  freie     Pantothensäure        dureb    Versetzen der    wässerigen Lösung mit     Barytwasser    bis zur       phenolphthaleinalkalischen    Reaktion, Ent  fernen des     Cinchonidins    mit Hilfe von Chloro  form und des Bariums mit Hilfe von Schwe  felsäure. Die freie     d(+)-Pantothensäure    hin  terbleibt beim Einengen als     sirupöse,    in Was  ser und Alkoholen leicht     lösliche    Masse.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d(-f-)- Pa.ntothensäure, dadurch gekennzeichnet, dass man das 3-Oxypropylamid der d(+)-a,y-Di- acetoxy-ss,ss-dimethyl-buttersäure mit oxydie renden Mitteln behandelt und darauf die Acetylgruppen abspaltet. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als oxydierende Mittel Salze der Permangansäure verwendet werden.